3',5'-Diamino-3',5'-dideoxythymidine | 64638-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-Diamino-3',5'-dideoxythymidine
• 英文别名: Thymidine, 3',5'-diamino-3',5'-dideoxy-；1-[(2R,4S,5R)-4-amino-5-(aminomethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 64638-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 240.262
• InChiKey: MNQDARLYRXOMEL-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-Diamino-3',5'-dideoxythymidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 Pseudomonas cepacia lipase on ceramic particles 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5'-amino-3'-benzyloxycarbonylamino-3',5'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  First Regioselective Enzymatic Alkoxycarbonylation of Primary Amines. Synthesis of Novel 5‘- and 3‘-Carbamates of Pyrimidine 3‘,5‘-Diaminonucleoside Derivatives Including BVDU Analogues

  摘要：

  The first regioselective enzymatic alkoxycarbonylation of primary amino groups has been achieved in pyrimidine 3',5'-diaminonucleoside derivatives. Thus, Candida antarctica lipase B (CAL-B) catalyzed this reaction with nonactivated homocarbonates allowing the selective synthesis of several N-5' carbamates, including (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine (BVDU) analogues, with moderate-high yields, whereas immobilized Pseudomonas cepacia lipase (PSL-C) afforded mixtures of alkoxycarbonylated regioisomers. To obtain N-3' carbamates selectively, a short and efficient chemoenzymatic route was used employing some of the N-5'-protected derivatives previously synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo035678m
• 作为产物：
  描述：

  5-甲磺化-2,3`-脱水胸苷 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3',5'-Diamino-3',5'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  胍骨架寡核苷酸的无汞自动化合成

  摘要：

  报道了一种使用碘作为温和且廉价的偶联剂合成脱氧核胍 (DNG) 寡核苷酸的新方法。这种方法不需要以往用于制备 DNG 寡核苷酸的方法中使用的有毒汞盐和刺激性苯硫酚。这种偶联策略很容易转化为标准的 MerMade 12 寡核苷酸合成仪，偶联率为 95%，并且能够合成 20 mer DNG 寡核苷酸，这是迄今为止最长的 DNG 链，以及混合 DNA-DNG 序列与 3- 9 个 DNG 插件。重要的是，与没有明显细胞毒性的未修饰寡核苷酸相比，DNG 寡核苷酸表现出强大的独立细胞摄取。综合起来，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09937

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Positively Charged Deoxynucleic Guanidine (DNG) Tethering a Hoechst 33258 Analogue:  Triplex and Duplex Stabilization by Simultaneous Minor Groove Binding
  作者：Putta Mallikarjuna Reddy、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja031557s

  日期：2004.3.1

  charged guanidine replaces the phosphodiester linkages, tethering to Hoechst 33258 fluorophore by varying lengths has been synthesized. A pentameric thymidine DNG was synthesized on solid phase in the 3' --> 5' direction that allowed stepwise incorporation of straight chain amino acid linkers and a bis-benzimidazole (Hoechst 33258) ligand at the 5'-terminus using PyBOP/HOBt chemistry. The stability

  脱氧核胍 (DNG) 是一种 DNA 类似物，其中带正电荷的胍取代了磷酸二酯键，通过不同长度与 Hoechst 33258 荧光团相连。在固相上以 3' --> 5' 方向合成了五聚体胸苷 DNG，允许使用 PyBOP/HOBt 化学在 5'-末端逐步掺入直链氨基酸接头和双苯并咪唑 (Hoechst 33258) 配体. (DNA)(2).DNG-H 三链体和 DNA.DNG-H 双链体的稳定性由 DNG 和 DNG-Hoechst 33258 (DNG-H) 偶联物​​与 30 聚体双链 (ds) DNA、d(CGCCGCGCGCGCGAAAAACCCGGCGCGCGC) 形成)/d(GCGGCGCGCGCGCTTTTTGGGCCGCGCGCG) 和单链 (ss) DNA，5'-CGCCGCGCGCGCGAAAAACCCGGCGCGCGC-3'，分别通过热熔解和荧光发射实验进行了评估。在
• Deoxynucleic Guanidines (DNG)- Modified Oligonucleotides and Methods of Synthesizing Deoxynucleic Guanidine Strands
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20200399304A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed herein are spherical nucleic acids (SNAs) comprising oligonucleotides comprising one or more modified oligonucleotides, and methods of use thereof. Also disclosed are methods of synthesizing modified oligonucleotides for use in therapeutics, including deoxynucleic guanidine (DNG)-modified oligonucleotides.

  本文披露了包含寡核苷酸的球形核酸（SNAs），其中寡核苷酸包括一个或多个修饰的寡核苷酸，并且其使用方法。还披露了用于合成用于治疗的修饰寡核苷酸的方法，包括脱氧核酸胍（DNG）修饰的寡核苷酸。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of 3'-Substituted Thymidine Analogues Derived from 3'-Amino-3'-deoxythymidine
  作者：C. Pannecouque、K. Van Poppel、J. Balzarini、P. Claes、E. De Clercq、P. Herdewijn

  DOI：10.1080/15257779508012422

  日期：1995.5.1

  Abstract To assess the structure-activity relationship for antiviral activity, a series of 3′-deoxy-3′-N-functionalized thymidine analogues were synthesized. Several of these thymidine analogues show moderate in vitro activity against HIV-1 and HIV-2.

  摘要为评估抗病毒活性的构效关系，合成了一系列3'-脱氧-3'-N-官能化胸苷类似物。这些胸苷类似物中的几种显示出对HIV-1和HIV-2的适度体外活性。
• Mitochondrial Mode of Action of a Thymidine-Based Cisplatin Analogue Breaks Resistance in Cancer Cells
  作者：Liliane A. Onambele、Daniel Koth、Justyna A. Czaplewska、Ulrich S. Schubert、Helmar Görls、Shigenobu Yano、Makoto Obata、Michael Gottschaldt、Aram Prokop

  DOI：10.1002/chem.201000785

  日期：2010.12.27

  Detailed in vitro studies on the apoptosis pathway in lymphoma (BJAB), leukemia (NALM‐6), and melanoma cells (Mel‐HO) as well as on transfected or resistant cell lines were carried out. Thymiplatin significantly induced an apoptotic response, which was found to be associated with the loss of mitochondrial membrane potential and with caspase activation. The activity was shown to be independent of Fas‐associated

  摘要：用铂（II）和钯（II）从3开始顺铂类似物复合物'，5'-二氨基-3'，5'-二脱氧胸苷合成，既与d -赤-和d -苏配置。通式[内侧副韧带络合物2获得和表征L]。NMR光谱测量和单晶X射线结构分析表明，金属中心是通过3'和5'位置的氨基而不是胸腺嘧啶部分与配体配位的。所有配体和配合显示，除了thymiplatin体外活性（无显著顺二氯3（'，5'-二氨基-3'，5'-二脱氧d -苏-胸苷）铂（II））。对淋巴瘤（BJAB），白血病（NALM-6）和黑素瘤细胞（Mel-HO）以及转染或耐药细胞系的凋亡途径进行了详细的体外研究。胸腺铂显着诱导凋亡反应，发现其与线粒体膜电位的丧失和胱天蛋白酶的活化有关。已证明该活性与具有死亡结构域（FADD）的FAs相关蛋白无关，但依赖于Bcl-2表达。结果，对于胸苷铂，可以指定线粒体的作用方式。此外，该化合物在对常见药物如柔红霉素和长春新碱具有抗性的细
• Synthesis and antineoplastic activity of a novel series of phosphoramide mustard analogs of pyrimidine deoxyribonucleosides
  作者：Tai-Shun Lin、Paul H. Fischer、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jm00185a018

  日期：1980.11

  derivatives of pyrimidine deoxyribonucleosides (6-9) has been synthesized from the corresponding amino nucleosides. Our preliminary findings have shown that three of these cyclophosphamide nucleoside analogues, 6, 7, and 9, have potent inhibitory effects on the replication of L1210 cells in vitro (ED50 = 1.2-1.5 x 10(-5) M). Since cyclophosphamide (cytoxan) has no cytotoxicity under these conditions, our

  从相应的氨基核苷合成了一系列新的嘧啶脱氧核糖核苷（6-9）环磷酰胺衍生物。我们的初步发现表明，这些环磷酰胺核苷类似物中的三个（6、7和9）对体外L1210细胞的复制具有有效的抑制作用（ED50 = 1.2-1.5 x 10（-5）M）。由于环磷酰胺（cytoxan）在这些条件下没有细胞毒性，因此我们的发现表明这些新型磷酰胺衍生物具有不同寻常的生物学特性，其中可能包括独特的激活方式。