ethyl (2Z)-2-cyano-3-hydroxy-3-phenylprop-2-enoate | 59551-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-cyano-3-hydroxy-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-cyano-3-hydroxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 59551-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: GHLQWWRVTBXSRX-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate 、 氰化钠 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到ethyl (2Z)-2-cyano-3-hydroxy-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮与亲核试剂-氰化物诱导的逆-克莱森-克莱森缩合反应

  摘要：

  用亲核试剂处理一些 1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮、无环氯取代烯胺酮和 β-氧代酯很容易进行，至少在第一阶段，形成正式的亲核试剂。替代产品。用叠氮化物和氰化物离子处理烯胺酮和 β-氧代酯会保持骨架，而氯代二芳基甲烷在与氰化物反应的过程中发生逆克莱森-克莱森缩合反应。二苯甲酰氯甲烷与叠氮化物和氰化物离子反应，分子分裂并随后重新组装，分别产生苯甲酰化苯甲醛氰醇和 1,3-氧杂硫醇衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300739

文献信息

• KOBAYASHI TOSHI-AKI; TANAKA MASATO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4745-4748
  作者：KOBAYASHI TOSHI-AKI、 TANAKA MASATO

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1,3-Diaryl-2-chloropropane-1,3-diones with Nucleophiles− Cyanide-Induced Retro-Claisen−Claisen Condensation
  作者：Galina I. Roshchupkina、Yury V. Gatilov、Tatyana V. Rybalova、Vladimir A. Reznikov

  DOI：10.1002/ejoc.200300739

  日期：2004.4

  diaroylmethanes undergo retro-Claisen−Claisen condensation reactions in the course of the reaction with cyanide. Dibenzoylchloromethane reacts with azide and cyanide ions with fragmentation of the molecule and subsequent reassembly, resulting in benzoylated benzaldehyde cyanohydrin and a 1,3-oxathiol derivative, respectively. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  用亲核试剂处理一些 1,3-二芳基-2-氯丙烷-1,3-二酮、无环氯取代烯胺酮和 β-氧代酯很容易进行，至少在第一阶段，形成正式的亲核试剂。替代产品。用叠氮化物和氰化物离子处理烯胺酮和 β-氧代酯会保持骨架，而氯代二芳基甲烷在与氰化物反应的过程中发生逆克莱森-克莱森缩合反应。二苯甲酰氯甲烷与叠氮化物和氰化物离子反应，分子分裂并随后重新组装，分别产生苯甲酰化苯甲醛氰醇和 1,3-氧杂硫醇衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)