2-(methylsulfonyl)-1-phenylpropan-1-one | 14723-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-methylsulfonyl-1-phenylpropanone；2-methanesulfonyl-1-phenyl-propan-1-one；2-Methansulfonyl-1-phenyl-propan-1-on；α--propiophenon；α-Methylsulfonylpropiophenon；2-Methylsulfonyl-propiophenon；2-Methylsulfonyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 14723-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: PNHJSCBYMVSZAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  404.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)-1-phenylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-chloro-2-methylsulfonyl-1-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Grossert, J. Stuart; Sotheeswaran, Subramanian; Dharmarante, H. Ranjith W., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2870 - 2879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-(methylsulfonyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光实现芳烃的无催化剂和氧化还原中性先天三氟甲基化和烷基化

  摘要：

  Minisci 烷基化可用于通过烷基自由基加成对芳烃进行官能化。当前制备烷基自由基的方法遵循来自各种官能团的氧化或还原途径。开发超越这些传统方法的新战略仍然难以捉摸，但意义重大。在本文中，我们提出了一种氧化还原中性和无催化剂的方案，以在芳烃的三氟甲基化和一般烷基化的背景下产生烷基自由基。该协议通过 Norrish I 型概念产生烷基自由基，适应各种官能团并以良好的产率提供产品。该方法在光的辅助下鉴定了一系列化合物作为三氟甲基化和烷基化试剂。预计这些化合物可以在其他涉及自由基的反应中找到潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08685
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 2-(methylsulfonyl)-1-phenylpropan-1-one 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2,3-tribenzoylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Koutek,B. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 3872 - 3875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic and direct methyl sulfonylation of alkenes and alkynes using a methyl sulfonyl radical generated from a DMSO, dioxygen and copper system
  作者：Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4sc01901f

  日期：——

  This paper describes an efficient method to β-keto methyl sulfones and (E)-vinyl methyl sulfones using DMSO as the substrate. The methyl sulfonyl radical generated from DMSO in the presence of catalytic Cu(I) under O2 atmosphere is believed to be involved in this reaction. Isotopic labeling and 18O2 experiments were performed to investigate the reaction mechanism.

  本文介绍了一种有效的方法，以DMSO为底物，制备β-酮甲基砜和（E）-乙烯基甲基砜。据信在O 2气氛下在催化性Cu（I）存在下由DMSO产生的甲基磺酰基自由基参与了该反应。进行同位素标记和18 O 2实验以研究反应机理。
• 一种可见光促进β-羰基砜化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110386885B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种可见光促进的β‑羰基砜化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯烃和芳基偶氮砜与有机溶剂和水混合，然后在室温可见光照下反应16‑24小时。反应终止后，用乙酸乙酯萃取反应液，提取物经浓缩、柱层析分离得到β‑羰基砜化合物。本方法采用清洁的光能为反应能源，以空气中的氧气为氧化剂和氧源，在室温条件下有效合成β‑羰基砜化合物。该方法不需要任何光催化剂和当量的无机氧化剂，具有操作简便、能耗低、反应安全高和环境友好等优点。
• Photocatalyst‐Free Visible Light‐Induced Synthesis of β‐Oxo Sulfones via Oxysulfonylation of Alkenes with Arylazo Sulfones and Dioxygen in Air
  作者：Qishun Liu、Fei Liu、Huilan Yue、Xiaohui Zhao、Jiangsheng Li、Wei Wei

  DOI：10.1002/adsc.201900984

  日期：2019.11.19

  strategy has been established for the synthesis of β‐oxo sulfones via visible light‐induced oxysulfonylation of alkenes with arylazo sulfones with dioxygen in air. The present photoinduced transformation proceeds smoothly at room temperature in the absence of an external photosensitizer, which not only provides a mild and efficient approach to various β‐oxo sulfones, but also opens a different reaction

  建立了一种无催化剂的策略，用于在空气中通过可见光诱导烯烃与芳基偶氮砜和双氧的氧磺酰化反应来合成β-氧代砜。在没有外部光敏剂的情况下，当前的光诱导转变在室温下平稳进行，这不仅为各种β-氧代砜提供了温和而有效的方法，而且为芳基偶氮砜的光化学反应开辟了不同的反应模式。
• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• Alkylation and Acylation of Active Methylene Compounds Using 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as a Base
  作者：Noboru Ono、Tetsuji Yoshimura、Tadashi Saito、Rui Tamura、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.1716

  日期：1979.6

  Active methylene compounds are selectively monoalkylated with alkyl halides in benzene using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as a base. Selectivity of monoalkylation decreases when the reaction is carried out in a polar solvent. Ethyl acetoacetate is O-acylated with acyl halides in the presence of DBU in acetonitrile to give the (E)-enol esters stereoselectively.

  使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 作为碱，在苯中用烷基卤选择性单烷基化活性亚甲基化合物。当反应在极性溶剂中进行时，单烷基化的选择性降低。在乙腈中存在 DBU 的情况下，乙酰乙酸乙酯用酰卤 O-酰化，立体选择性地得到 (E)-烯醇酯。