4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybutan-2-one | 83541-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 83541-53-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: OOCJZLCXCQUMHE-BRFYHDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 二氯二茂钛 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮与醛之间的钛催化Reformatsky型偶联

  摘要：

  我们描述了α-卤代酮和醛之间的第一个钛催化的Reformatsky型偶联。该反应在与酮和其他亲电子试剂相容的温和，中性条件下产生β-羟基酮。催化循环可能通过双（环戊二烯基）钛烯醇化物进行。

  DOI：

  10.1021/jo702189k

文献信息

• Ti-Catalyzed Reformatsky-Type Coupling between α-Halo Ketones and Aldehydes
  作者：Rosa E. Estévez、Miguel Paradas、Alba Millán、Tania Jiménez、Rafael Robles、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1021/jo702189k

  日期：2008.2.1

  We describe the first Ti-catalyzed Reformatsky-type coupling between α-halo ketones and aldehydes. The reaction affords β-hydroxy ketones under mild, neutral conditions compatible with ketones and other electrophiles. The catalytic cycle possibly proceeds via bis(cyclopentadienyl)titanium enolates.

  我们描述了α-卤代酮和醛之间的第一个钛催化的Reformatsky型偶联。该反应在与酮和其他亲电子试剂相容的温和，中性条件下产生β-羟基酮。催化循环可能通过双（环戊二烯基）钛烯醇化物进行。