(S)-(+)-2-iodobutane | 29882-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (S)-(+)-2-iodobutane
• 英文别名: (S)-sec-butyl iodide；(S)-2-iodo-butane；(S)-sec-butyl iodide；(S)-2-Jod-butan；2-Jod-butan, rechtsdrehende Form；2-Iodobutane, (2S)-；(2S)-2-iodobutane
• CAS: 29882-56-2
• 化学式: C₄H₉I
• 分子量: 184.02
• InChiKey: IQRUSQUYPCHEKN-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  120.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-iodobutane 、 1-(benzyloxy)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-benzene 在 potassium phosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-1-(benzyloxy)-4-(1,1-difluoro-4-methylhex-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化，以 α-氨基烷基自由基为介体

  摘要：

  在此，我们报告了一种在室温下以 α-氨基烷基自由基为介质的 α-三氟甲基芳基烯烃与烷基碘的直接可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化反应的方案。该协议允许使用环状和非环状伯、仲和叔烷基碘对各种 α-三氟甲基芳基烯烃进行有效功能化，并且可扩展到克级。这种温和的协议使用廉价的介质，适用于复杂天然产物和药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02905
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢碘酸 作用下， 生成 (S)-(+)-2-iodobutane
  参考文献：
  名称：

  Kenyon; Phillips; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoboranes for synthesis. 9. Rapid reaction of organoboranes with iodine under the influence of base. a convenient procedure for the conversion of alkenes into iodides via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Michael W. Rathke、Milorad M. RogiC´、Norman R. De Lue

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90010-5

  日期：1988.1

  sodium hydroxide. Organoboranes derived from terminal alkenes react with the utilization of approximately two of the three alkyl groups attached to boron, providing a maximum of 67% yield of alkyl iodide. Thus, hydroboration-iodination of 1-decene gives a 60% yield ofn-decyl iodide. Secondary alkyl groups, derived from internal alkenes, react more sluggishly and only one of the three alkyl groups attached

  氢氧化钠可大大促进有机硼烷与碘的反应。衍生自末端烯烃的有机硼烷利用与硼相连的三个烷基中的大约两个进行反应，从而提供最高67％的烷基碘产率。因此，1-癸烯的硼氢化碘化得到正癸基碘化物的60％收率。衍生自内部烯烃的仲烷基反应较慢，并且与硼连接的三个烷基中只有一个被转化为碘化物。因此，应用于2-丁烯的方法提供了30％产率的2-丁基碘化物。使用二亚氨基硼烷双-（3-甲基-2-丁基硼烷，Sia 2BH）作为硼氢化剂可提高末端烯烃的碘化物收率，因为伯烷基优先于仲唾液酸基反应。因此，将1-癸烯与Sia 2 BH进行氢硼化，然后进行碘化，得到95％的正癸基碘化物。用甲醇的甲醇钠代替氢氧化钠可提供相当高的收率的烷基碘。在碱的存在下，硼氢化与碘化的结合为烯烃的抗-Markovnikov加氢碘化提供了一种方便的方法。与配置在反应中心的倒置有机硼烷进行的碱诱导的碘化，如通过形成内从三-2iodonorbomane外-降冰片基硼烷。
• Cascade cyclization for the synthesis of indolo[2,1-α]isoquinoline derivatives <i>via</i> visible-light-induced halogen-atom-transfer (XAT) and hydrogen-atom-transfer (HAT)
  作者：Na Ma、Lin Guo、Zheng-Jia Shen、Dan Qi、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d1ob02480a

  日期：——

  A transition metal-free photoredox cascade cyclization is herein reported. In this protocol, sustainable visible light was used as the energy source and organic light-emitting molecule eosin Y served as an efficient photocatalyst. A variety of easily available 2-aryl-N-acryloyl indoles can readily react with alkyl radicals, which are generated from organohalides and tertiary amines via either the

  本文报道了一种不含过渡金属的光氧化还原级联环化。在该协议中，可持续可见光用作能源，有机发光分子曙红 Y 用作高效光催化剂。各种容易获得的 2-芳基-N-丙烯酰基吲哚可以很容易地与烷基自由基反应，烷基自由基通过卤原子转移 (XAT) 或氢原子转移 (HAT) 过程由有机卤化物和叔胺产生，以良好至中等的产率提供所需的吲哚[2,1-α]异喹啉衍生物。该协议在温和条件下具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Homochiral Metallacycle Used as a Stationary Phase for Capillary Gas Chromatographic Separation of Chiral and Achiral Compounds
  作者：Bin Huang、Kuan Li、Qi-Yu Ma、Tuan-Xiu Xiang、Rui-Xue Liang、Ya-Nan Gong、Bang-Jin Wang、Jun-Hui Zhang、Sheng-Ming Xie、Li-Ming Yuan

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c02438

  日期：2023.9.5

  many fields. However, to the best of our knowledge, no research on the use of metallacycles as stationary phases for gas chromatographic (GC) separations has been published yet. In this work, we report for the first time the use of a homochiral metallacycle, [ZnCl2L]2, as a stationary phase for GC separations. [ZnCl2L]2 was synthesized by reaction of (S)-(1-isonicotinoylpyrrolidin-2-yl)methyl-isonicotinate

  金属环是一类新型超分子材料，具有圆形结构、内腔和丰富的主客体化学性质，在许多领域表现出良好的应用前景。然而，据我们所知，尚未发表关于使用金属环作为气相色谱（GC）分离固定相的研究。在这项工作中，我们首次报道了使用纯手性金属环[ZnCl 2 L] 2作为气相色谱分离的固定相。[ZnCl 2 L] 2通过( S )-(1-异烟酰吡咯烷-2-基)甲基异烟酸酯(L)与ZnCl 2 的配位驱动自组装反应合成。[ZnCl 2 L] 2涂层柱不仅对有机异构体而且对外消旋化合物都显示出优异的分离性能。16种外消旋体（包括醇、酯、氨基酸衍生物、醚、有机酸和环氧化物）和21种异构体化合物（包括位置异构体、结构异构体和顺/反异构体）在[ZnCl 2 L] 2涂层上得到很好的分离柱子。令人印象深刻的是，一些外消旋体以高分辨率 ( Rs ) 得到分离，包括 1,2-丁二醇二乙酸酯 ( Rs = 25.86)、3-羟基丁酸乙酯
• Nickel-catalyzed C(sp²)–C(sp³) coupling <i>via</i> photoactive electron donor–acceptor complexes
  作者：Salman Alsharif、Chen Zhu、Xiushan Liu、Shao-Chi Lee、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d4cc00217b

  日期：——

  We have developed a novel Ni-catalyzed reductive cross-coupling reaction of aryl bromides and alkyl iodides via a photoactive electron donor–acceptor (EDA) complex. This photo-induced process enables the efficient construction of C(sp2)–C(sp3) bonds in the absence of an external photocatalyst. Electronically and structurally diverse aryl bromides, as well as secondary and primary alkyl iodides could

  我们开发了一种新型的镍催化芳基溴和烷基碘通过光活性电子供体-受体（EDA）络合物的还原交叉偶联反应。这种光诱导过程能够在没有外部光催化剂的情况下有效构建 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键。电子和结构多样的芳基溴，以及仲和伯烷基碘可以顺利地进行这种转变。天然产物衍生物被成功使用，并利用紫外可见光谱来获得机理见解。
• Chemistry of higher order, mixed organocuprates. 4. The stereochemical outcome of substitution reactions at unactivated secondary centers using organocopper reagents
  作者：Bruce H. Lipshutz、Robert S. Wilhelm

  DOI：10.1021/ja00381a041

  日期：1982.8