(E)-2-chlorovinylthiobenzene | 26620-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2-chlorovinylthiobenzene
• 英文别名: (E)-(2-chlorovinyl)(phenyl)sulfane；E-2-chlorovinylthiobenzene；trans-1-chloro-2-phenylsulfanyl-ethylene；trans-1-Chlor-2-phenylmercapto-aethylen；[(E)-2-chloroethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 26620-11-1
• 化学式: C₈H₇ClS
• 分子量: 170.663
• InChiKey: VFVNQEUFXKOCNW-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-63 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chlorovinylthiobenzene 在 双氧水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-1-(phenylsulfonyl)-3,3-dimethylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  烷基汞与杂原子中心受体基团的反应

  摘要：

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯

  DOI：

  10.1021/ja00219a030
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 苯硫酚 生成 (E)-2-chlorovinylthiobenzene
  参考文献：
  名称：

  Mirskova,A.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 1652 - 1659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinyl selenide anions. New synthesis of vinyl alkyl selenides
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Chianelli、M. Montanucci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98968-8

  日期：1985.1

  Vinyl selenide anions, generated in DMF at 100°C, maintain the configuration of the vinyl methyl selenides from which they are produced by demethylation. This property has been used to effect an efficient three steps one pot stereospecific synthesis of vinyl alkyl selenides from unactivated vinyl halides.

  在100°C的DMF中生成的乙烯基硒化物阴离子保持乙烯基甲基硒化物的构型，并通过脱甲基作用从中生成乙烯基乙烯基硒化物。该性质已被用于实现由未活化的乙烯基卤化物一锅立体定向合成乙烯基烷基硒化物的有效的三步反应。
• The Reactions of Polychloroethanes with Phenolate and Benzenethiolate Ions in Dipolar Aprotic Solvents
  作者：Shigeo Tanimoto、Ryôzô Taniyasu、Tôru Takahashi、Takatoshi Miyake、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.49.1931

  日期：1976.7

  The reactions of several gem- and vic-polychloroethanes containing 3–5 Cl atoms with PhONa in dimethyl sulfoxide and with PhSNa in N,N-dimethylformamide were examined. Either the mono-, di-, or tetra-substituted compounds of polychloroethylenes were obtained as the main products, depending on the kinds of substrates as well as on the amounts of the bases. The reaction products from polychloroethylenes

  研究了几种含有 3-5 个 Cl 原子的 gem- 和 vic- 聚氯乙烷与 PhONa 在二甲基亚砜中和与 PhSNa 在 N,N-二甲基甲酰胺中的反应。取决于底物的种类以及碱的量，获得作为主要产物的聚氯乙烯的单取代、二取代或四取代化合物。为了比较，还在类似条件下检查了来自具有 2-4 个 Cl 原子的聚氯乙烯的反应产物。给出了导致这些产物的合理反应路径。
• Reactions of 2-halovinyl aryl sulfoxides with organometallic reagents
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso

  DOI：10.1021/jo00032a023

  日期：1992.3

  (E)- and (Z)-2-halovinyl aryl sulfoxides 1-4 were subjected to reactions with organocopper, organomagnesium, or organolithium reagents. The organometallic reagents gave different products: diorganocuprates led to formation of carbon-carbon bond, with production of alkenyl sulfoxides 5-10, whereas formation of carbon-sulfur bond and production of diaryl or aryl alkyl sulfoxides 11-13 were observed in the reaction with the other organometallics. Possible mechanisms for the two observed processes are briefly discussed.

  (E)-和(Z)-2-卤代aryl硫氧 Identify的化合物1-4，在与有机铜、有机镁或有机锂试剂的反应中生成了不同的产物。前者生成二组分 cuprate，导致碳碳键的形成，生成烯基硫氧杂环化合物5-10。而其他类型的有机金属试剂则导致碳硫键的生成以及 diaryl 或 aryldikyl 硫氧杂环化合物11-13的存在。文中简要讨论了这两种观察到的反应机制的可能性。
• New synthesis of vinyl selenides nucleophilic substitutions of unactivated vinyl halides by selenide anions
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Chianelli、M. Montanucci

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91274-2

  日期：1984.1

  Alkyl and aryl selenide anions react with unactivated vinyl halides, in dipolar aprotic solvents, to give alkyl or aryl vinyl selenides in good yields. These reactions are stereospecific and occur with retention of configuration.

  在偶极非质子传递溶剂中，烷基和芳基硒化物阴离子与未活化的乙烯基卤化物反应，以高收率得到烷基或芳基乙烯基硒化物。这些反应是立体特异性的，并且在保留构型的情况下发生。
• Unexpected preparation of (Z)-chloromethyleneketals and their sulfur analogues by a novel three-component condensation
  作者：Florian Schevenels、István E. Markó

  DOI：10.1039/c0cc05186a

  日期：——

  A novel multicomponent condensation, leading to the rare (Z)-chloromethyleneketals and their sulfur analogues, has been discovered. The mechanism of this reaction has been studied in some detail and subsequent modifications were performed on the adducts, leading to unusual Umpolung transforms.

  我们发现了一种新型的多组分缩合反应，由此产生了罕见的 (Z)-chloromethyleneketals 及其硫类似物。我们对这一反应的机理进行了详细研究，并对加合物进行了后续修饰，从而产生了不寻常的乌普隆变换。