5-甲磺化-2,3`-脱水胸苷 | 15981-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲磺化-2,3`-脱水胸苷
• 英文名称: 1-(2,3'-Anhydro-5'-O-methylsulfonyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 2,3'-Anhydro-1-(2-desoxy-5-O-mesyl-β-D-xylofuranosyl)-thymin；5′-O-mesyl-2′,3′-anhydrothymidine；2,3'-anhydro-5'-O-(methanesulfonyl)thymidine；2,3'-anhydro-5'-O-methanesulfonyl-thymidine；(2R)-3t-methanesulfonyloxymethyl-8-methyl-2,3-dihydro-2r,5c-methano-pyrimido[2,1-b][1,5,3]dioxazepin-9-one；O^5'-methanesulfonyl-threo-2,3'-anhydro-thymidine；[(1R,9R,10R)-4-methyl-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-10-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 15981-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 302.308
• InChiKey: JLNYOOGYXGODSD-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲磺化-2,3`-脱水胸苷 在 sodium methylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3’-脱氧-3-氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  Janta-Lipinski, Martin von; Langen, Peter; Cech, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 9, p. 335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-甲磺化-2,3`-脱水胸苷
  参考文献：
  名称：

  胍骨架寡核苷酸的无汞自动化合成

  摘要：

  报道了一种使用碘作为温和且廉价的偶联剂合成脱氧核胍 (DNG) 寡核苷酸的新方法。这种方法不需要以往用于制备 DNG 寡核苷酸的方法中使用的有毒汞盐和刺激性苯硫酚。这种偶联策略很容易转化为标准的 MerMade 12 寡核苷酸合成仪，偶联率为 95%，并且能够合成 20 mer DNG 寡核苷酸，这是迄今为止最长的 DNG 链，以及混合 DNA-DNG 序列与 3- 9 个 DNG 插件。重要的是，与没有明显细胞毒性的未修饰寡核苷酸相比，DNG 寡核苷酸表现出强大的独立细胞摄取。综合起来，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09937

文献信息

• Deoxynucleic Guanidines (DNG)- Modified Oligonucleotides and Methods of Synthesizing Deoxynucleic Guanidine Strands
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20200399304A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed herein are spherical nucleic acids (SNAs) comprising oligonucleotides comprising one or more modified oligonucleotides, and methods of use thereof. Also disclosed are methods of synthesizing modified oligonucleotides for use in therapeutics, including deoxynucleic guanidine (DNG)-modified oligonucleotides.

  本文披露了包含寡核苷酸的球形核酸（SNAs），其中寡核苷酸包括一个或多个修饰的寡核苷酸，并且其使用方法。还披露了用于合成用于治疗的修饰寡核苷酸的方法，包括脱氧核酸胍（DNG）修饰的寡核苷酸。
• Synthesis of 3′,5′-dithiothymidine and related compounds
  作者：Alessandra Eleuteri、Colin B. Reese、Quanlai Song

  DOI：10.1039/p19960002237

  日期：——

  acid–dichloromethane (1:9 v/v) at 0 °C and then with zinc in hot acetic acid gives 3′,5′-dithiothymidine 5a and the cyclic disulfide 16, respectively, as crystalline solids in good overall yields. Although attempts to isolate the pure threo-dithio compoun 12b lead to the formation of the cyclic disulfide 16, when the crude material is treated with 2,2-dimethoxypropane in the presence of acid, its 3′,5′-S-isopropylidene

  当先在乙醇溶液中用三乙胺加热3'，5'-二-O-甲硫基胸苷7然后在N，N-二甲基乙酰胺（DMA）溶液中用4-甲氧基苯基甲硫醇9的钠盐加热时，双（硫化物）11a为高产 当dimesyl酯7与在六甲基磷酰三胺（HMPA）溶液相同的硫醇盐在室温下处理时，苏立体定向获得-双（硫化物）12a。首先在0°C下于乙酸-二氯甲烷（1：9 v / v）中用2-硝基苯亚磺酰氯10处理两个双（硫化物）11a和12a，然后在热乙酸中用锌处理，得到3'，5'-二硫代胸腺嘧啶核苷5a和环状二硫化物16分别为结晶固体，总收率良好。尽管尝试分离纯的苏-二硫代化合物12b导致形成环状二硫键16，但在酸存在下用2,2-二甲氧基丙烷处理粗材料时，其3'，5'- S-异亚丙基衍生物得到17，并以良好的总产率分离为结晶固体。
• Mitochondrial Mode of Action of a Thymidine-Based Cisplatin Analogue Breaks Resistance in Cancer Cells
  作者：Liliane A. Onambele、Daniel Koth、Justyna A. Czaplewska、Ulrich S. Schubert、Helmar Görls、Shigenobu Yano、Makoto Obata、Michael Gottschaldt、Aram Prokop

  DOI：10.1002/chem.201000785

  日期：2010.12.27

  Detailed in vitro studies on the apoptosis pathway in lymphoma (BJAB), leukemia (NALM‐6), and melanoma cells (Mel‐HO) as well as on transfected or resistant cell lines were carried out. Thymiplatin significantly induced an apoptotic response, which was found to be associated with the loss of mitochondrial membrane potential and with caspase activation. The activity was shown to be independent of Fas‐associated

  摘要：用铂（II）和钯（II）从3开始顺铂类似物复合物'，5'-二氨基-3'，5'-二脱氧胸苷合成，既与d -赤-和d -苏配置。通式[内侧副韧带络合物2获得和表征L]。NMR光谱测量和单晶X射线结构分析表明，金属中心是通过3'和5'位置的氨基而不是胸腺嘧啶部分与配体配位的。所有配体和配合显示，除了thymiplatin体外活性（无显著顺二氯3（'，5'-二氨基-3'，5'-二脱氧d -苏-胸苷）铂（II））。对淋巴瘤（BJAB），白血病（NALM-6）和黑素瘤细胞（Mel-HO）以及转染或耐药细胞系的凋亡途径进行了详细的体外研究。胸腺铂显着诱导凋亡反应，发现其与线粒体膜电位的丧失和胱天蛋白酶的活化有关。已证明该活性与具有死亡结构域（FADD）的Fas相关蛋白无关，但依赖于Bcl-2表达。结果，对于胸苷铂，可以指定线粒体的作用方式。此外，该化合物在对常见药物如柔红霉素和长春新碱具有抗性的细
• Fluorinated sugar analogs of potential anti-HIV-1 nucleosides
  作者：Jai Tung Huang、Ling Ching Chen、Liben Wang、Moon Hwan Kim、James A. Warshaw、Donald Armstrong、Qing Yu Zhu、Ting Chao Chou、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00109a017

  日期：1991.5

  3'-dideoxy-5-methyluridine (31), and 2'3'-dideoxy-2' -fluoro-5-methyluridine (37). These new nucleosides were screened for their activity against HIV and feline TLV in vitro. None of the compounds showed significant activity. It is interesting to note that such a small modification in the sugar moiety of active anti-HIV nucleosides (i.e., displacement of hydrogen by fluorine) almost completely inactivate the agents

  为了获得具有优于AZT，FLT或D4T的治疗指数的药物，合成了抗HIV-1核苷的几种类似物。这些包括2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-5-methyluridine（13），其阿拉伯糖类似物19，arab-5--5-甲基胞嘧啶类似物21、3'-脱氧2'，3'-二氢-2'-氟胸苷（25），3'-叠氮基2'，3'-二脱氧基2'-氟-5-甲基尿苷（29），2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-双脱氧-5-甲基尿苷（31）和2'3'-二脱氧-2'-氟-5-甲基尿苷（37）。对这些新核苷在体外针对HIV和猫TLV的活性进行了筛选。没有一种化合物显示出明显的活性。有趣的是，活性抗HIV核苷的糖部分有这么小的修饰（即
• Deoxyribonucleosides and related compounds. Part V. cycloThymidines and other thymidine derivatives. The configuration at the glycosidic centre in thymidine
  作者：A. M. Michelson、Alexander R. Todd

  DOI：10.1039/jr9550000816

  日期：——