Boc-L-Trp-L-Leu-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Trp-L-Leu-OMe
• 英文别名: Boc-Trp-Leu-OMe；methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophyl-L-leucinate；t-Butyloxycarbonyl-tryptophanyl-leucine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₅
• 分子量: 431.532
• InChiKey: QJOONLXKWKZYEX-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Trp-L-Leu-OMe 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl L-tryptophyl-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  肽模拟物作为有效的双重 SARS-CoV-2 组织蛋白酶-L 和主要蛋白酶抑制剂：计算机设计、合成和药理学表征

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一系列新的拟肽作为有效的 SARS-CoV-2 药物的设计、合成和生物学评价。从我们之前描述的主蛋白酶 (M) 和木瓜蛋白酶样蛋白酶 (PL) 双重抑制剂开始，我们在此公开了其对 SARS-CoV 的新兴靶点组织蛋白酶 L (CTSL) 的高抑制活性 (IC = 19.80 ± 4.44 nM) -2感染机器。受 结构启发的一项设计导致了肽模拟物库的开发，该库显示出针对 CTSL 和 M 的有趣活性，使我们能够追踪与这两种酶结合的化学要求。对感染 5 种不同 SARS-CoV-2 变体的 Vero 细胞进行的筛选突出显示了大多数合成化合物 (、、、和) 的亚微摩尔活性，与酶抑制测定结果一致。这些化合物对几种不同的 RNA 病毒缺乏活性，除了 229E 和 OC43 人类冠状病毒株外，其特征还在于组织蛋白酶-L 依赖性释放到宿主细胞中。还评估了最有前途的衍生物的化学和代谢

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116128
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到Boc-L-Trp-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和酪氨酸衍生物的三氟甲硫基化：增强肽局部疏水性的工具

  摘要：

  将氟化基团掺入肽中会显着影响其生物物理特性。我们在此报道了克级规模的 Fmoc 保护的三氟甲硫基酪氨酸 (CF 3 S-Tyr) 和色氨酸 (CF 3 S-Trp) 类似物的合成（产率 77–93%），并证明了它们作为高度疏水性氟化结构单元的用途肽化学。所开发的方法已成功应用于短肽中色氨酸残基的后期区域选择性三氟甲硫基化（产率66-80%）以及生物活性单胺的各种CF 3 S-类似物的合成。为了证明这一概念，通过固相肽合成将Fmoc-(CF 3 S)Tyr 和-Trp 掺入内吗啡-1 链( EM-1 ) 并掺入模型三肽中。通过色谱疏水性指数测定方法对三氟甲硫基化肽的局部疏水性显着增强进行了定量，证明了含CF 3 S的氨基酸在合理设计生物活性肽方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01373

文献信息

• Polymer-Bound Triarylphosphine-Iodine Complexes, Convenient Coupling Reagent Systems in Peptide Synthesis
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1995-3881

  日期：1995.2

  N-protected α-amino acids are readily coupled with α-aminoacyl esters by polystyryl diphenylphosphine-iodine complex in very high yields and without detectable racemization. Protecting groups of general use for both amine and carboxyl functions, as well as the common side-chain-function protecting groups, are well tolerated under our experimental conditions. The workup is very easy since the only byproduct formed is a polymer-linked phosphine oxide that is simply filtered off to achieve the coupling product.

  N-保护的α-氨基酸能够很容易地与α-氨基酸酯在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物的催化下，以非常高的产率进行偶联，且没有可检测到的消旋化现象。常用的氨基和羧基保护基团，以及常见的侧链功能基保护团，在我们的实验条件下都能很好地耐受。实验后处理非常简便，因为形成的唯一副产物是一种聚合物连接的膦氧化物，只需通过简单的过滤即可分离得到偶联产物。
• Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies
  作者：Rudy E. Cozett、Gerhard A. Venter、Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c6ob01991a

  日期：——

  and evaluated in the kinetic resolution of a small library of chiral benzylic secondary alcohols. A key design element was the incorporation of a tryptophan residue in the peptide side chain for promoting π-stacking between peptide side chain and the pyridinium ring of the N-acyl intermediate, in which modelling was used as a structure-based guiding tool. Together, a catalyst containing a LeuTrp-N-Boc

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。
• Photochemical Chemoselective Alkylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Benjamin Laroche、Xinjun Tang、Gaétan Archer、Riccardo Di Sanza、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03735

  日期：2021.1.15

  report a photochemical method for the chemoselective radical functionalization of tryptophan (Trp)-containing peptides. The method exploits the photoactivity of an electron donor–acceptor complex generated between the tryptophan unit and pyridinium salts. Irradiation with weak light (390 nm) generates radical intermediates right next to the targeted Trp amino acid, facilitating a proximity-driven radical

  我们报告了一种用于含色氨酸 (Trp) 肽的化学选择性自由基功能化的光化学方法。该方法利用色氨酸单元和吡啶盐之间产生的电子供体-受体复合物的光活性。用弱光 (390 nm) 照射会在目标 Trp 氨基酸旁边产生自由基中间体，促进邻近驱动的自由基功能化。该协议对 Trp 残基比其他氨基酸具有高化学选择性，并且可以耐受生物相容性条件。
• Acetic acid-catalyzed diketopiperazine synthesis.
  作者：KENJI SUZUKI、YUSUKE SASAKI、NOBUYOSHI ENDO、YUICHI MIHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.233

  日期：——

  Optically pure diketopiperazines were obtained in good yields when dipeptide esters were refluxed in 2-butanol containing 0.1 M acetic acid for 3 hours. When prolyl-amino acid ester was used as the starting material, 1 to 2 M acetic acid was the most effective concentration.

  当二肽酯在含有0.1 M醋酸的2-丁醇中回流3小时时，得到了光学纯的二酮哌嗪，产率良好。当使用脯氨酰氨基酸酯作为起始材料时，1至2 M醋酸是最有效的浓度。
• Cu-Catalyzed Site-Selective C(sp²)–H Radical Trifluoromethylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Itziar Guerrero、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00033

  日期：2020.3.6

  Site-selective functionalization of C-H bonds within a peptide framework poses a challenging task of paramount synthetic relevance. Herein, we report an operationally simple C(sp2)-H trifluoromethylation of tryptophan (Trp)-containing peptides. This fluorination technique is characterized by its chirality preservation, tolerance of functional groups, and scalability and exhibits chemoselectivity for

  肽框架内CH键的位点选择性功能化是最重要的合成相关挑战。在这里，我们报告含有色氨酸（Trp）的肽的操作简单C（sp2）-H三氟甲基化。该氟化技术的特征在于其手性保留，官能团的耐受性和可扩展性，并且相对于其他氨基酸和杂环单元，对Trp残基表现出化学选择性。结果，它代表了后期肽修饰和蛋白质工程的可持续工具。