2-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)acrylaldehyde；2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: JKTXGBOLZMGAIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 magnesium 、 丙酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 59.65h， 生成 (Z)-N-(4-(4-methoxyphenyl)hex-4-en-1-yl)-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C2-对称环状硒催化的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  报道了使用 C(2)-对称甘露醇衍生的环状硒催化剂和化学计量的 N-溴邻苯二甲酰亚胺的三取代烯酰胺的催化不对称溴环化。得到的富含对映体的吡咯烷产物含有两个立体中心，可以进行重排以产生具有优异非对映选择性和对映体特异性的 2,3-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja311202e
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的串联Diels-Alder反应/逆Claisen重排等效为电子反需求杂Diels-Alder反应的当量

  摘要：

  在2-芳基-α，β-不饱和醛与环戊二烯的反应中会发生高度立体选择性的形式逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应（HDA）。该转化的主要途径显示为路易斯酸催化的串联狄尔斯-阿尔德反应/复古克莱森重排。

  DOI：

  10.1021/jo050821s

文献信息

• Intramolecular Crossed [2+2] Photocycloaddition through Visible Light-Induced Energy Transfer
  作者：Jiannan Zhao、Jonathan L. Brosmer、Qingxuan Tang、Zhongyue Yang、K. N. Houk、Paula L. Diaconescu、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/jacs.7b05277

  日期：2017.7.26

  Herein, we present the intramolecular [2+2] cycloadditions of dienones promoted through sensitization, using a polypyridyl iridium(III) catalyst, to form bridged cyclobutanes. In contrast to previous examples of straight [2+2] cycloadditions, these efficient crossed additions were achieved under irradiation with visible light. The reactions delivered desired bridged benzobicycloheptanone products with

  在此，我们展示了通过敏化促进的二烯酮的分子内 [2+2] 环加成，使用聚吡啶基铱 (III) 催化剂，形成桥连环丁烷。与之前的直接 [2+2] 环加成的例子相比，这些有效的交叉加成是在可见光照射下实现的。这些反应以高产率（高达 96%）提供了具有优异区域选择性的所需桥连苯并双环庚酮产物。该过程优于先前合成的苯并双环[3.1.1]庚酮，后者很容易转化为具有生物学意义的 B-去甲苯并吗喃类似物。电化学、计算和光谱研究证实了三重态能量转移的机制并解释了不寻常的区域控制。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Alkylation of Prochiral α,α-Disubstituted Aldehyde Enolates for the Construction of Acyclic Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Timothy B. Wright、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.6b10099

  日期：2016.11.30

  highly enantioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation of prochiral α,α-disubstituted aldehyde enolates with allyl benzoate is described. This protocol provides a novel approach for the synthesis of acyclic quaternary carbon stereogenic centers and it represents the first example of the direct enantioselective alkylation of an aldehyde enolate per se. The versatility of the α-quaternary aldehyde

  描述了前手性 α,α-二取代醛烯醇化物与苯甲酸烯丙酯的高度对映选择性铑催化烯丙基烷基化。该协议为合成无环季碳立体中心提供了一种新方法，它代表了醛烯醇本身直接对映选择性烷基化的第一个例子。α-季醛产品的多功能性通过将它们转化为各种适用于靶向合成的有用基序来证明。最后，机理研究表明，前手性 (E)- 和 (Z)- 烯醇化物的混合物可实现高水平的不对称诱导，这为此类转化提供了令人兴奋的发展。
• Aerobic Oxidation of β-1 Lignin Model Compounds with Copper and Oxovanadium Catalysts
  作者：Baburam Sedai、Christian Díaz-Urrutia、R. Tom Baker、Ruilian Wu、L. A. “Pete” Silks、Susan K. Hanson

  DOI：10.1021/cs400636k

  日期：2013.12.6

  TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yl-oxyl) in toluene for the same reaction afforded 3,5-dimethoxybenzaldehyde (5) and 4-methoxybenzaldehyde (6) as major products resulting from Cα–Cβ bond cleavage. Reactions of the corresponding phenolic lignin model compounds (2T, 2E) with 10 mol % CuOTf/2,6-lutidine/TEMPO gave ketone (9) as the major product, whereas 10 mol % (HQ)2VV(O)(OiPr) or a stoichiometric

  研究了均相的氧钒和铜催化剂对酚类和非酚类β-1木质素模型化合物的需氧氧化的反应性。使用六配位钒配合物（HQ）2 V V（O）（O i Pr）（HQ = 8-oxyquinolinate）作为吡啶的前催化剂，对非对映非酚β-1木质素模型（1T，1E）进行有氧氧化仲醇氧化制得的酮（3）和脱水酮（4）。相反，在甲苯中使用CuOTf / 2,6-lutidine / TEMPO（OTf =三氟甲磺酸盐，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基）进行相同反应，得到3,5-二甲氧基苯甲醛（5）和4-甲氧基苯甲醛（6），其选自C所得产品主要α -C β键裂解。相应的酚类木质素模型化合物（2T，2E）与10 mol％CuOTf / 2,6-lutidine / TEMPO的反应生成酮（9）作为主要产物，而10 mol％（HQ）2 V V（O）（ ø我PR）或CuOTf的化学计量的量/ 2,6-二甲基吡啶/
• Facile one-pot synthesis of 2,3-dihydro-1H-indolizinium derivatives by rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed intramolecular oxidative annulation via C–H activation: application to ficuseptine synthesis
  作者：Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c7cc00008a

  日期：——

  Various substituted indolizidinium, quinolizinium and pyrido[1,2-a]azepinium salts were synthesized from benzaldehydes (α,β-unsaturated aldehydes) and alkyne–amines via Rh-catalyzed C–H activation.

  从苯甲醛（α，β-不饱和醛）和炔基胺通过Rh催化的C-H活化合成了各种取代的吲哚啉盐、喹啉盐和吡啶[1,2-a]氮杂环己盐。
• Desmosdumotins, the Method for Preparing the Same and Use as Anti-Tumor or Anti-AIDS Agents
  申请人：Wu Jiuhong

  公开号：US20090233998A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  This invention discloses the method for preparing desmosdumotin C, the series of desmosdumotin C derivatives and their manufactures, and the total synthesis of desmosdumotin B. The invention also discloses uses of the derivatives and pharmaceutical compositions containing the same in preparation of medicines for treatment of tumor or AIDS.

  本发明揭示了制备desmosdumotin C的方法、desmosdumotin C衍生物系列及其制备方法，以及desmosdumotin B的全合成方法。本发明还揭示了衍生物的用途和含有它们的制药组合物，用于制备治疗肿瘤或艾滋病的药物。