cis-1,2-bis-phenylsulfanyl-ethylene | 18893-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cis-1,2-bis-phenylsulfanyl-ethylene
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(phenylthio)ethene；(Z)-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethylene；[(Z)-2-phenylsulfanylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 18893-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₂S₂
• 分子量: 244.381
• InChiKey: UHGSEDVQATYWGI-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  30.5-31.5 °C
• 沸点：
  362.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis-phenylsulfanyl-ethylene 在 PtCl₂Styr₂ 、 二苯基硅烷 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯基乙烯基砜
  参考文献：
  名称：

  An Alternative, Inexpensive Preparation of Phenylsulfonylethylene

  摘要：

  The reaction of (Z)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene with tributyltin hydride gives quantitatively phenylsulfonylethylene and constitutes an alternative and inexpensive preparation of this widely used reagent. The reaction also occurs with silicon hydrides (Pd catalyst) and sodium borohydride but the former reaction is not as clean as with tin hydrides while the latter gives the over reduced product phenylsulfonylethane.

  DOI：

  10.1080/00397919608003606
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基苯基硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 cis-1,2-bis-phenylsulfanyl-ethylene
  参考文献：
  名称：

  磺基取代锍叶立德的合成与反应

  摘要：

  不稳定的二甲基锍（苯硫基）甲基化物 (2) 是在 THF 溶液中通过用正丁基锂处理相应锍盐来制备的。亚磺酰基取代的稳定苯甲酰内酯 6a 和 6b 可通过三种方式获得。叶立德 6a 在 120°C 下在苯中分解，得到 (E)-9，即苯甲酰（苯硫基）卡宾的二聚体。相反，在乙醇中加热 6a 得到乙醇分解产物 (11, 12) 和苯甲酸乙酯。6a 和 6b 与氟硼酸三甲基和三乙基氧鎓的烷基化得到乙烯基锍盐 13。叶立德 2 与 (Z)- 和 (E)-1,2- 二苯甲酰基乙烯以及富马酸二乙酯反应，分别得到环丙烷 15 和 16。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.198

文献信息

• Synthesis and Singlet Oxygen Reactivity of 1,2-Diaryloxyethenes and Selected Sulfur and Nitrogen Analogs
  作者：Gregory Nkepang、Praveen K. Pogula、Moses Bio、Youngjae You

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2012.01095.x

  日期：2012.5

  oxygen‐mediated drug release. Even though 1,2‐diaryloxyethenes look very simple, their synthesis was not an easy task. Previous methods are limited to symmetric molecules, lengthy step and low yield. We report on a facile synthetic method not only for 1,2‐diaryloxyethenes but also their sulfur and nitrogen analogs in yields ranging from 40 to 90% with more than 90% purity at the vinylation reaction

  1,2-二芳氧基乙烯最近被提议作为单线态氧介导的药物释放的连接体。尽管 1,2-二芳氧基乙烯看起来非常简单，但它们的合成并非易事。以前的方法仅限于对称分子、冗长的步骤和低产率。我们报告了一种简便的合成方法，不仅可以用于 1,2-二芳氧基乙烯，还可以用于它们的硫和氮类似物，收率范围为 40% 至 90%，在乙烯基化反应中纯度超过 90%。
• [EN] SINGLET OXYGEN-LABILE LINKERS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] LIEURS LABILES À L'OXYGÈNE SINGULET ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：YOU YOUNGJAE

  公开号：WO2013163321A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Activatable compositions that include at least one functional moiety and at least one cleavable linker directly or indirectly linked to the at least one functional moiety are disclosed. The at least one functional moiety is inactive when linked to the linker and activated upon cleavage of the linker. Methods of production and use of the activatable composition are also disclosed.

  公开了包含至少一个功能基团和至少一个可裂解连接剂的激活组合物，该连接剂直接或间接地与至少一个功能基团相连。当功能基团与连接剂相连时，它是非活性的，在连接剂裂解时被激活。还公开了生产和使用这种激活组合物的方法。
• Relative Reactivities of Various Sulfides, Selenides and Halides Towards SH2 Attack by Tributyltin Radicals
  作者：ALJ Beckwith、PE Pigou

  DOI：10.1071/ch9860077

  日期：——

  The order of reactivity towards SH2 attack by tributyltin radicals on various groups X in four different molecular environments (RCO2CH2X, RCH2OCH2X, XCH2CO2Et and RCH2X) has been found by competition experiments to be Br > PhSe > Cl > p-CNC6H4S > PhS > p-MeC6H4S > MeS . The mechanism of the reaction of chloromethyl phenyl sulfide with alkoxides is discussed.

  通过竞争实验发现，在四种不同的分子环境（RCO2CH2X、RCH2OCH2X、XCH2CO2Et 和 RCH2X）中，三丁基锡自由基对各种基团 X 的 SH2 攻击的反应性顺序为 Br > PhSe > Cl > p-CNC6H4S > PhS > p-MeC6H4S > MeS。讨论了氯甲基苯基硫醚与烷氧基化合物的反应机理。
• An efficient metal-free pathway to vinyl thioesters with calcium carbide as the acetylene source
  作者：Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c5gc01552a

  日期：——

  Chemical reactions involving high-pressure acetylene are not easily performed in a standard laboratory setup. The risk of explosion and technical difficulties drastically complicate the equipment and greatly increase the cost....

  在标准实验室设置中，不容易进行涉及高压乙炔的化学反应。爆炸的危险和技术难题极大地使设备复杂化，并大大增加了成本。
• Click and photo-unclick chemistry of aminoacrylate for visible light-triggered drug release
  作者：Moses Bio、Gregory Nkepang、Youngjae You

  DOI：10.1039/c2cc32373g

  日期：——

  “Click and Photo-unclick Chemistry” of aminoacrylates is proposed for a new photo-labile linker. Adducts are built in 2 steps with good yields and cleaved rapidly by tissue penetrable visible light (690 nm) with a photosensitizer. Facile synthesis, release of mother drug, and stability and cleavage in medium are demonstrated.

  针对氨基丙烯酸酯提出了一种“点击与光解化学”新型光敏链接子。通过两步反应构建的加合物具有良好的产率，并能通过可穿透组织的可见光（690 nm）与光敏剂迅速断裂。展示了合成的简便性、母药的释放以及在介质中的稳定性和断裂性。