(8-methylpyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)(phenyl)methanone | 1111165-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (8-methylpyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (8-Methylpyrido[1,2-b]isoindol-6-yl)-phenylmethanone；(8-methylpyrido[1,2-b]isoindol-6-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1111165-39-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: WHCUSIPKUSWPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 、 2-溴苯乙酮 在 ferrous iodide 、 cesium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到(8-methylpyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 2-芳基吡啶 CH 键裂解合成吡啶并 [2,1-a] 异吲哚

  摘要：

  实现了 2-芳基吡啶 C-H 键与 2-溴苯乙酮的铁催化反应，以中等至良好的产率提供吡啶并[2,1-a]-异吲哚。区域选择性源于对 2-芳基吡啶 C-H 键的区域选择性邻位官能化的阻碍。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318495

文献信息

• 一种吡啶[2,1-a]并异吲哚类化合物的合成方 法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN107629049B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明提供一种吡啶[2,1‑a]并异吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域，本发明的技术方案要点为：步骤一、将苯基吡啶或其衍生物a、溴代苯乙酮或其衍生物b，钴/铜共催化体系和铯盐依次加入反应管中，再向反应管中加入溶剂；步骤二、在空气条件下将该反应管在120~140oC温度下反应，反应时间≥24h；步骤三、待反应完毕后将反应混合物过滤、浓缩，然后通过柱色谱分离，使用石油醚/乙酸乙酯混合液洗涤即得到吡啶[2,1‑a]并异吲哚类化合物c。本发明以苯基吡啶或其衍生物、溴代苯乙酮或其衍生物为反应物，在钴/铜共催化体系下发生反应，反应条件温和易操作，催化体系成本较低，底物普适性强，产率较高。
• Multicomponent reactions of pyridines, α-bromo carbonyl compounds and silylaryl triflates as aryne precursors: a facile one-pot synthesis of pyrido[2,1-a]isoindoles
  作者：Xian Huang、Tiexin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.118

  日期：2009.1

  Multicomponent reactions (MCRs) involving pyridines, α-bromo ketones, and silylaryl triflates as aryne precursors were investigated. The reactions could also be extended to isoquinoline or α-bromo ethyl acetate. Substituted pyrido[2,1-a]isoindoles or isoindolo[2,1-a]isoquinolines could be obtained from this routine, which may have potential applications in antitumor drugs and fluorescent material fields

  研究了涉及吡啶，α-溴代酮和甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体的多组分反应（MCR）。反应也可扩展至异喹啉或α-溴乙酸乙酯。取代的吡啶并[2,1-一个]异吲哚异吲哚或[2,1-一个]异喹啉类可以从该程序中，其可以具有在抗肿瘤药物和荧光材料领域的潜在应用而获得。
• Facile Synthesis of Pyrido[2,1-a]isoindoles via Iron-Mediated 2-Arylpyridine C-H Bond Cleavage
  作者：Jiang Cheng、Shan Liu、Xingen Hu、Xinhua Li

  DOI：10.1055/s-0032-1318495

  日期：——

  An iron-catalyzed reaction of 2-arylpyridine C–H bond with 2-bromoacetophenone is achieved, providing pyrido[2,1-a]-isoindoles in moderate to good yields. The regioselectivity stems from the domination of hindrance on the regioselective ortho-functionalization of 2-arylpyridines C–H bond.

  实现了 2-芳基吡啶 C-H 键与 2-溴苯乙酮的铁催化反应，以中等至良好的产率提供吡啶并[2,1-a]-异吲哚。区域选择性源于对 2-芳基吡啶 C-H 键的区域选择性邻位官能化的阻碍。