(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-<(Z)-2-pentenyl>-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde | 127251-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-<(Z)-2-pentenyl>-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
• 英文别名: (4R,4S)-2,2-dimethyl-5-<(Z)-2-pentenyl>-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde；(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-pent-2-enyl]-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 127251-08-5；129646-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: DDJVLDDOLBYNEQ-QEJZFVATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-<(Z)-2-pentenyl>-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Benzoic acid (S)-1-{(E)-2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-pent-2-enyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-vinyl}-8-methoxycarbonyl-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成不饱和三羟基C 18脂肪酸

  摘要：

  据报道，从天然酒石酸经关键的中间醛5开始，以手性形式合成了不饱和的三羟基C 18脂肪酸13和14，为甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80698-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar catalyst 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-<(Z)-2-pentenyl>-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Suemune, Hiroshi; Harabe, Tetsuji; Sakai, Kiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3632 - 3637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。
• Formal Synthesis of a Unsaturated Trihydroxy C-18 Fatty Acid
  作者：Pradeep Kumar Sharma

  DOI：10.1246/cl.1994.1825

  日期：1994.10

  Stereoselective synthesis of (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-2-pentenyl]-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde, a key intermediate for the synthesis of (9S,12S,13S)-trihydroxy-(10E,15Z)-octadecadienoic acid starting from cis-butene-1,4-diol, is described.

  本研究描述了(4R,5S)-2,2-二甲基-5-[(Z)-2-戊烯基]-1,3-二氧戊环-4-甲醛的立体选择性合成，这是一种以顺式-1,4-丁烯二醇为起点合成(9S,12S,13S)-三羟基-(10E,15Z)-十八碳二烯酸的关键中间体。
• Formal synthesis of hydroxy fatty acids from diacetone glucose
  作者：G.V.M. Sharma、S Mahender Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74213-4

  日期：1992.4

  Stereoselective synthesis of 1 and 2 is described. The vicinal diol system (12R,13S) and (12S,13S) present in 1 and 2 respectively has been transferred from the C-3, C-4 of diacetone glucose.

  描述了1和2的立体选择性合成。分别存在于1和2中的邻二醇体系（12R，13S）和（12S，13S）已从双丙酮葡萄糖的C-3，C-4转移。
• GURJAR, M. K.;REDDY, A. SEKAR, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1783-1784
  作者：GURJAR, M. K.、REDDY, A. SEKAR

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of (4R, 5S)-2,2-Dimethyl-5-[(Z)-2-pentenyl]-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  作者：P. K. Sharma、S. K. Srivastava、S. Sharma

  DOI：10.1080/00397919508012688

  日期：1995.4

  Stereoselective synthesis of (4R, 5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-2-pentenyl]-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde starting from (4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxyaldehyde, is described.