2-(4-bromo)phenoxyacetophenone | 50685-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromo)phenoxyacetophenone
• 英文别名: 2-(4-bromophenoxy)-1-phenylethan-1-one；ω-p-Bromphenoxy-acetophenon；2-(4-bromo-phenoxy)-1-phenyl-ethanone；2-(4-Brom-phenoxy)-1-phenyl-aethanon；2-(4-Bromophenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 50685-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD01798396
• 分子量: 291.144
• InChiKey: KQORQFMQFCYSEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C (decomp)
• 沸点：
  411.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo)phenoxyacetophenone 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-溴-4-(2,2-二氟-2-苯基乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/46598

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-bromo)phenoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH)/DMSO mediated oxidative difunctionalization of styrenes: Microfluidic synthesis of pentafluorophenoxy ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152876

文献信息

• Transition metal-free domino sequential synthesis of (E)-stilbenes, biaryl methanes and biaryl ethers using Et2AlCl as a Lewis acid
  作者：Satinath Sarkar、Manoranjan Jana、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/c3ra42955e

  日期：——

  A transition metal-free domino process has been developed, for the first time, to synthesize (E)-stilbenes, biaryl methanes and biaryl ethers from substituted α,β-unsaturated ketones, benzyl acetones and phenacyl ethers, respectively, in moderate to good yields at room temperature using diethyl aluminium chloride (Et2AlCl) as a Lewis acid.

  首次开发了无过渡金属的多米诺法，以中等至良好的程​​度分别由取代的α，β-不饱和酮，苄基丙酮和苯甲醚合成（E）-对苯二甲酸酯，联芳基甲烷和联芳基醚。在室温下使用二乙基氯化铝（Et 2 AlCl）作为路易斯酸。
• Synthesis and structure–activity relationship study of a new series of antiparasitic aryloxyl thiosemicarbazones inhibiting Trypanosoma cruzi cruzain
  作者：José Wanderlan Pontes Espíndola、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Dayane Albuquerque Oliveira e Silva、Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Tanira Matutino Bastos、Carlos Alberto de Simone、Milena Botelho Pereira Soares、Filipe Silva Villela、Rafaela Salgado Ferreira、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Valéria Rego Alves Pereira、Silvane Maria Fonseca Murta、Policarpo Ademar Sales Junior、Alvaro José Romanha、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.048

  日期：2015.8

  thiosemicarbazone-based conformationally constrained analogs of thiosemicarbazones (1) and (2) were developed as potential inhibitors of the T. cruzi protease cruzain, using a rigidification strategy of the iminic bond of (1) and (2). A structure–activity relationship analysis was performed in substituents attached in both aryl and aryloxy rings. This study indicated that apolar substituents or halogen atom substitution

  有必要发现一种新的抗查加斯锥虫病的病原体克氏锥虫的抗寄生虫化合物。新颖的芳氧基芳基缩氨基硫脲基构象受限缩氨基硫脲（类似物/ 1）和（2）被开发作为潜在抑制剂的锥虫蛋白酶cruzain，使用的（在iminic键的硬化策略1）和（2）。结构-活性关系分析是在芳基和芳氧基环上连接的取代基上进行的。这项研究表明，与未取代的硫代半脲相比，芳基位置的非极性取代基或卤素原子取代改善了Cruzain的抑制作用和抗寄生虫活性。这些化合物中的两种通过抑制Cruzain表现出有效的抑制性抗寄生虫活性，因此能够减少感染细胞中的寄生虫负担，并通过坏死导致寄生虫细胞死亡。总之，我们证明了构象限制是开发抗寄生虫硫代氨基脲的有价值的策略。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。
• A Metal-Free Synthesis of 3-Phenoxyimidazo Heterocycles by Catalytic Oxidative Cyclization of 2-Amino-azaarenes with Lignin Models
  作者：Li Zhao、Jian Zhang、Guofu Zhong、Yizhou Chen、Shanlu Wang、Chenyan Rong、Tong Liu、Han Sun、Yuping Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610139

  日期：2018.8

  (TBHP) was the oxidant. The reaction proceeded smoothly under an air atmosphere to produce valuable 3-phenoxyimidazo[1,2-a]pyridines and 3-phenoxybenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles, respectively, in moderate to good yields. A metal-free catalytic oxidative cyclization of 2-aminopyridines and 2-aminobenzothiazole with lignin model 2-phenoxyacetophenones was developed, in which inexpensive iodine was used

  † YC和SW为这项工作做出了同等贡献 作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 开发了木质素模型2-苯氧基乙酰苯酮对2-氨基吡啶和2-氨基苯并噻唑的无金属催化氧化环化反应，其中廉价的碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。该反应在空气气氛下顺利进行，分别以中等至良好的产率产生有价值的3-苯氧基咪唑并[ 1,2- a ]吡啶和3-苯氧基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。 开发了木质素模型2-苯氧基乙酰苯酮对2-氨基吡啶和2-氨基苯并噻唑的无金属催化氧化环化反应，其中廉价的碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。该反应在空气气氛下顺利进行，分别以中等至良好的产率产生有价值的3-苯氧基咪唑并[ 1,2- a ]吡啶和3-苯氧基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。