(6E)-7,11-dimethyldodeca-6,10-dien-2-yn-1-ol | 16933-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E)-7,11-dimethyldodeca-6,10-dien-2-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yn-1-ol；(E)-7,11-dimethyl-dodeca-6,10-dien-2-yn-1-ol；4-Geranyl-butin-(2)-ol；(6E)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yn-1-ol
• CAS: 16933-56-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: SVNPXCFLXBYXIJ-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-7,11-dimethyldodeca-6,10-dien-2-yn-1-ol 在 红铝 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以80%的产率得到(2Z,6E)-3-iodo-7,11-dimethyl-dodeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  反式、合成、反式融合聚氧杂环庚烷的仿生合成：取代基对聚环氧化物内区域选择性氧杂环化的显着影响

  摘要：

  短毒素-雪卡毒素家族的神经毒性天然产物的反式、合成、反式融合多环醚亚结构的生物发生可能涉及聚环氧化物的区域选择性和立体选择性氧杂环化。我们报告说，当串联环化级联由 a 终止时，仿生路易斯酸促进的 1 到 2 环化在亲核加成的每个位置（C3、C7、C11 和 C15 中的 1）处具有内区域选择性和抗立体特异性。羰基氧亲核试剂。与早期报告中使用更简单的环氧化物底物的预期相反，在对应于聚环氧化物 1 中 C7 和 C11 的内部环氧化物位置不需要烷基取代基。此外，我们报告说，三甲基甲硅烷基在对应于 C3 的位置处用作可去除的区域选择性导向取代基。 1.

  DOI：

  10.1021/ja050013i
• 作为产物：
  描述：

  homogeranyl bromide 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (6E)-7,11-dimethyldodeca-6,10-dien-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-溴异戊二烯基二磷酸对Medi藜苜蓿中 多产物萜烯合酶的抑制作用†

  摘要：

  梅花苜蓿的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5催化法呢基二磷酸酯（FDP）转化为27个萜类化合物的复杂混合物。香叶基二磷酸（3-BrGDP）和法呢基二磷酸（3-BrFDP）的3-溴底物类似物被评估为MTPS5酶的底物。动力学研究表明，这些化合物是MtTPS5酶的高效竞争抑制剂，具有快速结合和慢可逆性。由于缺乏关于多产物萜烯合酶的晶体结构的知识，因此这些分子可能是获得与多产物萜烯合酶的共晶体结构的理想候选者。由于各种萜烯合酶之间在结构和机理上的相似性，我们希望这些3-溴异戊二烯类化合物成为晶体结构研究的理想探针。

  DOI：

  10.1039/c5ob00506j

文献信息

• An efficient coupling reaction of anionic propargyl and organic halides
  作者：John Hooz、Jose G. Calzada、Denis McMaster

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80794-2

  日期：——

  The organometallic produced by controlled lithiation of allene functions as an efficient propargylic anion equivalent in coupling reactions with alkyl and allyl halides.

  在与烷基卤化物和烯丙基卤的偶合反应中，通过控制烯丙基锂化生成的有机金属可作为有效的炔丙基阴离子当量。
• Specific hydromagnesiation of prop-2-ynylic alcohols. A simple and specific route to terpenoids
  作者：Fumie Sato、Hiroaki Ishikawa、Hiroshi Watanabe、Tooru Miyake、Masao Sato

  DOI：10.1039/c39810000718

  日期：——

  Hydromagnesiation of prop-2-ynylic alcohols proceeds with stereo- and regio-specificity, affording, under mild conditions, the alkenylmagnesium halides (5) in almost quantitative yields, thus providing a novel and simple route to terpenoids.

  丙-2-炔醇的加氢镁化具有立体和区域特异性，在温和条件下以几乎定量的产率提供链烯基卤化镁（5），从而提供了一种新颖且简单的制备萜类化合物的途径。
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors and method for their preparation
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0409181A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and anti atherosclerotic agents are provided which have the structure wherein m is 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; Y1 and Y2 are H or halogen; R2, R3 and R4 may be the same or different and are independently H, metal ion, C1 to Cs alkyl or C3 to C12 alkenyl; X is O, S, NH or NCH2R15 wherein R15 is H or C1 to C5 alkyl; and R1 is R5-Q1-Q2-Q3- wherein Q1, Q2 and Q3 are the same or different and are independently or a single bond, with the proviso that if Q1 is a bond, then Q2 and Q3 are bonds and if Q2 is a bond, then Q3 is a bond, and wherein R6 is H, alkyl, halo, or haloalkyl, R7 is H, halo, alkyl or alkylthio; R8 is H, halogen, trimethylsilyl or lower alkyl; R9 is H or lower alkyl-; R16-C≡C-CH2- (wherein R16 is H or lower alkyl) or CH3(CH2)p where p is an integer from 2 to 7; R10, and R" are the same or different and are independently H, lower alkyl, halogen, haloalkyl or lower alkenyl or R10 and R11 can be taken together to form (CH2)s where s is an integer from 2 to 7; and R13 an R14 are the same or different and are independently lower alkyl, with the proviso that if all of Q1, Q2 and Q3 are bonds, then both R10 and R" cannot be H and R5 cannot be alkyl(CH2)P- with p≦4; including all stereoisomers thereof. New intermediates, new methods of preparation and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  所提供的化合物是胆固醇生物合成的抑制剂（通过抑制角鲨烯的从头生物合成），因此可用作降胆固醇药和抗动脉粥样硬化药，其结构为 其中 m 为 1、2 或 3；n 为 0、1、2 或 3； Y1 和 Y2 是 H 或卤素； R2、R3 和 R4 可以相同或不同，且独立地为 H、金属离子、C1 至 Cs 烷基或 C3 至 C12 烯基； X 是 O、S、NH 或 NCH2R15，其中 R15 是 H 或 C1 至 C5 烷基；以及 R1 是 R5-Q1-Q2-Q3-，其中 Q1、Q2 和 Q3 相同或不同，且各自独立 或单键，但如果 Q1 是键，则 Q2 和 Q3 是键，如果 Q2 是键，则 Q3 是键，其中 R6 是 H、烷基、卤代或卤代烷基，R7 是 H、卤代、烷基或硫代烷基；R8 是 H、卤素、三甲基硅基或低级烷基；R9 是 H 或低级烷基-； R16-C≡C-CH2-（其中 R16 是 H 或低级烷基）或 CH3(CH2)p，其中 p 是 2 至 7 的整数；R10 和 R "相同或不同，且独立地是 H、低级烷基、卤素、卤代烷基或低级烯基，或 R10 和 R11 可合并形成 (CH2)s，其中 s 是 2 至 7 的整数；R13 和 R14 相同或不同，且独立地为低级烷基，但如果 Q1、Q2 和 Q3 全部为键，则 R10 和 R" 不能为 H，R5 不能为 p≦4 的烷基（CH2）P-；包括其所有立体异构体。 此外，还提供了新的中间体、新的制备方法以及使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的方法。
• PROPARGYLATION OF ALKYL HALIDES: (E)-6,10-DIMETHYL-5,9-UNDECADIEN-1-YNE AND (E)-7,11-DIMETHYL-6,10-DODECADIEN-2-YN-1-OL
  作者：Hooz, John、Cabezas, Jorge、Musmanni, Sergio、Calzada, Jose

  DOI：10.15227/orgsyn.069.0120

  日期：——
• A simple synthetic route to -sirenin
  作者：E.J. Corey、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)98199-7

  日期：1970.1