(E)-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethylene | 18893-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethylene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(phenylthio)ethene；trans-1,2-Bis(phenylthio)ethylen；1,2-Bis(phenylthio)ethylene；[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 18893-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₂S₂
• mdl: MFCD00155276
• 分子量: 244.381
• InChiKey: UHGSEDVQATYWGI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethylene 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ortho-phenylsulfonyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Lucchi, Ottorino de; Marchioro, Gaetano, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 305 - 310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基苯基硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  磺基取代锍叶立德的合成与反应

  摘要：

  不稳定的二甲基锍（苯硫基）甲基化物 (2) 是在 THF 溶液中通过用正丁基锂处理相应锍盐来制备的。亚磺酰基取代的稳定苯甲酰内酯 6a 和 6b 可通过三种方式获得。叶立德 6a 在 120°C 下在苯中分解，得到 (E)-9，即苯甲酰（苯硫基）卡宾的二聚体。相反，在乙醇中加热 6a 得到乙醇分解产物 (11, 12) 和苯甲酸乙酯。6a 和 6b 与氟硼酸三甲基和三乙基氧鎓的烷基化得到乙烯基锍盐 13。叶立德 2 与 (Z)- 和 (E)-1,2- 二苯甲酰基乙烯以及富马酸二乙酯反应，分别得到环丙烷 15 和 16。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.198

文献信息

• Relative Reactivities of Various Sulfides, Selenides and Halides Towards SH2 Attack by Tributyltin Radicals
  作者：ALJ Beckwith、PE Pigou

  DOI：10.1071/ch9860077

  日期：——

  The order of reactivity towards SH2 attack by tributyltin radicals on various groups X in four different molecular environments (RCO2CH2X, RCH2OCH2X, XCH2CO2Et and RCH2X) has been found by competition experiments to be Br > PhSe > Cl > p-CNC6H4S > PhS > p-MeC6H4S > MeS . The mechanism of the reaction of chloromethyl phenyl sulfide with alkoxides is discussed.

  通过竞争实验发现，在四种不同的分子环境（RCO2CH2X、RCH2OCH2X、XCH2CO2Et 和 RCH2X）中，三丁基锡自由基对各种基团 X 的 SH2 攻击的反应性顺序为 Br > PhSe > Cl > p-CNC6H4S > PhS > p-MeC6H4S > MeS。讨论了氯甲基苯基硫醚与烷氧基化合物的反应机理。
• DTBB-catalysed lithiation of 1,2-bis(phenylsulfanyl)ethene: does 1-lithio-2-phenylsulfanylethene really exist?
  作者：Cecilia Gómez、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.056

  日期：2005.9

  The reaction of (Z)- or (E)-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethene (1) with an excess of lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol%) in the presence of a carbonyl compound as electrophile (Barbier conditions) in THF at −78 °C leads, after hydrolysis with water at temperatures ranging between −78 °C and rt, to a mixture of the corresponding (Z/E)-unsaturated 1,4-diols 2, the

  （Z）-或（E）-1,2-双（苯硫基）乙烯（1）与过量的锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，2.5 mol％ ）在-78°C的温度下用水水解后，在-78°C的THF中存在亲电的羰基化合物（Barbier条件）的情况下，导致相应的（Z / E）-不饱和1，4-二醇2，非对映异构体比例与起始原料的立体化学无关。烯丙醇3是整个过程中某些锂化中间体上的锂-氢交换产生的主要副产物。给出了对所观察到的行为的机械解释。
• Process for the preparation of polymers
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0345847A1

  公开（公告）日：1989-12-13

  Polymers of carbon monoxide and one or more olefinically unsaturated compounds are prepared by contacting with a catalyst composition comprising a Group VIII metal and a compound of the general formula R¹M¹-R-M²R² wherein M¹ and M² are chosen from sulphur, selenium and tellurium, R¹ and R² represent optionally polar-substituted hydrocarbyl groups and R represents a bivalent bridging group containing at least two carbon atoms in the bridge.

  一氧化碳和一种或多种烯烃不饱和化合物的聚合物是通过与催化剂组合物接触制备的，催化剂组合物包括第八族金属和通式为 R¹M¹-R-M²R² 的化合物，其中 M¹ 和 M² 选自硫、硒和碲，R¹ 和 R² 代表任选极性取代的烃基，R 代表桥中至少含有两个碳原子的二价桥基。
• Heterocyclic Vinyl Ethers. XII. The Synthesis of Arylmercaptoacetylenes and a New Cleavage Reaction of Benzo-1,4-dithiadiene^1,2
  作者：William E. Parham、Paul L. Stright

  DOI：10.1021/ja01599a065

  日期：1956.9
• Thioethers from Halogen Compounds and Cuprous Mercaptides. II
  作者：Roger Adams、Aldo Ferretti

  DOI：10.1021/ja01527a042

  日期：1959.9