(3S)-3-benzyloxy-3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide | 848927-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-benzyloxy-3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide
• 英文别名: (5S)-1-oxido-5-phenylmethoxy-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium
• CAS: 848927-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CZOWQFOIBRUPQB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-benzyloxy-3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide 在 吡啶 、 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Enantioselective Synthesis of the Anti-Malarial Agent (+)-Febrifugine

  摘要：

  手性池来源的3-苄氧基-3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物经历区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成反应与N-烯丙基喹唉酮反应，生成一个环加成产物，进一步转化为(+)-扑热息痛，一种强效的抗疟碱。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837199
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-1,5-二甲基酯戊二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (3S)-3-benzyloxy-3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Enantioselective Synthesis of the Anti-Malarial Agent (+)-Febrifugine

  摘要：

  手性池来源的3-苄氧基-3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物经历区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成反应与N-烯丙基喹唉酮反应，生成一个环加成产物，进一步转化为(+)-扑热息痛，一种强效的抗疟碱。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837199

文献信息

• Asymmetric Kinugasa reaction involving six-membered cyclic nitrones
  作者：Barbara Grzeszczyk、Kamila Poawska、Yasser M. Shaker、Sebastian Stecko、Adam Mames、Magdalena Wonica、Marek Chmielewski、Bartomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.031

  日期：2012.12

  Kinugasa reactions between terminal acetylenes and six-membered ring nitrones when one or both components are chiral, proceed in a low to moderate yield and with a high diastereoselectivity affording mostly one, dominant β-lactam product. The first step of the reaction is controlled by the configuration of the nitrone, whereas the protonation of the C-7 center of the carbacepham skeleton in the second

  当一种或两种组分为手性时，末端乙炔与六元环硝酮之间的Kinugasa反应以低至中等收率和高非对映选择性进行，主要提供一种主要的β-内酰胺产物。反应的第一步是由硝酮的构型控制的，而在第二步中，咔唑骨架的C-7中心的质子化取决于：a）第一步中形成的桥头碳原子的构型， b）在碱存在下的差向异构化过程，和c）在炔属配偶体中的立体异构中心的构型。在衍生自二氢异喹啉的硝酮的情况下，反应以更复杂的方式进行，不仅提供β-内酰胺，还提供了衍生自regio-1,3-环加成的产物，
• Chiraloptical properties of adducts derived from cyclic nitrones and 2(5H)-furanones. Combined experimental and theoretical studies
  作者：Sebastian Stecko、Jadwiga Frelek、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.017

  日期：2009.8

  (TD-DFT) and molecular modelling calculations supported additionally by X-ray diffraction analysis, was applied. Model compounds were obtained via the 1,3-dipolar cycloaddition of 2(5H)-furanones and five- and six-membered cyclic nitrones. In addition, cycloadducts either with or without an additional interfering chromophore were selected. A comparison of the recorded ECD spectra with those simulated

  所述Bucourt罗格朗经验规则的有效性，这在与内酯Ñ→π的符号在具有内酯单元的α -碳原子涉及的配置*的5-5-在电子圆二色性观察到过渡（ECD）光谱研究了5和5-5-6稠合杂环系统。为此，将ECD光谱，时间依赖的密度泛函理论（TD-DFT）和X射线衍射分析额外支持的分子模型计算相结合。通过2（5H）的1,3-偶极环加成获得模型化合物）呋喃酮和五元和六元环状硝酮。另外，选择有或没有其他干扰生色团的环加合物。将记录的ECD光谱与通过TD-DFT计算模拟得到的ECD光谱进行比较，可以合理解释在210–230 nm光谱范围内观察到的激发。通常，计算证实了布考特-勒格朗法则的有效性，并证明了ECD可用作本文研究系统的三维分子结构的高度灵敏的探针。然而，在一些被BnO基团取代的5-5-6稠合系统中观察到了显着的行为。在这些情况下，
• Synthetic evaluation of an enantiopure tetrahydropyridine N-oxide. Synthesis of (+)-febrifugine
  作者：Amir Ashoorzadeh、Glenn Archibald、Vittorio Caprio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.044

  日期：2009.6

  A study into the synthesis and synthetic utility of (S)-3-benzyloxy-3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide is described. This nitrone is readily accessed from L-glutamic acid and the regio- and stereoselectivity of cycloaddition of this compound with a range of alkenes has been probed. Reductive cleavage of the major cycloadducts provides access to a diverse range of trans-2,3-disubstituted piperidines. The synthetic scope of this nitrone is further illustrated by the use of this compound as a key intermediate in a concise synthesis of the anti-malarial agent (+)-febrifugine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convergent Enantioselective Synthesis of the Anti-Malarial Agent (+)-Febrifugine
  作者：Vittorio Caprio、Amir Ashoorzadeh

  DOI：10.1055/s-2004-837199

  日期：——

  Chiral pool derived 3-benzyloxy-3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide underwent regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition with N-allylquinazolone to give a cycloadduct that was elaborated to (+)-febrifugine a potent anti-malarial alkaloid.

  手性池来源的3-苄氧基-3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物经历区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成反应与N-烯丙基喹唉酮反应，生成一个环加成产物，进一步转化为(+)-扑热息痛，一种强效的抗疟碱。