benzyl alcohol-d₃ | 42463-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl alcohol-d₃
• 英文别名: [Dideuterio(deuteriooxy)methyl]benzene；[dideuterio(deuteriooxy)methyl]benzene
• CAS: 42463-63-8
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 111.116
• InChiKey: WVDDGKGOMKODPV-OJYSAGIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl alcohol-d₃ 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-deuterio-1,3-diphenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Self-Hydrogen-Transferring Allylic Isomerization

  摘要：

  Phenanthroline and tert-butoxide have been established as powerful radical initiators in reactions such as the S(RN)1-type coupling reactions due to the cooperation of large heteroarenes and a special feature of tert-butoxide. The first phenanthroline-tert-butoxide-catalyzed transition-metal-free allylic isomerization is described. The resulting ketones are key intermediates for indenes. The control experiments rule out the base-promoted allylic anion pathway. The radical pathway is supported by experimental evidence that includes kinetic study, kinetic isotope effect, isotope-labeling experiments, trapping experiments, and EPR experiments.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03124
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium deuteride 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到benzyl alcohol-d₃
  参考文献：
  名称：

  钌催化串联Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  我们报道了吡啶基膦钌（II）催化的串联醇胺化/ Pictet-Spengler反应序列，可从醇和色胺中合成四氢-β-咔啉。我们的条件使用路易斯酸助催化剂In（OTf）3，它通常与碱催化的胺化反应和酸催化的Pictet-Spengler环化反应兼容。该方法与苯甲醇，杂环甲醇和脂族醇配合得很好。我们还显示了如何将此反应与随后的环胺化反应结合起来，使四环生物碱（如甜菜碱）直接合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01485
• 作为试剂：
  描述：

  9-苄基芴 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 benzyl alcohol-d₃ 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 30.0h， 生成 9-Benzylfluoren<9-D>
  参考文献：
  名称：

  锰催化的季铵盐的合成：在催化过氧化和重排反应中的应用。

  摘要：

  使用Mn-2,2'-联吡啶催化剂通过自由基-自由基交叉偶合，实现了9-取代芴的高效，选择性和直接CH-H过氧化。而且，该方法有效地促进了空间受阻的各种取代的亚芳基-9 H-芴/芳基吲哚-2-酮衍生物的邻位双过氧化，从而提供了高取代度的双过氧化物，其对通常形成环戊二烯酮的C═C键的氧化裂解具有高选择性。醛。此外，一种合成（Z）-6-亚苄基-6 H-苯并[ c的新方法通过这些过氧化物的酸催化的骨架重排已经获得了] 1，1-二烯。与O-O键断裂不同，这是首次描述了使用Pd催化剂和H 2在过氧化物中进行还原性C-O键断裂，这使得可逆反应可提供完全脱氧的产物。已经提出了过氧化，分子重排和脱过氧化的详细机理，并提供了初步的实验证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00837

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Salituro Francesco G.

  公开号：US20120172349A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Compounds and compositions comprising compounds that modulate pyruvate kinase M2 (PKM2) are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate PKM2 in the treatment of cancer.

  本文描述了包含调节丙酮酸激酶M2（PKM2）的化合物和组合物。本文还描述了利用调节PKM2的化合物治疗癌症的方法。
• Manganese(I) catalyzed cross-coupling of secondary allylic alcohols and primary alcohols
  作者：Biplab Keshari Pandia、Sandip Pattanaik、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132472

  日期：2021.11

  Cross-coupling of alcohols to value-added products by using sustainable catalytic reactions has gained attention in recent years. Isomerization of secondary allylic alcohol to the corresponding enolizable ketone is an atom economical and known transformation. Herein, a selective cross-coupling of secondary allylic alcohol and primary alcohol is reported to afford the corresponding α-alkenyl or alkylation

  近年来，通过使用可持续的催化反应将醇与增值产品的交叉偶联引起了人们的关注。仲烯丙醇异构化为相应的可烯醇化酮是原子经济且已知的转化。在本文中，据报道仲烯丙醇和伯醇的选择性交叉偶联可提供相应的α-烯基或烷基化产物。这些催化协议通过无受体脱氢偶联 (ADC) 或借氢 (BH) 策略进行，释放水和/或氢作为唯一的副产物。高丰度的锰基钳形催化剂催化反应。
• Tandem Acceptorless Dehydrogenative Coupling–Decyanation under Nickel Catalysis
  作者：Siba P. Midya、Murugan Subaramanian、Reshma Babu、Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00592

  日期：2021.6.4

  reported. This unprecedented C═C bond-forming methodology takes place in a tandem manner with the formation of formamide as a sole byproduct. The significant advantages of this strategy are the low-cost nickel catalyst, good functional group compatibility (ether, thioether, halo, cyano, ester, amino, N/O/S heterocycles; 43 examples), synthetic convenience, and high reaction selectivity and efficiency

  基于廉价金属的大量可用起始材料开发新的催化工艺一直是一项引人入胜的任务，标志着化学工业的重要转变。在此，报道了一种镍催化的醇与腈的无受体脱氢偶联，然后将腈脱氰以获得不同取代的烯烃。这种前所未有的 C=C 键形成方法与甲酰胺作为唯一副产品的形成串联进行。该策略的显着优点是镍催化剂成本低、官能团兼容性好（醚、硫醚、卤素、氰基、酯、氨基、N/O/S 杂环；43 个实例）、合成方便、反应选择性高和效率。
• Manganese(I)-Catalyzed α-Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Suhas Shahaji Gawali、Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01327

  日期：2019.5.17

  A simple protocol of manganese catalyzed selective α-alkenylation of ketones using primary alcohols is reported. The reactions proceeded well with a low loading of catalyst (0.3 mol %). The overall transformation operates through O–H bond activation of primary alcohols via dearomatization–aromatization metal ligand cooperation in the catalyst to provide the corresponding aldehydes, which further undergo

  报道了使用伯醇的锰催化的酮的选择性α-烯基化的简单方案。反应在低催化剂负载量（0.3mol％）下进行得很好。整个转化过程是通过在催化剂中进行脱芳香化-芳香化金属配体配合，通过伯醇的O-H键活化来提供相应的醛，然后进一步与亚甲基酮缩合以生成α，β-不饱和酮。随着水的释放和氢分子的释放，这种选择性的α-烯基化反应得以进行。
• The reductive deaminative conversion of nitriles to alcohols using <i>para</i>-formaldehyde in aqueous solution
  作者：Ghazal Tavakoli、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1039/c9cy01484e

  日期：——

  We report herein, for the first time, the application of para-formaldehyde (pFA) to the reductive deamination of both aliphatic and aromatic nitriles in aqueous solution under transfer hydrogenation conditions. A broad range of primary alcohols have been synthesized selectively with very good to excellent yields under the optimized conditions. The study disclosed that the air-stable, inexpensive and

  我们在此首次报道了在转移氢化条件下，对甲醛（pFA）在水溶液中脂族和芳族腈的还原脱氨中的应用。在优化的条件下，已经选择性地合成了多种伯醇，收率非常好至极佳。研究表明，空气稳定，价格便宜且可商购的催化剂[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2在该反应中充当催化剂前体，在存在pFA的情况下转化为其他更具活性的催化物质，降解为CO 2和H 2。腈也显示出在该转化中的双重作用，既作为底物又作为配体，其中二聚催化剂结构在腈分子配位时转变为单体结构。