α-dehydro-ar-himachalene | 78204-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: α-dehydro-ar-himachalene
• 英文别名: 2,9,9-trimethyl-5-methylene-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene；3,5,5-trimethyl-9-methylidene-7,8-dihydro-6H-benzo[7]annulene
• CAS: 78204-62-3
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: LLYOXWSLVUQJHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1522.6;1514;1509;1517

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-dehydro-ar-himachalene 、 sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到9-(((4-fluorophenyl)sulfonyl)methyl)-3,5,5-trimethyl-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  从雪松油中合成苯酚-砜类似物及其通过计算分析对 2 型糖尿病的治疗评价

  摘要：

  苯佐黑碳烯-砜 (BSS) 类似物已按照从雪松精油中提取的喜马烯中的绿色方法半合成。在这个过程中，苯并丁烯在不同的芳基或烷基亚磺酸钠、I 2和过硫酸钾（K 2 S 2 O 8) 在乙腈-水溶剂条件下在室温下得到 BSS 类似物。在该反应下，BSS 类似物的合成过程中出现了一种容易的内环 β-H 消除，而不是乙烯基砜，原因可能是由于其特定的结构和电子环境。在温和条件下以中等至极好的收率获得 BSS 化合物。所有化合物都通过计算进行了药物可能性和毒性预测研究。此外，合成的分子在计算机上进行了评估研究它们对天然过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARG）和两个 PPARG 突变体（R357A 和 V290M）的结合亲和力。PPARG 的两种突变形式都缺乏引起对完全和部分激动剂治疗的反应。我们的计算研究表明，分子3q在所有三种蛋白质结构中的表现都优于标准药物（罗格列酮）。这意味着我们建议的分子可以作为天然

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104860
• 作为产物：
  描述：

  雪松烯 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 α-dehydro-ar-himachalene
  参考文献：
  名称：

  Benharref, A.; Chekroun, A.; Lavergne, J. P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 5, p. 738 - 741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel palladium nanoparticles supported on mesoporous natural phosphate: Catalytic ability for the preparation of aromatic hydrocarbons from natural terpenes
  作者：Ayoub Abdelkader Mekkaoui、Abderrazak Aberkouks、Lahcen Fkhar、Mustapha Ait Ali、Larbi El Firdoussi、Soufiane El Houssame

  DOI：10.1002/aoc.5917

  日期：2020.11

  Various ratios of palladium nanoparticles supported on mesoporous natural phosphate (Pd@NP) were prepared using the wetness impregnation method. The prepared catalysts were characterized by IR, XRD, CV, SEM, EDX, XRF, TEM and BET analysis. The reduction and preparation of the palladium nanoparticles afford a crystallite size of 10.88 nm. The performance of the synthesized catalyst was investigated in

  使用湿法浸渍法制备了不同比例负载在介孔天然磷酸盐（Pd @ NP）上的钯纳米粒子。通过IR，XRD，CV，SEM，EDX，XRF，TEM和BET分析对所制备的催化剂进行表征。钯纳米颗粒的还原和制备提供了10.88nm的微晶尺寸。在以雪松油为模型底物的α-，β-和γ-喜马al林混合物的无溶剂脱氢芳构化过程中，研究了合成催化剂的性能。为了实现有效和选择性的催化，研究了各种萜烯如柠檬烯，柠檬烯酮，香芹酮，香芹酚和紫苏醇的催化脱氢芳构化。Pd @ NP催化剂在萜烯脱氢芳构化反应中具有很高的催化活性，选择性和可回收性。
• [EN] BIOACTIVE BENZOCYCLOHEPTENE ANALOGUES FROM HIMACHALENES AND ITS APPLICATIONS<br/>[FR] ANALOGUES BIOACTIFS DE BENZOCYCLOHEPTÈNE OBTENUS À PARTIR D'HIMACHALÈNES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2022085023A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Functionalized benzocycloheptenes are one of the most important classes of bicyclic framework that have been investigated in different areas of biological activities. The claimed invention provides preparations of benzocycloheptene analogues, inhibitors of PI3K and MK2, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds of Formula I, II, III, IV, V and VI may be used as anti type 2 diabetes, antipyretic, anti-inflammatory, antiepileptic, anticancer, antiulcer, CNS-stimulant, and CNS-depressant. These benzocycloheptene derivatives are useful in treatment of PI3K and MK2 related disorders.

  功能化苯并环庚烯是已在不同生物活性领域中进行了研究的最重要的双环骨架类之一。所述发明提供了苯并环庚烯类似物的制备方法、PI3K和MK2的抑制剂、含有它们的制剂以及它们在治疗中的用途。公式I、II、III、IV、V和VI化合物可用作抗2型糖尿病、退烧、抗炎、抗癫痫、抗癌、抗溃疡、中枢神经系统兴奋剂和中枢神经系统抑制剂。这些苯并环庚烯衍生物对于治疗与PI3K和MK2相关的疾病是有用的。
• Synthesis, Anti‐adipogenic, and Insulin‐sensitizing Potential of Benzosuberene‐alkyl Sulfone (BSAS) Analogues
  作者：Abhishek Goel、Yamini、Chitralekha Gusain、Bhanu Sharma、Rituraj Purohit、Pralay Das、Yogendra Padwad

  DOI：10.1002/asia.202300179

  日期：2023.7.3

  Obesity and diabetes are the leading cause of mortality worldwide. Promising modulators exhibiting insulin sensitivity and anti‐adipogenic actions are highly desirable. Organic sulfone analogues are prominent structural units present in diverse bioactive molecules. However, sulfones‐derived anti‐adipogenic agents are currently unavailable. Therefore, different benzosuberene‐alkyl sulfone (BSAS) analogues were synthesized inspired by the molecular diversity of the essential oil of Cedrus deodara. Among the series, five BSAS analogues were assessed in‐silico for their binding towards native Peroxisome Proliferator‐Activated Receptor Gamma (PPARγ) and further validated in‐vitro for their anti‐adipogenic potential in differentiated 3T3‐L1 pre‐adipocytes. Their ability to improve insulin sensitivity was also examined in L6 myotubes to ascertain their role in insulin resistance. Our results demonstrated that BSAS‐1 was the partial PPARγ agonist. It has reduced adipogenesis efficiently by downregulating adipogenic genes, resulting in lower triglyceride levels. BSAS‐1 lowered oxidative stress, protected myotubes from insulin resistance, and improved glucose uptake by promoting GLUT4 translocation. Overall, BSAS‐1 has the potential to treat obesity and obesity‐induced insulin resistance.

  摘要 肥胖和糖尿病是导致全球死亡的主要原因。具有胰岛素敏感性和抗脂肪生成作用的有前途的调节剂非常受欢迎。有机砜类似物是存在于各种生物活性分子中的重要结构单元。然而，目前还没有砜类抗脂肪生成剂。因此，受雪松精油分子多样性的启发，我们合成了不同的苯并琥珀烯-烷基砜（BSAS）类似物。在这一系列中，有五种 BSAS 类似物通过与原生过氧化物酶体激活受体 Gamma（PPARγ）的结合进行了体内评估，并在体外分化的 3T3-L1 前脂肪细胞中进一步验证了其抗脂肪生成的潜力。我们还在 L6 肌管中检测了它们改善胰岛素敏感性的能力，以确定它们在胰岛素抵抗中的作用。我们的研究结果表明，BSAS-1 是 PPARγ 的部分激动剂。它通过下调脂肪生成基因有效地减少了脂肪生成，从而降低了甘油三酯水平。BSAS-1 可降低氧化应激，保护肌管免受胰岛素抵抗，并通过促进 GLUT4 转位来改善葡萄糖摄取。总之，BSAS-1 有可能治疗肥胖症和肥胖引起的胰岛素抵抗。
• Daunis, Jacques; Jacquier, Robert; Lopez, Helene, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 2, p. 639 - 649
  作者：Daunis, Jacques、Jacquier, Robert、Lopez, Helene、Viallefont, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• Harref, A. Ben; Bernardini, A.; Viallefont, Ph., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 12, p. 4329 - 4356
  作者：Harref, A. Ben、Bernardini, A.、Viallefont, Ph.、Fkih-Tetouani, S.、Jacquier, R.

  DOI：——

  日期：——