E-3,3-Dimethylbut-1-en-1-yl-phenylsulfid | 53847-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: E-3,3-Dimethylbut-1-en-1-yl-phenylsulfid
• 英文别名: [[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]thio]benzene；[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 53847-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: HEXUJSCJMXAGIK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3,3-Dimethylbut-1-en-1-yl-phenylsulfid 在 manganese(IV) oxide 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到(1,2-Dichloro-3,3-dimethyl-butylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Ghelfi, Franco; Pagnoni, Ugo Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 5, p. 289 - 291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylpropyl phenyl sulfide 在 manganese(IV) oxide 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66.7%的产率得到E-3,3-Dimethylbut-1-en-1-yl-phenylsulfid
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Ghelfi, Franco; Pagnoni, Ugo Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 5, p. 289 - 291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• Selektive Synthesen mit Organometallen II: Metallierung und Abwandlung funktionell substituierter Alkene
  作者：J�rgen Hartmann、Ramamurthi Muthukrishnan、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19740570744

  日期：1974.11.6

  1,4-Dienes, vinyl ethers, allyl ethers, allyl thioethers and propene-thiolates are efficiently metalated by butyllithium in the presence of an activator such as potassium t-butoxide. Since the solvent, the counter-ion or the temperature may be varied before subsequent treatment with an electrophilic reagent, the critical ratio of direct vs. vinylogous attack (substitution at the α- or γ-position, respectively)

  在活化剂例如叔丁醇钾的存在下，丁基锂有效地金属化了1，4-二烯，乙烯基醚，烯丙基醚，烯丙基硫醚和丙烯硫醇酯。由于在随后用亲电试剂处理之前，溶剂，抗衡离子或温度可能会发生变化，因此直接与的临界比率为。通常可以在较大的范围内调整乙烯树脂的进攻（分别在α-或γ位置取代）。在许多情况下，也可以实现立体选择性。
• The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 9-organothio-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes with organic electrophiles: Synthesis of unsymmetrical sulfides
  作者：Tatsuo Ishiyama、Masashi Mori、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06495-9

  日期：1996.11

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 9-organothio-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-RS-9-BBN) with organic electrophiles, such as iodoarenes, l-iodo-l-alkenes, allyl carbonate and propargyl carbonate. Iodoarenes and l-iodo-l-alkenes were smoothly converted into the corresponding sulfides at 50°C in the presence of PdCl2((dppf) 3 mol%) and K3PO4 (3 equiv.) in DMF. In contrast, the cross-coupling reaction of 9-RS-9-BBN

  不对称硫化物的合成通过钯催化9-有机硫-9-硼环[3.3.1]壬烷（9-RS-9-BBN）与有机亲电子试剂（如碘代芳烃）的交叉偶联反应而高收率地进行，1-碘-1-烯烃，碳酸烯丙酯和碳酸炔丙酯。在存在于DMF中的PdCl 2（（dppf）3 mol％）和K 3 PO 4（3当量）的情况下，在50℃下将碘代芳烃和1-碘-1-烯烃平稳地转化为相应的硫化物。相反，在DMF中9-RS-9-BBN与烯丙基或炔丙基碳酸酯的交叉偶联反应在没有碱的帮助下发生。Pd（dba）2催化的两个反应-dppf区域选择性地产生烯丙基和烯丙基硫化物，产率极高。讨论了反应的范围和局限性，以及改变反应条件的影响。
• Neighboring tin effect in the oxidation of α-stannyl phenyl vinyl sulfides
  作者：Richard S. Glass、Qin Guo、Yunqi Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00559-0

  日期：1997.8

  catalyzed by Pd(PPh3)4. The regio- and stereochemistry of the products was determined unequivocally in three cases by X-ray crystallographic structure studies and in the others by1H NMR spectroscopic analysis. The irreversible oxidation potentials of these compounds were determined in acetonitrile and dichloromethane by cyclic voltammetry. The oxidation potentials provide evidence for significant interaction

  通常通过Pd（PPh 3）4催化硫代乙炔的加氢苯乙烯化反应制得α-苯乙烯基乙烯基硫化物。在三种情况下通过X射线晶体学结构研究确定了产物的区域和立体化学，在其他情况下则通过1 H NMR光谱分析确定了产物的区域和立体化学。通过循环伏安法测定乙腈和二氯甲烷中这些化合物的不可逆氧化电位。氧化电位提供了在具有适当几何形状的情况下CSnσ键与硫3p孤对轨道之间显着相互作用的证据。
• N-Bromosuccinimide–thiol cobromination in basic medium: an efficient one-pot transformation of olefins into the corresponding enol thioethers
  作者：H. Zoghlami、I. Chehidi、M. Romdhani、M.M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.037

  日期：2007.8

  A convenient method for the one-pot conversion of olefins into the corresponding enol thioethers is reported. The products were obtained via the N-bromosuccinimide cobromination reaction of olefins with thiols in basic medium. Steric hindrance present in the product alkenes may explain the stereochemistry observed.

  报道了一种将烯烃一锅转化为相应的烯醇硫醚的简便方法。通过在碱性介质中烯烃与硫醇的N-溴琥珀酰亚胺酰亚胺共溴化反应获得产物。产物烯烃中存在的立体位阻可能解释了所观察到的立体化学。