methyl 6-acetoxyindole-3-carboxylate | 371971-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-acetoxyindole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-acetyloxy-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 371971-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: WNXGZICZUQBWPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-acetoxyindole-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 N-[(1-butylpiperidin-4-yl)methyl]-7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of metabolites of the 5-HT4 receptor antagonist SB-207266

  摘要：

  Three metabolites of N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2_a]indole-10-carboxamide (SB-207266) (1) were synthesised and their pharmacological activity determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00120-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-benzyloxyindole-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 methyl 6-acetoxyindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of metabolites of the 5-HT4 receptor antagonist SB-207266

  摘要：

  Three metabolites of N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2_a]indole-10-carboxamide (SB-207266) (1) were synthesised and their pharmacological activity determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00120-1

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of metabolites of the 5-HT4 receptor antagonist SB-207266
  作者：Michael Fedouloff、Frank Hossner、Martyn Voyle、Jennie Ranson、Jenifer Powles、Graham Riley、Gareth Sanger

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00120-1

  日期：2001.8

  Three metabolites of N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2_a]indole-10-carboxamide (SB-207266) (1) were synthesised and their pharmacological activity determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.