6'-amino-1-methyl-2-oxo-3'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile | 847365-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6'-amino-1-methyl-2-oxo-3'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 6′-amino-1-methyl-2-oxo-3′-phenyl-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile；6'-amino-1-methyl-2-oxo-3'-phenyl-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile；6-amino-1'-methyl-2'-oxo-3-phenylspiro[2H-pyrano[2,3-c]pyrazole-4,3'-indole]-5-carbonitrile
• CAS: 847365-89-3
• 化学式: C₂₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 369.382
• InChiKey: FAFCVSGYLBGBAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 hydrazine hydrate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.53h， 以89%的产率得到6'-amino-1-methyl-2-oxo-3'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  电化学法一锅法四组分高效合成螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物

  摘要：

  β-酮酯、水合肼、丙二腈或氰基乙酸乙酯与靛红电化学诱导缩合，高效、简单、一锅法合成螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物恒定电流下的未分割电池，其中溴化钠作为乙醇介质中的电解质存在。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23196

文献信息

• Chitosan/ionic liquid forms a renewable and reusable catalyst system used for the synthesis of highly functionalized spiro derivatives
  作者：Pratibha Rai、Madhulika Srivastava、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c3nj01545a

  日期：——

  Chitosan, a reusable heterogeneous catalyst, can be combined with an ionic liquid as a green solvent to generate a highly efficient catalyst system for our densely functionalised and diversified target molecule. The reaction is completed with a good to excellent yield. This procedure demonstrates an eco-friendly catalyst system and eliminates the use of toxic transition metal catalysts, bases and volatile organic solvents, which adversely affect the environment and human beings.

  壳聚糖是一种可重复使用的异相催化剂，可与作为绿色溶剂的离子液体结合，生成一种高效的催化剂体系，用于我们的密集官能化和多样化目标分子。反应完成后，可获得良好甚至极佳的收率。该过程展示了一种生态友好型催化剂体系，避免了使用有毒的过渡金属催化剂、碱和挥发性有机溶剂，这些物质会对环境和人类造成不利影响。
• An Efficient One Pot Four-Component Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] Derivatives via Electrochemical Approach
  作者：Abhishek Upadhyay、R.K.P. Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23196

  日期：——

  An efficient, simple and one pot, synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivative by electrochemically induced condensation of β-keto ester, hydrazine hydrate, malononitrile or ethyl cyanoacetate and isatin in an undivided cell at constant current where sodium bromide was present as electrolyte in ethanol medium.

  β-酮酯、水合肼、丙二腈或氰基乙酸乙酯与靛红电化学诱导缩合，高效、简单、一锅法合成螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物恒定电流下的未分割电池，其中溴化钠作为乙醇介质中的电解质存在。