(6RS,7SR)-7-acetyl-8-oxo-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-spirocyclohexane | 73659-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6RS,7SR)-7-acetyl-8-oxo-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-spirocyclohexane
• 英文别名: (6R,7S)-7-acetylspiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-8-one
• CAS: 73659-95-7；77003-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: DMZAEZWAEFVXHS-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6RS,7SR)-7-acetyl-8-oxo-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-spirocyclohexane 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 jones' reagent 、 硫酸 、 chloroamine-T 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 p-nitrobenzyl <4-carboxymethyl-3-chloro-3-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl)-2-oxoazetidin-1-yl>triphenylphosphoranylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Robins, Alison M.; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 29 - 35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-diazo-3-oxo-butyryl)-1-oxa-5-aza-spiro[5.5]undecane 在 dirhodium(II) tetrakis 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6RS,7SR)-7-acetyl-8-oxo-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective construction of the key azetidin-2-ones for the synthesis of carbapenem antibiotics via intramolecular C–H insertion reactions of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by chiral dirhodium() carboxylates

  摘要：

  通过分子内 CâH 插入δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺，在δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺分子内催化下，实现了 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]辛烷（ee值高达 96%）的分子内 CâH 插入反应，该反应由含有 N-邻苯二甲酰-(S)-氨基酸作为手性桥接配体的二铑(II)配合物催化，为碳青霉烯类抗生素的关键中间体提供了一条新的催化不对称途径。

  DOI：

  10.1039/a803176b

文献信息

• Sulphenylation and halogenation reactions leading selectively to cis-carbapenem precursors; stereospecific synthesis of (±)-6-epithienamycin
  作者：John H. Bateson、Alison M. Quinn、Robert Southgate

  DOI：10.1039/c39860001151

  日期：——

  Introduction of sulphenyl or halogen substituents at C-7 of ketone (1), followed by stereospecific reduction steps, provides a selective route either to the (6RS,7RS,9RS) or to the (6RS,7RS,9RS) isomers, (10) and (11), of 7-(1-hydroxyethyl)-8-oxo-1-aza-3-oxabicyclo[4.2.0]octane-2-spirocyclohexane.

  在C-7酮（的硫基或卤素的取代基引入1），随后通过立体有择还原步骤，提供了一种选择性的路线或者到（6个RS，7个RS，9个RS）或所述（6个RS，7个RS，9 7-（1-羟乙基）-8-氧代-1-氮杂-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-2-螺环己烷的RS）异构体（10）和（11）。
• Bateson, John H.; Fell, Stephen C. M.; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1305 - 1312
  作者：Bateson, John H.、Fell, Stephen C. M.、Southgate, Robert、Eggleston, Drake S.、Baures, Paul W.

  DOI：——

  日期：——
• Bateson, John H.; Robins, Alison M.; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 29 - 35
  作者：Bateson, John H.、Robins, Alison M.、Southgate, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Highly enantioselective construction of the key azetidin-2-ones for the synthesis of carbapenem antibiotics via intramolecular C–H insertion reactions of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by chiral dirhodium() carboxylates
  作者：Masahiro Anada、Nobuhide Watanabe

  DOI：10.1039/a803176b

  日期：——

  A highly enantioselective construction of 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octanes (up to 96% ee) has been achieved by intramolecular C–H insertion of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by dirhodium(II) complexes incorporating N-phthaloyl-(S)-amino acids as chiral bridging ligands, which provides a new, catalytic asymmetric route to key intermediates for carbapenem antibiotics.

  通过分子内 CâH 插入δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺，在δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺分子内催化下，实现了 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]辛烷（ee值高达 96%）的分子内 CâH 插入反应，该反应由含有 N-邻苯二甲酰-(S)-氨基酸作为手性桥接配体的二铑(II)配合物催化，为碳青霉烯类抗生素的关键中间体提供了一条新的催化不对称途径。