ethyl 3-phenylpropenoic acid | 620-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phenylpropenoic acid
• 英文别名: α-Ethyl-zimtsaeure；2-Benzylidenebutanoic acid
• CAS: 620-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RUETZBUVTWCCIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

SDS

(2Z)-2-benzylidenebutanoic acidMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenylpropenoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-ethyl-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Voht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 409, p. 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-亚苄基丁酸乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100 %的产率得到ethyl 3-phenylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF MPTP

  摘要：

  The invention relates to compounds of formula (I), and related aspects.

  公开号：

  WO2024153946A1

文献信息

• Water-initiated hydrocarboxylation of terminal alkynes with CO₂ and hydrosilane
  作者：Meng-Meng Wang、Sheng-Mei Lu、Kumaraswamy Paridala、Can Li

  DOI：10.1039/d0cc06320g

  日期：——

  This work discloses a Cu(II)–Ni(II) catalyzed tandem hydrocarboxylation of alkynes with polysilylformate formed from CO2 and polymethylhydrosiloxane that affords α,β-unsaturated carboxylic acids with up to 93% yield. Mechanistic studies indicate that polysilylformate functions as a source of CO and polysilanol. Besides, a catalytic amount of water is found to be critical to the reaction, which hydrolyzes

  这项工作公开了铜（II）-镍（II）催化炔烃与由CO 2和聚甲基氢硅氧烷形成的聚甲硅烷基甲酸酯的串联加氢羧化反应，可提供高达93％产率的α，β-不饱和羧酸。机理研究表明，聚甲硅烷基甲酸酯起CO和聚硅烷醇的来源的作用。此外，发现催化量的水对于反应至关重要，该反应将聚甲硅烷基甲酸酯水解为甲酸，从而诱导形成Ni - H活性物质，从而启动了催化循环。
• Cp₂ZrCl₂-Mediated Three-Component Coupling Reactions of CO₂, Ethylene (or Alkynes), and Electrophiles Leading to Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Naoto Chatani、Kohei Yamashita

  DOI：10.1055/s-2005-864807

  日期：——

  pressure of CO 2 . The treatment of Cp 2 ZrCl 2 with EtMgBr followed by exposure to CO 2 generates zirconacycle 1, which can react with various electrophiles to give a variety of carboxylic acid derivatives. Unsaturated zircona-cycles 2 can also generated from Cp 2 ZrCl 2 , EtMgBr, alkynes, and CO 2 . Complexes 2 react with electrophiles to give α,β-unsaturated acids stereoselectively.

  锆环 1 和 2 可以简单地由 Cp 2 ZrCl 2 、EtMgBr 和大气压 CO 2 生成。用 EtMgBr 处理 Cp 2 ZrCl 2 然后暴露于 CO 2 生成锆石环 1，它可以与各种亲电子试剂反应生成各种羧酸衍生物。不饱和氧化锆循环 2 也可以从 Cp 2 ZrCl 2 、EtMgBr、炔烃和 CO 2 产生。配合物 2 与亲电试剂反应，立体选择性地生成 α,β-不饱和酸。
• The Development of a Stereoselective Method for the Synthesis of Tetrasubstituted Derivatives of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Jan Rzymkowski、Anna Piątek

  DOI：10.1002/hlca.201600079

  日期：2016.9

  carbon‐linked substituents are the main structural motif of many biologically active compounds. The derivatives of (2E)‐3‐(3‐methoxyphenyl)‐2‐methylpent‐2‐enoic acid ((E)‐2c) are suitable precursors for the synthesis of Tapentadol, a novel centrally acting analgesic. It was found that the Ni‐carbometallation reaction of disubstituted alkyne 8 with CO2 and an Et2Zn allows for efficient and practical preparation

  具有四个不同碳连接取代基的烯烃是许多生物活性化合物的主要结构基序。（2 E）-3-（3-甲氧基苯基）-2-甲基戊-2-烯酸（（E）-2c）的衍生物是合成他喷他多（一种新型的中枢性镇痛药）的合适前体。发现双取代炔烃8与CO 2和Et 2 Zn的Ni-碳金属化反应可以有效而实用地将（E）-2c单独制备为（E）-区域异构体的分离产率为89％。评估了炔烃的脂族取代基的大小和有机锌试剂的空间位阻对碳金属化反应的立体化学过程的影响。最后，提出了空气稳定的Ni（dme）Cl 2作为广泛使用的Ni（cod）2催化剂的替代方法。
• Iodine containing organic carbonates for use as radiographic agents
  申请人：Lafayette Pharmacal, Inc.

  公开号：US04022814A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Iodo-aryl carbonates, such as for example, p-iodo-benzyl carbonates, p-iodo-sec-phenethyl carbonates, p-iodo-phenethyl carbonates, p-iodo-phenyl carbonates, 3-(p-iodophenyl)propyl carbonates, 3-(p-iodophenyl)butyl carbonates, 2-(p-iodobenzyl)butyl carbonates and 2-(p-iodobenzyl)-n-hexyl carbonates, for use as radiographic media in connection with such techniques as x-ray applications including myelography, salpingography, lymphography and bronchography. An effective quantity of iodinated organic carbonate provides x-ray contrast, and the compounds of the invention may be characterized generally as carbonates having the general formula ##STR1## wherein R represents an alkyl group having from 4 to 10 carbon atoms and R' represents an iodinated phenyl linked to the ester oxygen through an alkyl chain consisting of 1 to 3 carbon atoms.

  碘芳基碳酸酯，例如对碘苯甲酸酯，对碘丙基苯乙酸酯，对碘苯乙基碳酸酯，对碘苯基碳酸酯，3-(对碘苯基)丙基碳酸酯，3-(对碘苯基)丁基碳酸酯，2-(对碘苯甲基)丁基碳酸酯和2-(对碘苯甲基)-正己基碳酸酯，用作与X射线应用相关的放射造影媒体，包括脊髓造影术、输卵管造影术、淋巴造影术和支气管造影术。碘化有机碳酸酯的有效量提供X射线对比度，本发明的化合物通常可表征为具有一般公式##STR1##其中R代表具有4至10个碳原子的烷基基团，R'代表通过含有1至3个碳原子的烷基链连接到酯氧原子的碘化苯基。
• Iodine-containing organic carbonates as investigative radiopaque compounds
  作者：B. N. Newton

  DOI：10.1021/jm00234a002

  日期：1976.12

  Carbonates containing an iodinated aromatic ring on one side of the carbonate linkage and an alkyl group on the other were prepared. The aromatic side consisted of p-iodophenyl, p-iodobenzyl, m-iodobenzyl, 3,5-diiodobenzyl, m-amino-2,4,6-triiodobenzyl, m-acetamido-2,4,6-triiodobenzyl, p-iodophenethyl, p-iodo-sec-phenethyl, 3-(p-iodophenyl)propyl, 3-(p-iodophenyl)butyl, 2-(p-iodobenzyl)butyl, and 2-(iodobenzyl)hexyl

  制备在碳酸酯键的一侧上包含碘化芳族环且在另一侧上包含烷基的碳酸盐。芳族侧由对碘苯基，对碘苄基，间碘苄基，3,5-二碘苄基，间氨基-2,4,6-三碘苄基，间乙酰氨基-2,4,6-三碘苄基，对碘苯乙基组成，对-碘-仲-苯乙基，3-（对-碘苯基）丙基，3-（对碘苯基）丁基，2-（对碘苄基）丁基和2-（碘苄基）己基。碳酸盐的烷基部分衍生自含有两个至十个碳原子的烷基醇。腹膜内注射的致死剂量范围从小于1 ml / kg到大于15 ml / kg。目前正在研究将这些化合物用作不透射线的脊髓造影，淋巴造影，支气管造影和输卵管造影。