methyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 58341-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 58341-68-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: RLGKEERGCGWMKK-XKRYSZRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氯化铵 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Characterisation of Methyl Mono- and Di-O-α-L-Rhamnopyranosyl-α-D-Glucopyranosiduronic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328309908543980
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Characterisation of Methyl Mono- and Di-O-α-L-Rhamnopyranosyl-α-D-Glucopyranosiduronic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328309908543980

文献信息

• Tin-Mediated Regioselective Benzylation and Allylation of Polyols: Applicability of a Catalytic Approach Under Solvent-Free Conditions
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1021/jo402399n

  日期：2014.1.3

  The first catalytic version of the stannylene-mediated benzylation and allylation of polyols is reported. The methodology is based on a simple solvent-free protocol that significantly advances, in terms of both experimental ease and synthetic scope, the applicability of tin-promoted selective protections. The described approach is indeed endowed with a very large number of advantages over routine protocols:

  报道了由亚苯乙烯介导的多元醇的苄基化和烯丙基化的第一个催化形式。该方法基于简单的无溶剂方案，在实验简便性和合成范围方面，都大大提高了锡促进的选择性保护的适用性。与常规方案相比，所描述的方法确实具有许多优点：使用低催化负载量的廉价Bu 2SnO是避免使用溶剂的一步法工艺，是在空气中进行反应的最低要求的实验程序，缩短了反应时间，简化了后处理工艺，目标范围广，在许多情况下，收率均优于常规协议。另外，无催化溶剂的方法将亚锡烷基化学的范围扩展到了空前的应用领域，以还原糖和合成高苄基化的结构单元，而这些过程可以通过更苛刻的程序来获得。从概念的角度来看，所描述的结果表明，无溶剂条件可以帮助开发催化方法，否则该方法在溶液中无效。
• Iron(iii) chloride-tandem catalysis for a one-pot regioselective protection of glycopyranosides
  作者：Yann Bourdreux、Aurélie Lemétais、Dominique Urban、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c0cc04398b

  日期：——

  Tandem catalysis by using iron(III) chloride hexahydrate leads to carbohydrate building blocks displaying an orthogonal protecting group pattern as illustrated by the regioselective protection of trehalose and maltose disaccharides.

  通过使用六水合氯化铁（III）进行串联催化可导致碳水化合物构件显示出正交的保护基团模式，如海藻糖和麦芽糖二糖的区域选择性保护所示。
• Carbohydrate‐Derived Metal‐Chelator‐Triggered Lipids for Liposomal Drug Delivery
  作者：Thomas Holmstrøm、Mette Galsgaard Malle、Shunliang Wu、Knud Jørgen Jensen、Nikos S. Hatzakis、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/chem.202005332

  日期：2021.4.21

  an inactive state in the absence of Zn2+ or when exposed to Na2EDTA, a metal chelator with high affinity for Zn2+ ions. This is the first report of a lipid triggered by the presence of a metal chelator. Total internal reflection fluorescence microscopy and a single‐liposome study showed that it indeed was possible for the lipid to be incorporated into the bilayer of stable liposomes that remained leakage‐free

  脂质体是基于生物材料的多功能三维框架，可以在空间上封装各种有机和无机生物材料，用于先进的靶向递送应用。实施外部刺激控制释放其货物将大大扩大其在脂质体药物递送中的广泛应用。本文介绍了一种碳水化合物衍生的脂质的合成方法，该脂质能够根据Zn 2+的存在而改变其构象：在存在Zn 2+离子的情况下为活性状态，在没有Zn 2+的情况下恢复为无活性状态或暴露于Na 2 EDTA时，对Zn 2+具有高亲和力的金属螯合剂离子。这是由金属螯合剂的存在引发的脂质的首次报道。全内反射荧光显微镜和单脂质体研究表明，确实有可能将脂质掺入稳定脂质体的双层中，该双层脂质体对于脂质体的荧光物质仍保持无泄漏。在脂质体中加入EDTA后，由于掺入膜的脂质发生构象变化，它们的荧光物质可能会释放出来。
• New Method for Regioselective Glycosylation Employing Saccharide Oxyanions
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201100861

  日期：2011.10

  As an alternative concept for glycosylation, the prior activation of acceptor hydroxy groups for selective glycosidic bond formation, was investigated to give complex oligosaccharides. Oxyanions obtained from partially protected saccharides were glycosylated by employing glycopyranosyl halides, and the regiochemical results were studied. Initially, partially methylated methyl-α-D-glucopyranosides were

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。
• Direct and Convenient Method of Regioselective Benzylation of Methyl α‐<scp>D</scp>‐Glucopyranoside
  作者：Xiaoliu Li、Zhiwei Li、Pingzhu Zhang、Hua Chen、Shiro Ikegami

  DOI：10.1080/00397910701397326

  日期：2007.7.1

  Abstract A facile and convenient method for the direct preparation of methyl 2,3,6‐tri‐O‐benzyl‐α‐D‐glucopyranoside (2) by the regioselective benzylation of methyl α‐D‐glucopyranoside (1) with benzyl bromide in the presence of mild bases K2CO3 and KOH (1∶1) without solvents is reported.

  摘要 一种通过甲基 α-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 与苄基溴的区域选择性苄基化直接制备甲基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 (2) 的简便方法据报道，在没有溶剂的情况下，存在弱碱 K2CO3 和 KOH (1:1)。