2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-indole | 521295-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-1H-indole
• CAS: 521295-49-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: VGPCQAYZHNVEPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-indole 在 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 dimethyl 2-(bromomethyl)-2'-(4-(tert-butyl)phenyl)spiro[cyclopentane-1,3'-indole]-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  I2诱导的吲哚级联环化和脱芳构化用于高效合成碘化和乙烯基螺吲哚

  摘要：

  螺吲哚啉骨架是一种特殊的杂环基序，广泛存在于众多吲哚生物碱中。在此，我们开发了一种无金属且环境友好的方法，用于吲哚衍生物的分子内级联环化和脱芳构化，以通过底物控制策略选择性地提供碘化和乙烯基螺吲哚。操作简单、条件温和、产量高，使该策略成为构建功能化螺吲哚支架的绿色且有吸引力的途径，可将其转化为各种有用的螺吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1gc02713a
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 在 三氟甲磺酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚与芳基磺酰肼的直接芳基化反应†

  摘要：

  通过吲哚与芳基磺酰基酰肼的直接芳基化证明了一种合成2-芳基吲哚的新方法。在优化的反应条件下，反应在70°C的温度下可以很好地耐受各种官能团，从而提供结构多样的2-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c5ob02569a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective<i>Ortho</i>C−H Olefination of 2-Arylindoles via NH-Indole-Directed C−H Bond Cleavage
  作者：Qingshuai Han、Xiemin Guo、Ziyuan Tang、Lv Su、Zizhu Yao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201701381

  日期：2018.3.1

  oxidative olefination of indole at C‐2, C‐3, C‐4 and C‐7 positions was well addressed. We report here a rhodium‐catalyzed NH‐indole‐directed ortho C−H bond olefination of 2‐arylindoles. This cross‐dehydrogenative‐coupling proved to be broad in substrate scope, tolerating a variety of functional groups. The synthesis of 6H‐isoindolo[2,1‐α]indoles via rhodium‐catalyzed ortho C−H olefination and subsequent

  在过去的几十年中，吲哚在C-2，C-3，C-4和C-7位置的CH氧化烯化反应得到了很好的解决。我们在这里报告了2-芳基吲哚的铑催化的NH-吲哚定向的邻羟基键合烯烃化反应。事实证明，这种交叉脱氢偶联具有广泛的底物范围，可以耐受各种官能团。还展示了通过铑催化的邻位CH烯烃聚合反应和随后的2-芳基吲哚的分子内氮杂-Michael反应合成6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚的过程。
• A Three-Component Strategy for Benzoselenophene Synthesis under Metal-Free Conditions Using Selenium Powder
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Wenqi Zhao、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00739

  日期：2019.5.17

  An efficient three-component benzoselenophenes formation has been developed from substituted indoles, acetophenones, and selenium powder under metal-free conditions. 2-Aryl indoles played an important role to promote benzoselenophene formation from acetophenone derivatives and selenium powder. One C–C and two C–Se bonds were selectively formed to provide 40 new benzoselenophenes in good yields.

  在无金属条件下，由取代的吲哚，苯乙酮和硒粉开发了一种有效的三组分苯并硒吩形成方法。2-芳基吲哚对促进苯乙酮衍生物和硒粉中苯并硒吩的形成起重要作用。选择性地形成一个C–C和两个C–Se键，以提供高收率的40个新的苯并硒吩。
• Iminyl-radicals by electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids: construction of indole-fused polycyclics
  作者：Jin-Lin Wan、Jian-Feng Cui、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/d1cc03891e

  日期：——

  Iminyl radicals are reactive intermediates that can be used for the construction of various valuable heterocycles. Herein, the electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished under exogenous-oxidant- and metal-free conditions through the use of nBu4NBr as a mediator. The resulting iminyl radicals undergo intramolecular cyclization smoothly

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。
• Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones and indolin-2-ones
  作者：Yani Luo、Tian Tian、Yasushi Nishihara、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d1cc03907e

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones has been developed.

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。

• Synthesis of Indoles through Domino Reactions of 2‐Fluorotoluenes and Nitriles
  作者：Jianyou Mao、Zhiting Wang、Xinyu Xu、Guoqing Liu、Runsheng Jiang、Haixing Guan、Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201904658

  日期：2019.8.5

  chemistry, and therefore, novel and efficient approaches to their synthesis are in high demand. Among indoles, 2‐aryl indoles have been described as privileged scaffolds. Advanced herein is a straightforward, practical, and transition‐metal‐free assembly of 2‐aryl indoles. Simply combining readily available 2‐fluorotoluenes, nitriles, LiN(SiMe3)2, and CsF enables the generation of a diverse array of indoles

  吲哚是药物化学中必不可少的杂环，因此，迫切需要新颖有效的合成方法。在吲哚中，2-芳基吲哚被描述为特权支架。本文的高级内容是一种简单，实用且不含过渡金属的2-芳基吲哚化合物组装方法。简单地将容易获得的2-氟甲苯，腈，LiN（SiMe 3）2和CsF结合起来，就可以生成各种各样的吲哚（38例，产率48-92％）。可将一系列取代基引入吲哚骨架的每个位置（C4至C7，以及C2处的芳基），以提供进一步处理的方法。