2-(5-methyl-2-furyl)-1,3-dithiane | 108333-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(5-methyl-2-furyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(5-methylfuryl)-1,3-dithiane；2-(1,3-Dithian-2-yl)-5-methylfuran
• CAS: 108333-22-8
• 化学式: C₉H₁₂OS₂
• 分子量: 200.326
• InChiKey: DAZGYMYGFBWPTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-2-furyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-1-(5-methyl-furan-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antineoplastic activity of combretastatin analogues: Heterocombretastatins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80078-6
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 1,3-丙二硫醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(5-methyl-2-furyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antineoplastic activity of combretastatin analogues: Heterocombretastatins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80078-6

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Neutral Lithium Triflate (LiOTf) Efficiently Catalyzes Chemoselective Preparations of Cyclic and Acyclic Dithioacetals from Carbonyl Compounds, Acylals, and O,O-Cyclic and Open-Chain Acetals under Solvent-Free Conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Shahram Eslami、Babak Karimi

  DOI：10.1246/bcsj.74.2401

  日期：2001.12

  An efficient and chemoselective preparation of cyclic and acyclic thioacetals from carbonyl compounds, cyclic and acyclic acetals and acylals in the presence of catalytic amounts of neutral lithium triflate and thiols under solvent-free conditions is described.

  描述了在无溶剂条件下，在催化量的中性三氟甲磺酸锂和硫醇存在下，从羰基化合物、环状和非环状缩醛和酰基缩醛制备环状和非环状硫缩醛的有效和化学选择性制备方法。
• Medarde, Manuel; Ramos, Angel C.; Clairac, Rafael Pelaez-Lamamie de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 45 - 48
  作者：Medarde, Manuel、Ramos, Angel C.、Clairac, Rafael Pelaez-Lamamie de、Caballero, Esther、Feliciano, Arturo San

  DOI：——

  日期：——
• Medarde, Manuel; Ramos, Angel C.; Clairac, Rafael Pelaez-Lamamie de, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1-2, p. 83 - 88
  作者：Medarde, Manuel、Ramos, Angel C.、Clairac, Rafael Pelaez-Lamamie de、Caballero, Esther、Feliciano, Arturo San

  DOI：——

  日期：——
• Heterolignanolides. Furo- and thieno-analogues of podophyllotoxin and thuriferic acid
  作者：Angel C Ramos、Rafael Peláez、Jose Luis López、Esther Caballero、Manuel Medarde、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00271-x

  日期：2001.4

  The conjugate addition-alkylation to 5H-furan-2-one followed by cyclization and controlled epimerizations have been applied to the synthesis of new furo- and thieno-lignan analogues. Podophyllotoxin and thuriferic acid heteroanalogues have been obtained by this methodology, as representative members of these families. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.