2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl acetate | 85770-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl acetate
• 英文别名: (2-oxo-1H-quinolin-6-yl) acetate
• CAS: 85770-30-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: HBOKLJQDSNMDNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到6-羟基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Reaction of Cinnamanilides: Competition of Intramolecular and Intermolecular Friedel-Crafts Reaction

  摘要：

  本文介绍了苯分子间的第一个弗里德尔-卡夫斯反应，该反应导致生成 3,3-二苯基丙酰亚胺 7。4-甲氧基苯胺与肉桂酰氯反应生成 4-甲氧基肉桂酰苯胺（5a），将其与氯化铝（III）在氯苯中于 120°C 或在苯中于 80°C 进行处理，可分别得到 6-羟基喹啉-2(1H)-酮（3a）或 4'-羟基-3,3-二苯基丙酰苯胺（7a）。在苯中形成的是 7a 而不是 3a，这表明在相对更容易的分子内环化之前发生了分子间弗里德尔-卡夫斯反应。在尝试肉桂苯胺及其甲氧基衍生物在氯化铝（III）/苯中的环化过程中，也观察到了这种分子间 Friedel-Crafts 反应。通过 6-羟基喹啉的 N-氧化反应，然后进行乙酰化和水解，也可以制备 3a，总产率为 17%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1505
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  O-异戊二烯化喹诺酮作为一类新型 15-脂氧合酶抑制剂：合成、表征和抑制评估

  摘要：

  动物和植物中不饱和脂质的催化过氧化与 15-脂氧合酶的活性密切相关。众所周知，脂氧合酶 (LOX) 在许多急性和慢性综合征中发挥着重要作用，例如炎症、哮喘、癌症和过敏。在本研究中，合成了一系列单异戊二烯氧基喹啉，并评估其作为大豆15-脂氧合酶（SLO）的潜在抑制剂，并将其抑制效力与先前报道的单异戊二烯氧基香豆素进行了比较。合成化合物通过竞争机制抑制脂氧合酶，如异戊二烯氧基香豆素。结果表明异戊烯基部分的位置和长度在脂氧合酶抑制活性中起着重要作用。在所有合成化合物（香豆素和喹诺酮衍生物）中，5-法呢基氧基香豆素和8-法呢基氧基喹诺酮表现出最佳的抑制活性，IC 50值分别为1.1 µM 和0.53 µM。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13944

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Cysteine‐Specific Bioconjugation: Biocompatible Thiol–Ene Click Chemistry
  作者：Hangyeol Choi、Myojeong Kim、Jaebong Jang、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202010217

  日期：2020.12.7

  photosensitizing ability to activate the S−H bond of cysteine. The slightly modified QCAT enables the effective photocatalytic cysteine‐specific conjugation of biologically relevant groups. The superior reactivity and cysteine selectivity of this methodology was further corroborated by traceless bioconjugation with a series of complex peptides and proteins under biocompatible conditions.

  使用可见光光催化的生物共轭方法已经成为在温和的反应条件下选择性修饰生物分子的强大合成工具。然而，由于需要严格的反应条件，使得成功进行蛋白质生物缀合的光化学转化的数目仍然受到限制。本文中，我们报道了一种新开发的与水相容的荧光光敏剂Q PEG，可利用其固有的光敏能力激活半胱氨酸的S-H键，从而用于可见光诱导的半胱氨酸特异性生物缀合，以用于Q PEG的安装。稍微修改的Q CAT可以使生物学上相关的组有效地进行光催化的半胱氨酸特异性缀合。通过在生物相容性条件下与一系列复杂的肽和蛋白质进行无痕生物缀合，进一步证实了该方法的优异反应性和半胱氨酸选择性。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of substituted 2-oxoquinoline-1-acetic acid derivatives
  作者：Jack DeRuiter、Abram N. Brubaker、William L. Whitmer、James L. Stein

  DOI：10.1021/jm00160a038

  日期：1986.10

  level of aldose reductase inhibitor activity with IC50 values of 0.45-6.0 microM. Modification of the 1-acetic acid moiety by esterification, substitution of an alpha-methyl group, or insertion of an additional methylene unit results in reduced inhibitory potency. Structure-activity data also suggests that both the benzene and 2-oxopyridine rings of 9a-e contribute substantially toward activity and that

  合成了许多包含在醛糖还原酶的几种已知抑制剂中的N-酰基甘氨酸片段的2-氧代喹啉-1-链烷酸，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。通过将合适的2-氧代喹啉中间体与卤代酯烷基化，然后将中间体酯水解，可以制备所有目标化合物。在大鼠晶状体测定中，1-乙酸衍生物9a-e显示最高水平的醛糖还原酶抑制剂活性，IC50值为0.45-6.0 microM。通过酯化，α-甲基取代或插入额外的亚甲基单元来修饰1-乙酸部分会导致抑制效力降低。
• Coumarin Derivatives Exert Anti-Lung Cancer Activity by Inhibition of Epithelial–Mesenchymal Transition and Migration in A549 Cells
  作者：Rodrigo Santos Aquino de Araújo、Julianderson de Oliveira dos Santos Carmo、Simone Lara de Omena Silva、Camila Radelley Azevedo Costa da Silva、Tayhana Priscila Medeiros Souza、Natália Barbosa de Mélo、Jean-Jacques Bourguignon、Martine Schmitt、Thiago Mendonça de Aquino、Renato Santos Rodarte、Ricardo Olímpio de Moura、José Maria Barbosa Filho、Emiliano Barreto、Francisco Jaime Bezerra Mendonça-Junior

  DOI：10.3390/ph15010104

  日期：——

  derivatives and isosteres were synthesized from the reaction of triflic intermediates with phenylboronic acids, terminal alkynes, and organozinc compounds through palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The in vitro cytotoxic effect of the compounds was evaluated against two non-small cell lung carcinoma (NSCLC) cell lines (A-549 and H2170) and a normal cell line (NIH-3T3) using cisplatin as a reference

  由三氟甲磺酸中间体与苯硼酸、末端炔烃和有机锌化合物通过钯催化的交叉偶联反应合成了一系列香豆素衍生物和等排体。使用顺铂作为参考药物，针对两种非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系 (A-549 和 H2170) 和正常细胞系 (NIH-3T3) 评估了化合物的体外细胞毒性作用。此外，还评估了最有希望的香豆素衍生物 (9f) 在逆转 IL-1β 刺激的 A549 细胞中的上皮间质转化 (EMT) 和抑制 A549 细胞中 EMT 相关迁移能力方面的作用。9f 具有最大的细胞毒性作用（CC50 = 7.1 ± 0.8 和 3.3 ± 0.5 μM，分别针对 A549 和 H2170 细胞），对 NIH-3T3 细胞的 CC50 值为 25.8 μM。9f 通过抑制 F-肌动蛋白重组、减弱肌动蛋白细胞骨架重组的变化和下调 IL-1β 刺激的 A549 细胞中的波形蛋白来抑制上皮细胞中 IL-1β 诱导的
• ?-Methylidene-?-butyrolactones: Synthesis and evaluation of quinolin-2(1H)-one derivatives
  作者：Tai-Chi Wang、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng、Shorong-Shii Liou、Weng-Feng Tzeng、Ya-Ling Chang、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/hlca.19980810517

  日期：——

  As a continuation of our previous studies on the synthesis and antiplatelet activity of quinolin-2(1H)-ones with an α-methylidene-γ-butyrolactone substituted at O(8), the O(6)- and N(1)-substituted isomers were synthesized and evaluated for antiplatelet activity against thrombin (Thr)-, arachidonic acid (AA)-, collagen (Col)-, and platelet-activating-factor (PAF)-induced aggregation in washed rabbit

  作为我们以前的研究的延续，研究了在O（8），O（6）-和N（1）处取代了α-亚甲基-γ-丁内酯的喹啉2（1 H）-ones的合成和抗血小板活性合成了取代的异构体，并评估了在洗涤后的兔血小板中对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（AA）-，胶原蛋白（Col）-和血小板活化因子（PAF）诱导的聚集的抗血小板活性。这些化合物是由6-羟基喹啉-2（1 H）-一经烷基化和Reformatsky型缩合反应合成的（流程1和2）。发现它们均能完美抑制由AA和6号取代的异构体5b诱导的血小板凝集– g对AA和PAF诱导的聚集表现出非常强的抑制活性，并且其效力是其8取代类似物的约十倍。然而，1-取代的（11a和11b）和1，6-二取代的（6）对应物相对没有活性。还评估了它们对高K +诱导的Ca 2+依赖性血管收缩的影响，以及去甲肾上腺素（NE）在大鼠主动脉中诱导的阶段性和强直性血管收缩的作用。除5g外，所有这些均
• N-aryl heterocycles via coupling reactions with arylboronic acids
  作者：Werner W.K.R. Mederski、Marina Lefort、Martina Germann、Dieter Kux

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00752-8

  日期：1999.10

  procedure leads to N5-arylated imidazo[4,5-c]pyridin-4-ones, precursors of potent factor Xa inhibitors. In addition, the synthesis of N-aryl substituted pyrrole- and indole-2-carboxylic acid esters is described. In the indole series this procedure offers a flexible entry in the synthesis of different 1,3-diaryl-2-carboxyindoles.

  根据Chan和Lam描述的方法，可以将具有部分2-吡啶酮结构或3-吡啶酮酮的化合物用苯基硼酸选择性地N-芳基化。该过程产生了N 5芳基咪唑并[4,5-c]吡啶-4-酮，它们是有效的Xa因子抑制剂的前体。另外，描述了N-芳基取代的吡咯-和吲哚-2-羧酸酯的合成。在吲哚系列中，该方法为合成不同的1,3-二芳基-2-羧基吲哚提供了灵活的途径。