3'-allyloxycarbonylamino-5'-amino-3',5'-dideoxythymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-allyloxycarbonylamino-5'-amino-3',5'-dideoxythymidine
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(2R,3S,5R)-2-(aminomethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₅
• 分子量: 324.337
• InChiKey: GYOFDEFLUCXQQV-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl ((2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-((4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamate 在 乙醇 、 乙二胺 、 烯丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到3'-allyloxycarbonylamino-5'-amino-3',5'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  采用固相合成来获得抑制 DNA 修复核酸酶 SNM1A 的含胸腺嘧啶核苷类似物

  摘要：

  核苷类似物显示出有用的生物活性特性。提出了一种通用的固相合成方法，可以轻松实现含胸腺嘧啶核苷类似物的多样化。该方法的实用性通过制备用于 SNM1A 分析的化合物库来证明，SNM1A 是一种有助于细胞毒性的 DNA 损伤修复酶。这项探索提供了迄今为止最有前途的 SNM1A 核苷衍生抑制剂，IC 50为 12.3 μM。

  DOI：

  10.1039/d3ob00836c

文献信息

• First Regioselective Enzymatic Alkoxycarbonylation of Primary Amines. Synthesis of Novel 5‘- and 3‘-Carbamates of Pyrimidine 3‘,5‘-Diaminonucleoside Derivatives Including BVDU Analogues
  作者：Iván Lavandera、Susana Fernández、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo035678m

  日期：2004.3.1

  The first regioselective enzymatic alkoxycarbonylation of primary amino groups has been achieved in pyrimidine 3',5'-diaminonucleoside derivatives. Thus, Candida antarctica lipase B (CAL-B) catalyzed this reaction with nonactivated homocarbonates allowing the selective synthesis of several N-5' carbamates, including (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine (BVDU) analogues, with moderate-high yields, whereas immobilized Pseudomonas cepacia lipase (PSL-C) afforded mixtures of alkoxycarbonylated regioisomers. To obtain N-3' carbamates selectively, a short and efficient chemoenzymatic route was used employing some of the N-5'-protected derivatives previously synthesized.
• Deploying solid-phase synthesis to access thymine-containing nucleoside analogs that inhibit DNA repair nuclease SNM1A
  作者：Christine A. Arbour、Ellen M. Fay、Joanna F. McGouran、Barbara Imperiali

  DOI：10.1039/d3ob00836c

  日期：——

  Nucleoside analogs show useful bioactive properties. A versatile solid-phase synthesis that readily enables the diversification of thymine-containing nucleoside analogs is presented. The utility of the approach is demonstrated with the preparation of a library of compounds for analysis with SNM1A, a DNA damage repair enzyme that contributes to cytotoxicity. This exploration provided the most promising

  核苷类似物显示出有用的生物活性特性。提出了一种通用的固相合成方法，可以轻松实现含胸腺嘧啶核苷类似物的多样化。该方法的实用性通过制备用于 SNM1A 分析的化合物库来证明，SNM1A 是一种有助于细胞毒性的 DNA 损伤修复酶。这项探索提供了迄今为止最有前途的 SNM1A 核苷衍生抑制剂，IC 50为 12.3 μM。