Methyl 6-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythrohex-3-enopyranoside | 127446-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methyl 6-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythrohex-3-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 127446-62-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: MNMFJDLXSNKEGU-BWAGFHJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythrohex-3-enopyranoside 、 三丁基(碘甲基)锡烷 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-(tributylstannylmethyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Still-Wittig Rearrangement in the Preparation of a Synthetically Useful 4C-Hydroxymethyl-hex-2-eno-pyranoside

  摘要：

  The Still-Wittig rearrangement of the stannyl-ether 9 is successfully carried out under optimal reaction conditions to give the 4C-hydroxymethy-hex-2-enopyranoside 10 in good yields (70-74%).

  DOI：

  10.1080/00397919308009784
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 铜 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 Methyl 6-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythrohex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769
  作者：Pelyvas, Istvan、Lindhorst, Thisbe、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• The Still-Wittig Rearrangement in the Preparation of a Synthetically Useful 4C-Hydroxymethyl-hex-2-eno-pyranoside
  作者：Andrew G. Wee、Lin Zhang

  DOI：10.1080/00397919308009784

  日期：1993.2

  The Still-Wittig rearrangement of the stannyl-ether 9 is successfully carried out under optimal reaction conditions to give the 4C-hydroxymethy-hex-2-enopyranoside 10 in good yields (70-74%).