6,7-dideoxy-7-phosphono-α-D-gluco-heptose | 59935-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dideoxy-7-phosphono-α-D-gluco-heptose
• 英文别名: 6,7-dideoxy-7-phosphono-D-gluco-heptose；6-deoxy-6-phosphonomethyl-D-glucopyranoside；6,7-Dideoxy-α-D-gluco-heptose-7-phosphonsaeure；2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]ethylphosphonic acid
• CAS: 59935-48-7
• 化学式: C₇H₁₅O₈P
• 分子量: 258.165
• InChiKey: POGBMBNNYPHAGN-ZFYZTMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dideoxy-7-phosphono-α-D-gluco-heptose 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 168000.0h， 生成 5,6-dideoxy-6-phosphono-D-arabino-hexonate
  参考文献：
  名称：

  作为新的6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶抑制剂的糖衍生物，对布鲁氏锥虫有选择性。

  摘要：

  已经测试了模仿参与催化反应的化合物的糖衍生物作为来自布鲁氏锥虫和绵羊肝的6-磷酸葡萄糖酸酯脱氢酶的替代底物和/或竞争性抑制剂。已合成了膦酸酯类似物，新的化合物5-deoxy-5-phosphono-D-arabinonate对寄生虫酶表现出良好的选择性。许多4碳和5碳链烷醛酸是寄生虫酶的强抑制剂，其K（i）值低于底物K（m），某些酰基衍生物也是有效的抑制剂。对寄生虫酶具有显着选择性的化合物中，至少有五种代表针对这一最近验证的靶标的锥虫病药物的线索。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00650-8
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.11h， 生成 6,7-dideoxy-7-phosphono-α-D-gluco-heptose
  参考文献：
  名称：

  作为新的6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶抑制剂的糖衍生物，对布鲁氏锥虫有选择性。

  摘要：

  已经测试了模仿参与催化反应的化合物的糖衍生物作为来自布鲁氏锥虫和绵羊肝的6-磷酸葡萄糖酸酯脱氢酶的替代底物和/或竞争性抑制剂。已合成了膦酸酯类似物，新的化合物5-deoxy-5-phosphono-D-arabinonate对寄生虫酶表现出良好的选择性。许多4碳和5碳链烷醛酸是寄生虫酶的强抑制剂，其K（i）值低于底物K（m），某些酰基衍生物也是有效的抑制剂。对寄生虫酶具有显着选择性的化合物中，至少有五种代表针对这一最近验证的靶标的锥虫病药物的线索。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00650-8

文献信息

• Synthesis of phosphono analogues of 3-deoxy -d-arabino-hept-2-ulosonic acid 7-phosphate
  作者：Piere Le Marechal、Cléanthis Froussios、Michel Level、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85591-3

  日期：1981.7

  reaction of 6-bromo-6-deoxyhexoses with triethyl phosphite, followed by treatment with bromotrimethylsilane, hydrolysis with water, cyanide homologation, and chlorate-vanadate oxidation. All four, final phosphono compounds are competitive inhibitors of 3-dehydroquinate syntyhetase.

  摘要以已知的受保护的2-脱氧衍生物为原料，经六步合成3,7,8-三苯氧基-8-膦酰基-阿拉伯糖-八磺酸和7,8-脱氧-8-磷酸-D-葡萄糖基-八磺酸。 -d-阿拉伯糖-己糖和d-葡萄糖。将保护的6-醛-己二醛与亚甲基二膦酸四乙酯缩合，并通过与溴代三甲基硅烷的酯交换反应间接进行乙烯基膦酸的水解。将氰化物加到脱保护的庚糖膦酸酯中，然后将氯酸盐-钒酸盐氧化为辛磺酸衍生物。通过使6-溴-6-脱氧己糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的3,7-二脱氧-7-膦酰基-阿拉伯庚酸和7-脱氧-7-膦酰基-d-葡庚糖酸，然后用溴代三甲基硅烷处理，用水水解，氰化物同化，氯酸盐-钒酸盐氧化。所有四种最终的膦酰基化合物都是3-脱氢奎宁酸合酶的竞争性抑制剂。
• Phosphonate and α-Fluorophosphonate Analogues of <scp>d</scp>-Glucose 6-Phosphate as Active-Site Probes of 1<scp>l</scp>-<i>myo</i>-Inositol 1-Phosphate Synthase
  作者：Josseline S. Ramos-Figueroa、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/acs.biochem.2c00064

  日期：2022.5.17

  amino acid residues in the active site. Crystal structures of mIPS in the ternary complex with substrate analogues and NAD(H) show different ligand orientations. We therefore proposed to use isosteric and isoelectronic analogues of G6P to probe the active site. Here, we report the synthesis of the methylenephosphonate, difluoromethylenephosphonate, and (R)- and (S)-monofluoromethylenephosphonate analogues

  肌醇(mI)的生物合成是所有生命王国中许多生物体功能的核心。该途径的第一步和限速步骤由 1 l-肌醇1-磷酸合酶 (mIPS) 催化，它将d-葡萄糖 6-磷酸 (G6P) 转化为 1 l-肌醇1-磷酸 ( mI1P ）。广泛的研究表明，这种反应是通过逐步的 NAD +-依赖性氧化还原醛醇环化机制产生对映体纯的mI1P。尽管已经阐明了该机制的立体化学性质，但对活性位点中氨基酸残基的重要性缺乏了解。具有底物类似物和 NAD(H) 的三元复合物中 mIPS 的晶体结构显示出不同的配体取向。因此，我们建议使用 G6P 的等排和等电子类似物来探测活性位点。在这里，我们报告了 G6P 的亚甲基膦酸酯、二氟亚甲基膦酸酯和 ( R )- 和 ( S )-单氟亚甲基膦酸酯类似物的合成及其作为 mIPS 活性抑制剂的评估。而 CH 2和 CF 2类似物是通过对先前描述的途径进行轻微修改而产生的，CHF 类似物
• Sugar derivatives as new 6-phosphogluconate dehydrogenase inhibitors selective for the parasite Trypanosoma brucei
  作者：Claudia Pasti、Eliana Rinaldi、Carlo Cervellati、Franco Dallocchio、Renaud Hardré、Laurent Salmon、Stefania Hanau

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00650-8

  日期：2003.4

  Sugar derivatives mimicking compounds which take part in the catalysed reaction have been assayed as alternative substrates and/or competitive inhibitors of 6-phosphogluconate dehydrogenase from Trypanosoma brucei and sheep liver. Phosphonate analogues have been synthesised and the new compound 5-deoxy-5-phosphono-D-arabinonate shows good selectivity towards the parasite enzyme. A number of 4-carbon

  已经测试了模仿参与催化反应的化合物的糖衍生物作为来自布鲁氏锥虫和绵羊肝的6-磷酸葡萄糖酸酯脱氢酶的替代底物和/或竞争性抑制剂。已合成了膦酸酯类似物，新的化合物5-deoxy-5-phosphono-D-arabinonate对寄生虫酶表现出良好的选择性。许多4碳和5碳链烷醛酸是寄生虫酶的强抑制剂，其K（i）值低于底物K（m），某些酰基衍生物也是有效的抑制剂。对寄生虫酶具有显着选择性的化合物中，至少有五种代表针对这一最近验证的靶标的锥虫病药物的线索。