2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 168138-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bn(-2)[H2NCO(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-carbamoyloxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 168138-19-0
• 化学式: C₃₀H₃₁Cl₃N₂O₇
• 分子量: 637.944
• InChiKey: XBFPDDKSAIMVRF-IONQDRQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium hydroxide - carbon 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 Carbamic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-((2R,3S,4S,5S,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  的制备2-O-（3-O-氨基甲酰基α-d吡喃甘露糖基）-1- gulopyranose：上抗肿瘤抗生素博莱霉素的糖部分的合成研究

  摘要：

  开发了一种新的实用途径来合成博来霉素的二糖部分。关键结构单元9和16均由d-甘露糖通过亚锡缩醛方法以区域选择性方式制备。用三氯乙酰亚氨酸酯16进行的烯丙醇9的糖基化顺利进行，并且成功地完成了向二糖部分的进一步掺入。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02458-n
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  的制备2-O-（3-O-氨基甲酰基α-d吡喃甘露糖基）-1- gulopyranose：上抗肿瘤抗生素博莱霉素的糖部分的合成研究

  摘要：

  开发了一种新的实用途径来合成博来霉素的二糖部分。关键结构单元9和16均由d-甘露糖通过亚锡缩醛方法以区域选择性方式制备。用三氯乙酰亚氨酸酯16进行的烯丙醇9的糖基化顺利进行，并且成功地完成了向二糖部分的进一步掺入。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02458-n

文献信息

• Synthesis of : Sugar moiety of antitumor antibiotic bleomycin
  作者：Tetsuta Oshitari、Masakatsu Shibasaki、Takeshi Yoshizawa、Masahiro Tomita、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00360-8

  日期：1997.8

  A new route to the disaccharide moiety (2-O-(3-O-carbamoyl-α-d-mannopyranosyl)-l-gulopyranose) of the antitumor agent bleomycin was developed. Both the l-gulose synthon 21 and the 3-O-carbamoyl-d-mannose segment 30 were prepared from d-mannose in a regioselective manner by applying stannylene acetal methodology. Glycosylation of 21 with 30 proceeded smoothly, and further conversion to disaccharide

  开发了抗肿瘤剂博来霉素的二糖部分（2-O-（3-O-氨基甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-1-古吡喃糖）的新途径。通过应用亚锡乙缩醛方法以区域选择性的方式从d-甘露糖制备l-古洛糖合成子21和3-O-氨基甲酰基-d-甘露糖片段30。21与30的糖基化顺利进行，并且成功地完成了向二糖衍生物（33和34）的进一步转化。
• Preparation of 2-O-(3-O-carbamoyl-α-d-mannopyranosyl)-l-gulopyranose: Synthetic study on the sugar moiety of antitumor antibiotic bleomycin
  作者：Tetsuta Oshitari、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02458-n

  日期：1995.2

  A new practical route to the disaccharide moiety of bleomycin was developed. Both of key building blocks 9 and 16 were prepared from d-mannose in a regioselective manner by applying stannylene acetal methodology. Glycosylation of the allyl alcohol 9 with the trichloroacetimidate 16 proceeded smoothly, and the further incorporation to the disaccharide moiety was successfully accomplished.

  开发了一种新的实用途径来合成博来霉素的二糖部分。关键结构单元9和16均由d-甘露糖通过亚锡缩醛方法以区域选择性方式制备。用三氯乙酰亚氨酸酯16进行的烯丙醇9的糖基化顺利进行，并且成功地完成了向二糖部分的进一步掺入。