trans-cyclotridec-3-en-1-one | 57969-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-cyclotridec-3-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-cyclotridecenone；Cyclotridec-3-enone；trans-Cyclotridec-3-en-1-on；(3E)-cyclotridec-3-en-1-one
• CAS: 57969-14-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: AFCHYLUFVQXQRO-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cyclotridec-3-en-1-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium hydride 作用下， 反应 5.0h， 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  选择性取代的替代控制：在（±）-muscone合成中的应用

  摘要：

  相对于合成麝香酮所需的大环系统的[3,3]位移，热[1,3]位移的甲硅烷氧基-Cope环膨胀显示出极大的优势。

  DOI：

  10.1039/c39850001188

文献信息

• Three-Carbon Ring Expansion by Cyclopropane Insertion:  Macrocyclic Musks from Readily Available C-12 Starting Materials
  作者：Georg Rüedi、Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/ol0487027

  日期：2004.8.1

  A thermal three-carbon ring expansion based on side chain ring insertion of a cyclopropane moiety is described. Flash vacuum pyrolysis (FVP) of 1-cyclopropyl-cycloalk-3-enol derivatives leads to the three-carbon ring expanded enones with clean retention of double bond geometry. Substrates bearing methyl groups on the cyclopropane ring undergo regioselective bond cleavage, allowing for the systematic

  描述了基于环丙烷部分的侧链环插入的热三碳环膨胀。1-环丙基-环烷-3-烯醇衍生物的快速真空热解（FVP）导致三碳环膨胀的烯酮具有双键几何形状的干净保留。环丙烷环上带有甲基的底物会进行区域选择性键裂解，从而可以从低价的C-12起始化合物系统地制备选择性取代的大环麝香。
• Substituent control of sigmatropic periselectivity: application to the synthesis of (.+-.)-muscone
  作者：Richard W. Thies、Khushroo P. Daruwala

  DOI：10.1021/jo00226a014

  日期：1987.8
• THIES, R. W.;DARUWALA, KHUSHROO P., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3798-3806
  作者：THIES, R. W.、DARUWALA, KHUSHROO P.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent control of periselectivity: application to the synthesis of (±)-muscone
  作者：Richard W. Thies、Khushroo P. Daruwala

  DOI：10.1039/c39850001188

  日期：——

  The thermal, [1,3]-shift siloxy-Cope, ring expansion in shown to be highly favoured relative to the [3,3]-shift for the large-ring system required for the synthesis of muscone.

  相对于合成麝香酮所需的大环系统的[3,3]位移，热[1,3]位移的甲硅烷氧基-Cope环膨胀显示出极大的优势。