1-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-DL-glycerol | 1346690-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-DL-glycerol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]-3,4,5-tris[(2-methoxyacetyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 2-methoxyacetate
• CAS: 1346690-98-9
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₆
• 分子量: 582.556
• InChiKey: OWSGPMAVYLBXII-IXVHPTRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-DL-glycerol 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到1-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-DL-glycerol
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-D-mannopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-DL-glycerol
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291

文献信息

• Phosphatidyl myo-Inositol Mannosides Mimics Built on an Acyclic or Heterocyclic Core: Synthesis and Anti-inflammatory Properties
  作者：Sophie Front、Nathalie Court、Marie-Laure Bourigault、Stéphanie Rose、Bernhard Ryffel、François Erard、Valérie F. J. Quesniaux、Olivier R. Martin

  DOI：10.1002/cmdc.201100291

  日期：2011.11.4

  are constituents of the mycobacterial cell wall and possess immunomodulatory activities. Certain PIM derivatives have immunoprotective activity and are of interest as anti‐inflammatory agents. In order to identify simplified analogues of PIMs that retain this interesting activity, we have prepared a series of new analogues based either on an acyclic or on a heterocyclic scaffold that replaces the inositol

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。