meso-8-azatricyclo[4.3.0.1^2,5]decane | 34970-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: meso-8-azatricyclo[4.3.0.1^2,5]decane
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane；rac-(1R,2R,6S,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.0~2,6~]decane；(1S,2S,6R,7R)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 34970-70-2
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: VBSDAMAWZZSZMY-SPJNRGJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-8-azatricyclo[4.3.0.1^2,5]decane 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1S,2S,6R,7R)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  IBX-mediated oxidation of unactivated cyclic amines: application in highly diastereoselective oxidative Ugi-type and aza-Friedel–Crafts reactions

  摘要：

  第一个由o-碘代苯甲酸（IBX）介导的对未活化胺氧化生成亚胺的方法被描述。

  DOI：

  10.1039/c5ob01519g
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-(3ac,7ac)-hexahydro-4r,7c-methano-isoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 meso-8-azatricyclo[4.3.0.1^2,5]decane
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9

文献信息

• [EN] IMIDAZO [1,2-C] QUINAZOLIN-5-AMINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO[1,2-C]QUINAZOLIN-5-AMINE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTAGONISTES DU A2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019118313A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Disclosed are compounds having the structure of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt of any thereof: wherein: "Z" and R1 are defined herein, which compounds are believed suitable for use in selectively antagonizing the A2a receptors, for example, those found in high density in the basal ganglia. Such compounds and pharmaceutical formulations are believed to be useful in treatment or management of neurodegenerative diseases, for example, Parkinson's disease, or movement disorders arising from use of certain medications used in the treatment or management of Parkinson's disease.

  本文披露了具有Formula I结构的化合物，或者其任何药学上可接受的盐：其中：“Z”和R1在此有定义，这些化合物被认为适用于选择性拮抗A2a受体，例如，在基底神经节中高密度发现的受体。据信，这些化合物和药物配方在治疗或管理神经退行性疾病，例如帕金森病，或由于使用治疗或管理帕金森病的某些药物而引起的运动障碍方面是有用的。
• IBX-mediated oxidation of unactivated cyclic amines: application in highly diastereoselective oxidative Ugi-type and aza-Friedel–Crafts reactions
  作者：C. de Graaff、L. Bensch、Matthijs J. van Lint、E. Ruijter、R. V. A. Orru

  DOI：10.1039/c5ob01519g

  日期：——

  The firsto-iodoxybenzoic acid (IBX) mediated oxidation of unactivated amines to imines is described.

  第一个由o-碘代苯甲酸（IBX）介导的对未活化胺氧化生成亚胺的方法被描述。
• Enantioselective Biocatalytic Oxidative Desymmetrization of Substituted Pyrrolidines
  作者：Valentin Köhler、Kevin R. Bailey、Anass Znabet、James Raftery、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.200906655

  日期：2010.3.15

  Made up out of air: The highly enantioselective oxidation of 3,4‐substituted meso‐pyrrolidines to Δ1‐pyrrolines is reported. The reaction is catalyzed by monoamine oxidase from Aspergillus niger (MAO‐N D5) and utilizes molecular oxygen from air as the stoichiometric oxidant. The corresponding Δ1‐pyrrolines serve as useful building blocks for the synthesis of L‐proline analogues and α‐amino nitriles

  由出空气的：3,4-取代的高度对映选择性氧化内消旋-pyrrolidines到Δ 1 -pyrrolines报道。该反应由来自黑曲霉的单胺氧化酶(MAO-N D5)催化，并利用空气中的分子氧作为化学计量氧化剂。相应的Δ 1 -pyrrolines充当用于合成有用的积木大号脯氨酸类似物和高对映体纯度的α氨基腈。
• Stereoselective synthesis of N-aryl proline amides by biotransformation–Ugi-Smiles sequence
  作者：Anass Znabet、Sara Blanken、Elwin Janssen、Frans J. J. de Kanter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/c1ob06699d

  日期：——

  An efficient combination of MAO-N-catalyzed desymmetrization of cyclic meso-amines with Ugi-Smiles multicomponent chemistry produced optically pure N-aryl proline amides. This method represents the first report of a fully asymmetric Ugi-Smiles process.

  一种高效的MAO-N催化的环状meso-胺去对称化与Ugi-Smiles多成分化学相结合，产生了光学纯的N-芳基脯氨酸酰胺。这种方法是首次报道的完全不对称的Ugi-Smiles过程。
• Stereoselective Monoamine Oxidase-Catalyzed Oxidative Aza-Friedel-Crafts Reactions of<i>meso</i>-Pyrrolidines in Aqueous Buffer
  作者：Corien de Graaff、Barry Oppelaar、Olivier Péruch、Christophe M. L. Vande Velde、Beatrice Bechi、Nicholas J. Turner、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/adsc.201600038

  日期：2016.5.19

  We disclose the highly diastereoselective combination of monoamine oxidase‐catalyzed oxidation of meso‐pyrrolidines and aza‐Friedel–Crafts reactions in aqueous buffer to give valuable enantioenriched 2‐substituted pyrrolidines in a formal double CH activation process. A range of secondary as well as tertiary amines were shown to be suitable substrates for the biocatalytic oxidation and subsequent

  我们公开的单胺氧化酶催化的氧化的高度非对映组合内消旋氮杂Friedel-Crafts反应和-pyrrolidines在水性缓冲液中，得到对映体富集有价值2-取代的吡咯烷在正式双C  ħ激活过程。一系列仲胺和叔胺被证明是生物催化氧化和随后添加各种C-亲核试剂的合适底物。