(E)-1,1'-dibenzyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione | 180479-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1'-dibenzyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
• 英文别名: (3E)-1-benzyl-3-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)indol-2-one
• CAS: 180479-96-3
• 化学式: C₃₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 442.517
• InChiKey: QHKQBVDZHQCTAX-BYYHNAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1'-dibenzyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 三甲基铝 、 sodium cyanoborohydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 、 红铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS,8bR)-8b-[(3aR,8bS)-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Syntheses of meso-Chimonanthine and meso-Calycanthine via a Novel Samarium Mediated Reductive Dialkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961757m
• 作为产物：
  描述：

  2-羰基二氢吲哚-3-腙 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-1,1'-dibenzyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters

  摘要：

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。

  DOI：

  10.1039/c5ob00774g

文献信息

• NaI-mediated divergent synthesis of isatins and isoindigoes: a new protocol enabled by an oxidation relay strategy
  作者：Hong-hua Zhang、Yong-qiang Wang、Long-tao Huang、Long-qing Zhu、Yi-yue Feng、Ying-mei Lu、Quan-yi Zhao、Xue-qiang Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c8cc04471f

  日期：——

  A new approach for the synthesis of isatins and isoindigoes by an inexpensive and environmentally friendly NaI-mediated transformation is disclosed.

  通过一种廉价且环保的NaI介导转化揭示了一种合成异吲哚和异吲哚的新方法。
• COS-triggered oxygen/sulfur exchange of isatins: chemoselective synthesis of functionalized isoindigos and spirothiopyrans <i>via</i> self-condensation and the thio-Diels–Alder reaction
  作者：Wei Chen、Hui Zhou、Bai-Hao Ren、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/d1ob02157e

  日期：——

  organocatalytic oxygen/sulfur atom exchange reaction (O/S ER) of isatins by employing carbonyl sulfide (COS) as a novel sulfuring reagent under mild reaction conditions. 8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) exhibited excellent activity in this approach. Remarkably, the chemical transformations of in situ generated 3-thioisatins can be tuned via the judicious choice of reaction solvents in a one pot

  在此，我们采用羰基硫（COS）作为新型硫化试剂，在温和的反应条件下，首次展示了靛红的有机催化氧/硫原子交换反应（O/S ER）。8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 在这种方法中表现出优异的活性。值得注意的是，原位生成的 3-硫代靛红的化学转化可以通过在一锅法中明智地选择反应溶剂来调节，从而能够通过自缩合过程在 CH 3 CN中选择性形成官能化异靛蓝，或者在 DMSO 中选择性形成螺噻喃在共轭二烯存在下，通过硫代-狄尔斯-阿尔德反应。用实验和密度泛函理论方法进行的机理研究表明，靛红和 COS 之间的 O/S ER 导致形成 3-硫代靛红作为关键中间体，其进一步经历溶剂控制的转化，分别生成异靛蓝或螺硫吡喃。易于访问的基板和操作简单性使该过程适合进一步探索。这种转化的实用性通过基于异靛蓝的药物分子和供体-受体共轭聚合物的克级合成得到证明。
• Gold(I)-Catalyzed Dimerization of 3-Diazooxindoles towards Isoindigos
  作者：Xinbo Yao、Tao Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800809

  日期：2018.8.31

  Isoindigos were prepared via a gold‐catalyzed dimerization of 3‐diazooxindoles. Besides a broad substrate scope and functional group tolerance, the reaction also exhibited high efficiency on a gram‐scale reaction.

  异靛蓝是通过3-二唑并吲哚的金催化二聚反应制得的。除了广泛的底物范围和官能团耐受性之外，该反应还显示出克级反应的高效率。
• Cyclization and oxidation of o -bromophenylacetamides for the synthesis of oxindoles and isoindigoes
  作者：Liang Liu、Lei Song、Yujun Guo、Dewen Min、Tianchao Shi、Wu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.005

  日期：2018.1

  N-substituted oxindoles were obtained through a facile KOH/DMSO promoted intramolecular cyclization of o-bromophenylacetamides in good yields. Furthermore, isoindigo derivatives were readily synthesized through sequential intramolecular cyclization, oxidation and condensation of o-bromophenylacetamide in the presence of copper (II) acetate monohydrate, iodobenzene diacetate and KOH/DMSO. This method

  通过容易的KOH / DMSO促进邻溴苯基乙酰胺的分子内环化以良好的产率获得N-取代的羟吲哚。此外，在乙酸铜（II）一水合物，碘代苯二乙酸盐和KOH / DMSO的存在下，通过依次的邻溴苯基乙酰胺的分子内环化，氧化和缩合，可以容易地合成异靛蓝衍生物。该方法使用邻-溴苯基乙酰胺作为唯一原料，可以方便地合成一系列羟吲哚和对称的生物学上重要的（E）-双吲哚-2-酮。根据对照实验结果阐明了反应机理。
• Palladium(II) Acetate-Catalyzed Dual C-H Functionalization and C-C Bond Formation: A Domino Reaction for the Synthesis of Functionalized (<i>E</i>)-Bisindole-2-ones from Diarylbut-2-ynediamides
  作者：Guangchen Li、Guangshuai Zhou、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Jianhui Huang、Kang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201600767

  日期：2016.11.17

  A domino reaction of palladium(II)‐catalyzed dual C–H functionalization with subsequent intramolecular annulation is presented. This method provides a convenient synthesis of a range of symmetrical and unsymmetrical biologically important (E)‐bisindole‐2‐ones under extremely mild reaction conditions – room temperature, green oxidant and no additive. The reaction mechanism is elucidated in light of

  提出了钯（II）催化的双重CH-H功能化与随后的分子内环化反应的多米诺反应。该方法可在非常温和的反应条件下（室温，绿色氧化剂且无添加剂）方便地合成一系列对称和不对称的重要生物（E）-双吲哚-2-酮。根据收率值和其他对照实验结果阐明了反应机理。