(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 58479-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranoside；methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilanyl)-alpha-D-glucopyranoside；methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranoside；Methyl 6-O-tertbutyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranoside；6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-methyl glucoside；Methyl 6-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-I+/--D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 58479-62-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆Si
• 分子量: 432.589
• InChiKey: GZIVUJBHWFXBMB-BDHVOXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物双胍类作为潜在的降血糖药。

  摘要：

  制备了一系列含有双胍官能团的单糖，并评估了其降血糖活性。在制备的类似物中，包括在6-或1-位上被取代的D-葡萄糖（19和24），在6-位上被取代的D-半乳糖（7）和D-阿拉伯糖（31）的类似物。在改良的大鼠葡萄糖耐量试验（口服葡萄糖负荷/口服药物，100 mg / kg）中评估目标化合物。化合物8 [6-双胍基-1,2：3,5-双-O-（1-甲基亚乙基）-6-脱氧-α-D-葡糖呋喃糖]和23 [甲基6-双胍基-6-脱氧-2， [3,4-O-三苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷]的活性最高，通过抑制血糖上升来衡量，其降血糖活性与苯乙双胍（1）和二甲双胍（2）几乎相同。 。化合物31的活性稍差，抑制率为26％，

  DOI：

  10.1021/jm00129a015
• 作为产物：
  描述：

  甲基 6-O-[(叔丁基)二苯基硅烷基]-2,3,4-三-O-(苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Facile Cleavage of Benzyl Ethers by Catalytic Transfer Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29467

文献信息

• Stannous chloride as a low toxicity and extremely cheap catalyst for regio-/site-selective acylation with unusually broad substrate scope
  作者：Jian Lv、Jian-Cheng Yu、Guang-Jing Feng、Tao Luo、Hai Dong

  DOI：10.1039/d0gc02739a

  日期：——

  containing cis-vicinal diol, the substrate scope also includes glycosides without cis-vicinal diol. For such a substrate scope, usually, only methods using stoichiometric amounts of organotin reagents can lead to the same protection pattern with high selectivities and highly isolated yields (84–97% in most cases). Therefore, SnCl2, as a low toxicity and extremely cheap reagent, should be the best catalyst

  这项工作报告了氯化亚锡（SnCl 2）催化的区域/位点选择性酰化反应，其底物范围异常广泛。除了含有顺式-邻位二醇的1,2-和1,3-二醇和糖苷外，底物范围还包括不含顺式-邻位二醇的糖苷。对于这种底物范围，通常，只有使用化学计量的有机锡试剂的方法才能以高选择性和高分离产率（大多数情况下为84–97％）产生相同的保护模式。因此，与以前报道的任何试剂相比，SnCl 2作为一种低毒且极其便宜的试剂，应该是区域/位点选择性酰化反应的最佳催化剂。
• Efficient Acetylation of Carbohydrates Promoted by Imidazole
  作者：Pallavi Tiwari、Rishi Kumar、Prakas R. Maulik、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500555

  日期：2005.10

  An efficient per-O-acetylation of carbohydrate derivatives and unprotected reducing sugars promoted by imidazole is reported. The reaction conditions have been successfully employed to acetylate carbohydrate derivatives containing acid-susceptible functional groups. In most of the cases the yields obtained were excellent. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  据报道，由咪唑促进的碳水化合物衍生物和未受保护的还原糖的有效过-O-乙酰化。该反应条件已成功用于乙酰化含有酸敏感官能团的碳水化合物衍生物。在大多数情况下，获得的产率非常好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Efficient acylation and sulfation of carbohydrates using sulfamic acid, a mild, eco-friendly catalyst under organic solvent-free conditions
  作者：Abhishek Santra、Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c1gc15122c

  日期：——

  fast and efficient acylation of carbohydrate derivatives and free sugars using a stoichiometric quantity of acylating agents in the presence of sulfamic acid, an environmentally benign catalyst, under organic solvent-free conditions is reported. Excellent yields in the selective acylation and sulfation of carbohydrate derivatives have also been achieved using sulfamic acid as the catalyst. The reaction

  快速高效 酰化 的 碳水化合物衍生物 在存在以下条件下，使用化学计量的酰化剂制备游离糖和游离糖 氨基磺酸，对环境无害 催化剂，在有机 溶剂-无条件的报道。选择性的酰化和硫酸化硫酸具有优异的收率碳水化合物衍生物 也已经通过使用 氨基磺酸 作为 催化剂。反应速度快，收率优异。
• Synthesis and Biological Evaluation of Aza-<i>C</i>-disaccharides:  (1→6), (1→4), and (1→1) Linked Sugar Mimics
  作者：Brian A. Johns、Y. T. Pan、Alan D. Elbein、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ja9642929

  日期：1997.5.1

  The synthesis of (1→6), (1→4), and (1→1) linked aza-C-disaccharides, a novel class of glycomimetic compounds, is described. The polyhydroxylated piperidine ring was synthesized using vinyl bromide 11 as a common intermediate which was synthesized de novo from bromobenzene utilizing the microbial oxidation metabolite bromodiol 10. A Suzuki coupling of 11 with an alkylboron reagent derived from olefinated

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。
• Regioselective Benzoylation of 6-O-Protected and 4,6-O-Diprotected Hexopyranosides as Promoted by Chiral and Achiral Ditertiary 1,2-Diamines
  作者：Guixian Hu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200290018

  日期：2002.12

  Monobenzoylation of triols (6-O-silylated glycopyranosides) or diols (4,6-O-benzylidenated glycopyranosides) with benzoyl chloride and triethylamine at −60° to 23° is promoted by catalytic amounts of ditertiary 1,2-diamines. The regioselectivity depends mostly on the structure of the alcohols; it is modulated by the configuration and constitution of the diamines, as shown by comparing the effect of Oriyama's

  三醇（6- Monobenzoylation ö -silylated glycopyranosides）或二醇（4,6- ö在-60℃至23 -benzylidenated glycopyranosides）与苯甲酰氯和三乙胺°通过催化量的二叔1,2-二胺的促进。区域选择性主要取决于醇的结构。通过比较Oriyama催化剂（（S）-1和（R）-1），N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA ）的作用可以看出，它受二胺的构型和组成的调节。），N，N，N'，N'-四乙基乙二胺（TEEDA），Et 3 N和EtNMe 2。催化剂的空间位阻会削弱其对反应性的影响。与在Oriyama催化剂存在下外消旋-环己烷-1,2-二醇的单和二苯甲酰基化的适度对映选择性相一致，这些二胺对区域选择性的影响相当有限。尽管与过程简单相关，但是在某些情况下，这些催化剂比单一方法可产生更高的单种苯甲酸酯收率。在制备3-