1,7-octadiyne-3,6-diol | 185399-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,7-octadiyne-3,6-diol
• 英文别名: Octa-1,7-diyne-3,6-diol
• CAS: 185399-65-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: MUVHJWDYZIZYDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-octadiyne-3,6-diol 在 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trans-2,5-Bis(3-bromo-5-isoxazolyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2,5-二异恶唑基四氢呋喃的合成

  摘要：

  2,3-双（3-溴-5-异恶唑基）四氢呋喃（2）和2,5-双（3-甲氧基-5-异恶唑基）四氢呋喃（3）的合成分别通过三个步骤和四个步骤完成。顺式和反式异构体已被分离并充分表征。与迄今为止用于制备2,5-二杂芳基四氢呋喃类似物的合成方案不同，我们的方法涉及直接合成包含异恶唑环和二醇功能的关键中间体，以进行最终环化。从琥珀醛开始，新的1,7-辛二炔-3,6-二醇（4制备），并使其与氧化溴腈进行双环加成，得到关键的中间体1,4-双（3-溴-5-异恶唑基）-1,4-丁二醇。通过溴代衍生物2的甲醇分解获得甲氧基类似物3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280710
• 作为产物：
  描述：

  1,8-Bis-trimethylsilanyl-octa-1,7-diyne-3,6-diol 在 potassium cyanide 、 silver nitrate 作用下， 生成 1,7-octadiyne-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  The First Crystal Structure Analysis of Cyclododeca-2,8-diyne-1,10-diols

  摘要：

  Cyclododeca-2,8-diyne-1,10-diol, (6), C12H16O2, and 1,10-dimethylcyclododeca-2,8-diyne-1,10-diol, (11), C14H20O2, have been prepared and their structures determined. Both crystallize in centrosymmetric space groups and the molecules have approximate C-2 symmetry. For compound (6), the lengths of the triple bonds are 1.184(3) (C2=C3) and 1.189(3) Angstrom (C8=C9). The bond angles at the triple bonds (C1-C2=C3 and C8=C9-C-10) deviate by less than 6 degrees from 180 degrees. For compound (11), the lengths of the triple bonds are 1.190(3) (C2=C3) and 1.188(3) Angstrom (C8=C9), and the bond angles at the triple bonds are close to 175.5 degrees. In both compounds, the two 3-hexyne chains maintain a 'crossed' arrangement whereas the two alkylene chains are arranged in a manner similar to that described for unsubstituted cyclododecane.

  DOI：

  10.1107/s0108270196009080

文献信息

• Efficient synthesis of enantiomerically pure trans-2,5-bis(arylethynyl)pyrrolidines. A new entry into C2-symmetric chiral secondary amines
  作者：Takeshi Hanamoto、Nami Shimomoto、Takashi Kikukawa、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00303-1

  日期：1999.7

  A new class of C2-symmetric pyrrolidine derivatives bearing arylethynyl groups at the 2,5-positions has been synthesized in enantiomerically pure form from 1,7-octadiyne-3,6-diol in five steps. Some notable features of the synthesis are: (i) the formation of a separable diastereomeric mixture of pyrrolidine carbamates using a newly prepared chiral chloroformate; and (ii) the development of a new method

  在五个步骤中，由1,7-辛二炔-3,6-二醇以对映体纯的形式合成了一类新的在2,5-位带有芳乙炔基的C 2对称吡咯烷衍生物。合成的一些显着特征是：（i）使用新制备的手性氯甲酸酯形成可分离的吡咯烷氨基甲酸酯的非对映异构混合物；（ii）开发了通过新颖的SmI 2促进的电子转移过程使氨基甲酸酯去保护的新方法。
• Synthesis and Structure of Functionalized Cyclododecadiynes and -dienes
  作者：Christoph Boss、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19960790811

  日期：1996.12.11

  The cyclododecadiynes 3b–d, 8b–d, and 10b–c with functionalities in two propargylic positions, as well as the monofunctionalized diyne 13b have been prepared from simple open-chain building blocks. In the DMPU ( = N,N'-dimethylpropyleneurea)-assisted ring-closing alkylation of 1,7-diynes, the twelve-membered ring compounds have been prepared in yields of 16–55%. The preparation of the diene-diyne 15

  环十二碳二炔3b-d，8b-d和10b-c在两个炔丙基位置具有功能性，以及单官能化的二炔13b已由简单的开链结构单元制备。在DMPU（= N，N'-二甲基丙烯脲）辅助的1,7-二炔的闭环烷基化反应中，制备了十二元环化合物，产率为16-55％。描述了二烯-二炔15和环十二烷基-5,11-二炔-1,4-二酮18的制备。
• Kinetic Resolution of Chiral Auxiliaries with C2-Symmetry by Lipase-Catalyzed Alcoholysis and Aminolysis.
  作者：Anders Mattson、Christian Orrenius、Niklas Öhrner、C. Rikard Unelius、Karl Hult、Torbjörn Norin、Muhammed Nour Homsi、Frank K. H. Kuske、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0918

  日期：——

  Three cyclic diols, 1,2-cyclohexanediol (1), 1,3-cyclohexanediol (2), and 1,3-cyclopentanediol (3), two acyclic unsaturated diols, 1,5-hexadiene-3,4-diol (4) and 1,7-octadiyne-3,6-diol (5), and a cyclic diamine, 1,2-cyclohexanediamine (6), have been kinetically resolved in alcoholysis and aminolysis reactions, catalyzed by Candida antarctica component B lipase, using S-ethyl thiooctanoate or ethyl octanoate as acyl donors. Acceptable stereoselectivity was achieved in most cases.
• US4039336A
  申请人：——

  公开号：US4039336A

  公开（公告）日：1977-08-02
• US4112001A
  申请人：——

  公开号：US4112001A

  公开（公告）日：1978-09-05