methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside | 187152-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Mob(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]a-Man1Me；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 187152-84-7
• 化学式: C₃₆H₄₀O₇
• 分子量: 584.709
• InChiKey: RUZKSIJYWPMRNP-DKQOGILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 3-O-[2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从新隐球菌血清D合成对应于胞外多糖重复单元的五糖。

  摘要：

  描述了来自新隐球菌血清D（即1）的胞外多糖的五糖重复单元的组装。1中的葡萄糖醛酸残基以吡喃葡萄糖苷的形式引入，并在合成的后期阶段被氧化。因此，在选择性去保护后，部分保护的甲基甘露吡喃糖苷11与乙硫基供体14的碘鎓离子辅助糖基化得到二糖18。后者与D-吡喃葡萄糖苷35的延伸得到三糖36。随后的保护基操作产生受体37。缩合。用三糖受体37制备二糖供体31得到五糖38。38的保护基操作得到42，其葡糖苷被氧化得到相应的葡糖醛酸苷44。44的加氢水解得到目标五糖1。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00164-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Towards stable di-carba analogues of guanofosfocins

  摘要：

  Guanofosfocins are strong inhibitors of chitin synthases, but also very prone to hydrolytic cleavage. Two advanced intermediates 15 and 20 for the synthesis of stable di-carba-guanofosfocins were prepared via ester 11. Acylation of the allylic C-glycoside 6 with riburonic acid chloride 10 afforded ester 11 in 79% yield. This ester was converted to 15 in four steps and in 54% yield and to 20 in eight steps and in 20% yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.102

文献信息

• A Simple Method for the Selective Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by Cerium(III) Chloride Heptahydrate and Sodium Iodide
  作者：Anna Cappa、Enrico Marcantoni、Elisabetta Torregiani、Giuseppe Bartoli、Maria Cristina Bellucci、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo990014r

  日期：1999.7.1
• Design and Synthesis of Potential Inhibitors of Golgi Endo-α-mannosidase:  5-Thio-<scp>d</scp>-glucopyranosyl-α(1→3)-1-deoxymannojirimycin and Methyl 5-Thio-<scp>d</scp>-glucopyranosyl-α(1→3)-5-thio-α-<scp>d</scp>-mannopyranoside
  作者：Masayuki Izumi、Yoshitomo Suhara、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1021/jo9800356

  日期：1998.7.1
• Synthesis of a pentasaccharide corresponding to the repeating unit of the exopolysaccharide from cryptococcus neoformans serovar D
  作者：Korien Zegelaar-Jaarsveld、Sander A.W. Smits、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00164-2

  日期：1996.11

  The assembly of the pentasaccharide repeating unit of the exopolysaccharide from Cryptococcus neoformans serovar D (i.e. 1) is described. The glucuronic acid residue in 1 is introduced as a glucopyranoside and oxidized in a later stage of the synthesis. Thus, iodonium ion-assisted glycosylation of the partially protected methyl mannopyranoside 11 with ethylthio donor 14 gave, after selective deprotection

  描述了来自新隐球菌血清D（即1）的胞外多糖的五糖重复单元的组装。1中的葡萄糖醛酸残基以吡喃葡萄糖苷的形式引入，并在合成的后期阶段被氧化。因此，在选择性去保护后，部分保护的甲基甘露吡喃糖苷11与乙硫基供体14的碘鎓离子辅助糖基化得到二糖18。后者与D-吡喃葡萄糖苷35的延伸得到三糖36。随后的保护基操作产生受体37。缩合。用三糖受体37制备二糖供体31得到五糖38。38的保护基操作得到42，其葡糖苷被氧化得到相应的葡糖醛酸苷44。44的加氢水解得到目标五糖1。
• Towards stable di-carba analogues of guanofosfocins
  作者：Jan Duchek、Mu-Hua Huang、Andrea Vasella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.102

  日期：2011.6

  Guanofosfocins are strong inhibitors of chitin synthases, but also very prone to hydrolytic cleavage. Two advanced intermediates 15 and 20 for the synthesis of stable di-carba-guanofosfocins were prepared via ester 11. Acylation of the allylic C-glycoside 6 with riburonic acid chloride 10 afforded ester 11 in 79% yield. This ester was converted to 15 in four steps and in 54% yield and to 20 in eight steps and in 20% yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.