6-bromo-2-phenylquinolin-4(1H)-one | 112182-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-bromo-2-phenylquinolin-4-one；6-Bromo-2-phenyl-1,4-dihydroquinolin-4-one；6-bromo-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 112182-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• mdl: MFCD12114892
• 分子量: 300.154
• InChiKey: VJUYMVFNCPTYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-phenylquinolin-4(1H)-one 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 1-[bis(dimethylamino)methylen]-1-H-benzotriazolim-tetrafluoroborate-3-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.67h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl(2R,4S,7S)-7-butyl-6,9-dioxo-18-phenyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H,11H-14,16-etheno-2,5-methanopyrido[4,3-κ][1,10,3,6]dioxadiazacycloheptadecine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/119061

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-(benzylamino)phenyl)ethanone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到6-bromo-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属的分子内氧化C（sp 3）–H / C（sp 3）–H偶联直接合成2-芳基-4-喹诺酮

  摘要：

  在仲胺和未改性的酮之间开发了一种新颖的，无金属的氧化性分子内曼尼希反应，可通过C（sp 3）-H活化简单直接地获得广泛的2-芳基喹啉4（1 H）-酮。/ C（sp 3）–C（sp 3）键由易于获得的N-芳基甲基-2-氨基苯基酮形成，使用TEMPO作为氧化剂，KO t Bu作为碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00248

文献信息

• One-Pot Allan-Robinson/Friedländer Route to Chromen-/Quinolin-4-ones through the Domino Acetylative Cyclisation of 2-Hydroxy-/2-Aminobenzaldehydes
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Ganeshwar P. Sahu、Manorama Singh、Ankita Rai

  DOI：10.1002/ejoc.201701435

  日期：2018.1.31

  A domino reaction between 2‐hydroxy‐/2‐aminobenzaldehydes and α‐haloketones gives chromen‐4‐ones and quinolin‐4‐ones in good to excellent yields. This method represents a new extension of the Allan–Robinson and Friedländer reactions, and uses N‐heterocyclic‐carbene catalysis. This approach has the advantages of operational simplicity, ambient reaction conditions, and no by‐product formation.

  2-羟基/ 2-氨基苯甲醛与α-卤代酮之间的多米诺反应使chromen-4-ones和quinolin-4-ones的产率高到极好。该方法代表了Allan-Robinson和Friedländer反应的新扩展，并使用了N-杂环-卡宾催化。这种方法的优点是操作简单，环境反应条件好，并且不会形成副产物。
• Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9
  申请人：Lipford Grayson B.

  公开号：US20100160314A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Small molecule compounds and compositions containing said compounds useful for inhibiting signaling by certain Toll-like receptors (TLRs), particularly TLR9, are provided. The compounds and compositions can be used to inhibit immune responses, including unwanted immune responses in particular. Compounds, compositions, and methods are provided to treat a variety of conditions involving unwanted immune responses, including for example autoimmune disease, inflammation, transplant rejection, and sepsis.

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。
• A Versatile Synthesis of 2-Alkyl and 2-Aryl 4-Quinolones
  作者：Bang-chi Chen、Xian Huang、Jin Wang

  DOI：10.1055/s-1987-33427

  日期：——

  A versatile method for the preparation of 2-alkyl and 2-aryl-4-quinolones is described.

  描述了一种制备2-烷基和2-芳基-4-喹啉酮的多用途方法。
• HCV NS3 protease inhibitors
  申请人：Holloway M. Katharine

  公开号：US20090075869A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及其用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Regioselective Perfluoroalkylation of 4‐Quinolones Using Sodium Perfluoroalkyl Sulfinates
  作者：Li Dong、Xiaoqing Wang、Yudi Nie、Shuo Yu、Haotong Li、Qian Zhao、Zixuan Fan、Yuqian Wang、Xiaoting Tan、Zhengsen Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202200842

  日期：2022.10.7

  series of C-3 position perfluoroalkylated 4-quinolones were obtained smoothly via radical pathway in the presence of RfSO2Na and (NH4)2S2O8. The protocol features broad substrates scope, high regioselectivity, transition metal-free, and easily available fluorinating reagents, exhibiting potential application value for obtaining bioactive compounds.

  在R f SO 2 Na 和(NH 4 ) 2 S 2 O 8存在下，通过自由基途径顺利获得了一系列C-3位全氟烷基化4-喹诺酮类化合物。该方案具有底物范围广、区域选择性高、不含过渡金属、易于获得的氟化试剂等特点，在获得生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。