(E)-2-benzylidenebutanoyl chloride | 99853-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzylidenebutanoyl chloride
• 英文别名: 2-ethyl-3t-phenyl-acryloyl chloride；2-Aethyl-3t-phenyl-acryloylchlorid；α-ethylcinnamoyl chloride；(2E)-2-benzylidenebutanoyl chloride
• CAS: 99853-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: QRDFNBNQVXMYEM-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidenebutanoyl chloride 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-ethyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺的不对称迈克尔加成反应的新颖实用的不对称合成β2,3-氨基酯

  摘要：

  开发了一种实用的合成具有各种取代基的手性β2，3-氨基酯的方法，其特征在于手性锂酰胺与三取代的（E）-α，β-不饱和酯的不对称迈克尔加成反应。我们发现，高度面选择性质子化发生通过快速加入水以从迈克尔加成反应得到的烯醇化物中间体，得到ñ -保护的β 2,3-氨基酯在中度至良好的产率。通过简便地制备几何纯的三取代（E）-α，β-不饱和酯，这是我们小组最近建立的。通过使用在迈克尔加成物的氨基基团的脱保护Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）β有效地提供2,3-具有各种取代基的氨基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.037
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-benzylidenebutanoate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-2-benzylidenebutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺的不对称迈克尔加成反应的新颖实用的不对称合成β2,3-氨基酯

  摘要：

  开发了一种实用的合成具有各种取代基的手性β2，3-氨基酯的方法，其特征在于手性锂酰胺与三取代的（E）-α，β-不饱和酯的不对称迈克尔加成反应。我们发现，高度面选择性质子化发生通过快速加入水以从迈克尔加成反应得到的烯醇化物中间体，得到ñ -保护的β 2,3-氨基酯在中度至良好的产率。通过简便地制备几何纯的三取代（E）-α，β-不饱和酯，这是我们小组最近建立的。通过使用在迈克尔加成物的氨基基团的脱保护Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）β有效地提供2,3-具有各种取代基的氨基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.037

文献信息

• Enantioselective Palladium(0)-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization
  作者：Kei Kitamura、Naoyuki Shimada、Craig Stewart、Abdurrahman C. Atesin、Tülay A. Ateşin、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201500881

  日期：2015.5.18

  A Pd0‐catalyzed asymmetric Nazarov‐type cyclization is described. The optimized ligand for the reaction incorporates a weakly coordinating pyridine ring into a TADDOL‐derived phosphoramidite (TADDOL=α,α,α,α‐tetraaryl‐1,3‐dioxolane‐4,5‐dimethanol). The reaction leads to the formation of cyclopentenones as single diastereoisomers that incorporate two contiguous asymmetric centers, one tertiary and one

  描述了Pd 0催化的不对称Nazarov型环化反应。该反应的优化配体将弱配位吡啶环掺入TADDOL衍生的亚磷酰胺（TADDOL =α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）。该反应导致形成单一非对映异构体的环戊烯酮，以高收率和光学纯度结合了两个连续的不对称中心，一个叔碳原子中心和一个全碳原子的四元立体中心。值得注意的是，该反应不需要底物应被芳基取代基活化。
• [EN] 6-ALKENYL AND 6-PHENYLALKYL SUBSTITUTED 2-QUINOLINONES AND 2-QUINOXALINONES AS POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] 2-QUINOLINONES ET 2-QUINOXALINONES SUBSTITUEES PAR 6-ALCENYLE ET 6-PHENYLALKYLE UTILISEES COMME INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005054201A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention provides compounds of formula (I) and compounds of formula (I), (VII-a), as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds and their use as PARP inhibitors wherein n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Re, Rd and X have defined meanings.

  本发明提供了式(I)的化合物和式(I)、(VII-a)的化合物，以及包含所述化合物的药物组合物，以及这些化合物作为PARP抑制剂的用途，其中n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Re、Rd和X具有定义的含义。
• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters with Chiral Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：David H. Woodmansee、Marc-André Müller、Lars Tröndlin、Esther Hörmann、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201202397

  日期：2012.10.22

  Enantioselective conjugate reduction of a wide range of α,β‐unsaturated carboxylic esters was achieved using chiral Ir N,P complexes as hydrogenation catalysts. Depending on the substitution pattern of the substrate, different ligands perform best. α,β‐Unsaturated carboxylic esters substituted at the α position are less problematic substrates than originally anticipated and in some cases α‐substituted

  使用手性Ir N，P配合物作为氢化催化剂，可以实现多种α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性共轭还原。根据底物的取代方式，不同的配体表现最佳。在α位置被取代的α，β-不饱和羧酸酯的底物问题比最初预期的要少，并且在某些情况下，α-取代的底物实际上以比其β-取代的类似物更高的对映选择性进行反应。以高对映体纯度获得了在α或β位置具有立体异构中心的所得饱和酯。
• Muscle-Relaxing Compounds Similar to 3-(o-Toloxy)-1,2-propanediol. II. Substituted Alkanediols¹
  作者：Harry L. Yale、Edward J. Pribyl、William Braker、Jack Bernstein、W. A. Lott

  DOI：10.1021/ja01164a108

  日期：1950.8
• The Analgesic Activity of N,N-Dialkyl Amides¹
  作者：Domenick Papa、Erwin Schwenk、Frank Villani、Erwin Klingsberg

  DOI：10.1021/ja01165a016

  日期：1950.9