2-(4-methoxyphenyl)allylalcohol | 89619-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)allylalcohol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol；2-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol
• CAS: 89619-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JHKXPSPXZHFHTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  299.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)allylalcohol 在 三苯基膦 、 四溴化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化进行三氯甲基化烯烃环氨基化

  摘要：

  三氯甲基是一个重要的官能团，因为它出现在生物活性化合物的结构中。报道了三氯甲基化烯烃环胺化。这些反应是通过将三氯甲基自由基加成到双键上来触发的，三氯甲基自由基是通过光氧化还原催化从溴三氯甲烷产生的。该过程有利于构建具有三氯甲基单元的N-杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100898
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙烯基-4-甲氧基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)allylalcohol
  参考文献：
  名称：

  意外延长多用途试剂 PPh3/CBr4 的使用：芳香烯丙醇的异构化

  摘要：

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1597

文献信息

• Highly Regioselective Palladium‐Catalyzed Carboxylation of Allylic Alcohols with CO ₂
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201503359

  日期：2015.11.9

  stoichiometric transmetalation agent under a CO2 atmosphere (1 atm). This carboxylation proceeded in a highly regioselective manner to afford branched carboxylic acids predominantly. The β,γ‐unsaturated carboxylic acid thus obtained was successfully converted into an optically active γ‐butyrolactone, a known intermediate of (R)‐baclofen.

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。
• Copper-Catalyzed Enantiotopic-Group-Selective Allylation of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Minjae Kim、Bohyun Park、Minkyeong Shin、Suyeon Kim、Junghoon Kim、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c11750

  日期：2021.1.20

  We report a copper-catalyzed enatiotopic-group-selective allylation of gem-diborylalkanes with allyl bromides. The combination of copper(I) bromide and H8-BINOL derived phosphoramidite ligand proved to be the most effective catalytic system to provide various enantioenriched homoallylic boronate esters, containing a boron-substituted stereogenic center that is solely derived from gem-diborylalkanes

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。
• Divergent Reactivity of Rhodium(I) Carbenes Derived from Indole Annulations
  作者：Xiaoxun Li、Hui Li、Wangze Song、Po‐Sen Tseng、Lingyan Liu、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201505329

  日期：2015.10.26

  carbenes were generated from propargylic alcohol derivatives as the result of a dehydrative indole annulation. Depending on the choice of the electron‐withdrawing group on the aniline nitrogen nucleophile, either a cyclopropanation product or dimerization product was obtained chemoselectively. Intramolecular hydroamidation occurred for the same type of propargylic alcohol derivatives when other transition‐metal

  脱水吲哚环化反应从炔丙醇衍生物生成铑（I）卡宾。根据苯胺氮亲核试剂上吸电子基团的选择，可以化学选择性地获得环丙烷化产物或二聚产物。当使用其他过渡金属催化剂时，相同类型的炔丙醇衍生物发生分子内加氢酰胺化。
• Asymmetric Reductive and Alkynylative Heck Bicyclization of Enynes to Access Conformationally Restricted Aza[3.1.0]bicycles
  作者：Xiaolei Huang、Minh Hieu Nguyen、Maoping Pu、Luoqiang Zhang、Yonggui Robin Chi、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202000859

  日期：2020.6.26

  Conformationally restricted azabicycles are becoming increasingly important in medicinal research. Asymmetric Heck bicyclization of enynes proceeds to give medicinally useful aza[3.1.0] and aza[4.1.0] bicycles with excellent enantioselectivity. The key organopalladium species after bicyclization can be trapped by silanes and terminal alkynes.

  在医学研究中，构象受限的氮杂双环化合物变得越来越重要。烯炔的不对称Heck双环化反应可得到具有出色对映选择性的可药用的aza [3.1.0]和aza [4.1.0]自行车。双环化后的关键有机钯物质可能被硅烷和末端炔烃捕获。
• Cyclization–endoperoxidation cascade reactions of dienes mediated by a pyrylium photoredox catalyst
  作者：Nathan J Gesmundo、David A Nicewicz

  DOI：10.3762/bjoc.10.128

  日期：——

  Triarylpyrylium salts were employed as single electron photooxidants to catalyze a cyclization–endoperoxidation cascade of dienes. The transformation is presumed to proceed via the intermediacy of diene cation radicals. The nature of the diene component was investigated in this context to determine the structural requirements necessary for successful reactivity. Several unique endoperoxide structures were synthesized in yields up to 79%.

  三芳基吡啶盐被用作单电子光氧化剂，催化二烯烃的环化-内过氧化级联反应。该转化被认为是通过二烯烃阳离子自由基的中间体进行的。在这一背景下，研究了二烯烃组分的性质，以确定成功反应所需的结构要求。合成了几种独特的内过氧化物结构，收率高达79%。