1,1’-dibenzyl-3,3’-bis(2-hydroxyethyl)[3,3’-biindoline]-2,2’-dione | 261350-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1’-dibenzyl-3,3’-bis(2-hydroxyethyl)[3,3’-biindoline]-2,2’-dione
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-[(3S)-1-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)-2-oxoindol-3-yl]-3-(2-hydroxyethyl)indol-2-one
• CAS: 261350-20-3；247061-36-5
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₄
• 分子量: 532.639
• InChiKey: KVXWEGPRAVIBDQ-AQOUDTPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-dibenzyl-3,3’-bis(2-hydroxyethyl)[3,3’-biindoline]-2,2’-dione 在 迭氮酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 (3aS,8bR)-8b-[(3aR,8bS)-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-Oxindoles的催化脱酰基烷基化（DaA）的发展：中壳基鸟氨酸和相关生物碱的全合成

  摘要：

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品

  DOI：

  10.1039/c6cc10228j
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dibenzyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione 在 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1,1’-dibenzyl-3,3’-bis(2-hydroxyethyl)[3,3’-biindoline]-2,2’-dione
  参考文献：
  名称：

  通过二烷基化对立的立体立体构型的四元立体中心：（+）-和间-Chimonanthine的实用的全合成。

  摘要：

  可以制备在复杂的吲哚生物碱中发现的六种环状3a，3a'-双吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉部分的所有三种立体异构体，如中消旋鸟嘌呤（1）和（+）-鸟嘌呤（2）的总合成所示。 ）。C（2）立体异构体不对称合成的关键特征是，由非甾体烯醇酸酯与含有sp（3）碳原子的手性亲电试剂的结合引起的高非对映选择性的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<213::aid-anie213>3.0.co;2-z

文献信息

• Homocoupling of 3-Halooxindole via Visible-Light Photocatalysis: A Mild Access to 3,3′-Bioxindoles
  作者：Wen-Liang Jia、Jian He、Jia-Jing Yang、Xue-Wang Gao、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01045

  日期：2016.8.19

  simple way to the homocoupling of tertiary halides induced by photocatalysis. This method features mild reaction conditions, excellent functional group tolerance, high yields, low photocatalyst loading and successful application to the highly sterically hindered systems. On the basis of the reaction results, a novel stable-radical-induced homocoupling reaction mechanism has been proposed.

  本文介绍了一种简单的方法来光催化诱导的卤化三元的均相偶联。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性，高收率，低的光催化剂负载量以及成功应用于高度空间受限的体系的特点。根据反应结果，提出了一种新的稳定自由基诱导的均偶联反应机理。
• Direct Stereo- and Enantiocontrolled Synthesis of Vicinal Stereogenic Quaternary Carbon Centers. Total Syntheses of <i>meso</i>- and (−)-Chimonanthine and (+)-Calycanthine
  作者：Larry E. Overman、Daniel V. Paone、Brian A. Stearns

  DOI：10.1021/ja991714g

  日期：1999.8.1
• Development of catalytic deacylative alkylations (DaA) of 3-acyl-2-oxindoles: total synthesis of meso-chimonanthine and related alkaloids
  作者：Nivesh Kumar、Mrinal Kanti Das、Santanu Ghosh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c6cc10228j

  日期：——

  We present an effective deacylative alkylation strategy for the construction of a variety of 2-oxindoles bearing all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position. A wide variety of products with quaternary...

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品
• Enantioselective Construction of Vicinal Stereogenic Quaternary Centers by Dialkylation: Practical Total Syntheses of (+)- andmeso-Chimonanthine
  作者：Larry E. Overman、Jay F. Larrow、Brian A. Stearns、Jennifer M. Vance

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<213::aid-anie213>3.0.co;2-z

  日期：2000.1.3

  3a'-bispyrrolidino[2,3-b]indoline moiety found in complex indole alkaloids can be prepared, as illustrated by total syntheses of meso-chimonanthine (1) and (+)-chimonanthine (2). A rare example of high diastereoselectivity arising from the combination of a prostereogenic enolate with a chiral electrophile containing a sp(3) carbon atom is the key feature of the asymmetric synthesis of the C(2) stereoisomer.

  可以制备在复杂的吲哚生物碱中发现的六种环状3a，3a'-双吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉部分的所有三种立体异构体，如中消旋鸟嘌呤（1）和（+）-鸟嘌呤（2）的总合成所示。 ）。C（2）立体异构体不对称合成的关键特征是，由非甾体烯醇酸酯与含有sp（3）碳原子的手性亲电试剂的结合引起的高非对映选择性的罕见例子。