Phthalic acid 1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl] ester 2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester | 172223-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phthalic acid 1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl] ester 2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester
• 英文别名: 2-O-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxan-3-yl] 1-O-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl] benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 172223-33-5
• 化学式: C₄₆H₅₆O₁₃SSi
• 分子量: 877.094
• InChiKey: AQEJIOLUCDDNAX-FSKYIUOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phthalic acid 1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl] ester 2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应中区域和立体控制的新策略：单糖的模板指导环糖基化

  摘要：

  几个葡萄糖衍生的糖基供体和受体的分子内糖基化，分别在O-6和O-2处与双功能间隔基连接，导致13位大环糖苷的区域和立体控制形成，可以很容易地转化为二糖。

  DOI：

  10.1039/c39950002005
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 、 2-Chlorocarbonyl-benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 Phthalic acid 1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl] ester 2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应中区域和立体控制的新策略：单糖的模板指导环糖基化

  摘要：

  几个葡萄糖衍生的糖基供体和受体的分子内糖基化，分别在O-6和O-2处与双功能间隔基连接，导致13位大环糖苷的区域和立体控制形成，可以很容易地转化为二糖。

  DOI：

  10.1039/c39950002005

文献信息

• Template directed cyclo-glycosylation: Effect of the anchoring sites of the spacer and temperature in the regio- and stereo-selectivity of the glycosylation
  作者：Serafín Valverde、Ana M. Gómez、J. Cristóbal López、Bernardo Herradón

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02316-x

  日期：1996.2

  The anchoring sites of the spacer and the reaction temperature have a remarkable effect on the regio- and stereo-selectivity of intramolecular macrocyclic glycosylation reactions of several template linked monosaccharides leading to macrocyclic disaccharides and thence to disaccharides.
• A novel strategy for regio- and stereo-control in glycosylation reactions: template-directed cyclo-glycosylation of monosaccharides
  作者：Serafín Valverde、Ana M. Gómez、Amparo Hernández、Bernardo Herradón、J. Cristóbal López

  DOI：10.1039/c39950002005

  日期：——

  Intramolecular glycosylation of several glucose derived glycosyl donor and acceptors that are linked, at O-6 and O-2 respectively, to a bifunctional spacer results in the regio- and stereo-controlled formation of 13-membered macrocyclic glycosides which can be easily converted to disaccharides.

  几个葡萄糖衍生的糖基供体和受体的分子内糖基化，分别在O-6和O-2处与双功能间隔基连接，导致13位大环糖苷的区域和立体控制形成，可以很容易地转化为二糖。