3-benzoyl-1,2-diphenylpropanecarbonitrile | 62071-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1,2-diphenylpropanecarbonitrile
• 英文别名: 5-oxo-2,3,5-triphenyl-valeronitrile；5-Oxo-2,3,5-triphenyl-valeronitril；5-Oxo-2,3,5-triphenyl-valeriansaeure-nitril；2,3,5-Triphenyl-5-oxo-valeriansaeurenitril；1,2,4-Triphenyl-4-oxo-butancarbonitril；5-Oxo-2,3,5-triphenylpentanenitrile
• CAS: 62071-27-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: RONHPHPSMUFWPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  522.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1,2-diphenylpropanecarbonitrile 在 氢碘酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-oxo-1,2,6-triphenyl-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Some Michael Condensations Involving Benzyl Cyanide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01868a091
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 反式-查耳酮 在 1,4-dihydropyridine-enolate 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-benzoyl-1,2-diphenylpropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New Application of 1,4-Dihydropyridine System: Michael Reactions Mediated by 1,4-Dihydropyridine–Enolate Adduct in Micellar Medium

  摘要：

  1,4-二氢吡啶-乙酰苯酮烯醇盐附加物以催化量在十六烷基三甲基氯化铵的阳离子胶束中催化迈克尔反应。该烯醇盐通过附加物的解离生成，从易于烯醇化的底物中提取质子，在温和的条件下实现迈克尔反应，产率良好，无副产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1064

文献信息

• Access to 2‐Amino‐3‐Arylthiophenes by Base‐Catalyzed Redox Condensation Reaction Between Arylacetonitriles, Chalcones, and Elemental Sulfur
  作者：Thi Thu Tram Nguyen、Van Anh Le、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.201901235

  日期：2020.1.7

  three‐component reaction of arylacetonitriles, chalcones and elemental sulfur. The first step consists of a DBU‐catalyzed formation of Michael adduct between arylacetonitriles and chalcones. The second step is a cascade of DABCO‐catalyzed sulfuration of the Michael adduct with elemental sulfur followed by an oxidative cyclization to afford thiophenes. Compared to the Gewald reactions and related transformations

  通过芳基乙腈，查耳酮和元素硫的一锅两步三组分反应，已经开发出直接接触2-氨基-3-芳基噻吩的方法。第一步是由DBU催化在芳基乙腈和查耳酮之间形成Michael加合物。第二步是DABCO催化迈克尔加合物与元素硫的级联反应，然后进行氧化环化反应生成噻吩。与Gewald反应和相关的转化（仅限于带有被α-取代的吸电子基团激活的亚甲基的乙腈作为底物的乙腈）相比，我们的方法可应用于各种芳基乙腈，仅需催化量的DBU和DABCO。
• THE PYROLYSIS OF OXIMES OF SOME GAMMA CYANO-AND GAMMA NITRO-KETONES
  作者：C. F. H. Allen

  DOI：10.1139/v65-341

  日期：1965.9.1

  Oximes of gamma cyano- and gamma nitro-ketones are decomposed by heat as well as by acids. From the very complex mixtures resulting there have been isolated arylated pyrroles, arylated 2-aminopyridines, and the corresponding pyridones, as well as several minor products. This behavior constitutes a new synthesis of these heterocyclic compounds. In a Beckmann rearrangement γ-benzoyl-α,β-diphenylbutyronitrile gave an anilide, the structure of which was confirmed by an independent synthesis. By physical methods both structures of gamma ketonic amides are confirmed.

  γ-氰基和γ-硝基酮的肟在热和酸的作用下分解。从产生的非常复杂的混合物中，已经分离出芳基吡咯、芳基2-氨基吡啶以及相应的吡啉酮，以及几种次要产物。这种行为构成了这些杂环化合物的新合成。在Beckmann重排中，γ-苯甲酰-α,β-二苯基丁腈产生了一种苯胺化合物，其结构经过独立合成得到确认。通过物理方法，γ酮基酰胺的两种结构得到了确认。
• Cossentini, Moncef; Seyden-Penne, Jacqueline, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 8, p. 689 - 696
  作者：Cossentini, Moncef、Seyden-Penne, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——
• El-Sadany, S K; Sharaf, S M; Darwish, A I, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 567 - 573
  作者：El-Sadany, S K、Sharaf, S M、Darwish, A I、Youssef, A A

  DOI：——

  日期：——
• Popandova-Yambolieva, K.; Dobrev, A.; Ivanov, C., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 4, p. 335 - 342
  作者：Popandova-Yambolieva, K.、Dobrev, A.、Ivanov, C.

  DOI：——

  日期：——