α-bromomethyl pinanediolboronate | 172791-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-bromomethyl pinanediolboronate
• 英文别名: (S)-pinanediol (bromomethyl)boronate；(+)-pinanediol α-bromomethaneboronate；(+)-pinanediol bromomethaneboronate；(3aS,4S,6S,7aR)-2-(bromomethyl)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole；(1S,2S,6R,8S)-4-(bromomethyl)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.0^2,6]decane；4-bromomethyl-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.0(2,6)]decane；(1S,2S,6R,8S)-4-(bromomethyl)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 172791-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₈BBrO₂
• 分子量: 272.978
• InChiKey: AOSQASPLAGAPHN-CKEKPRIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromomethyl pinanediolboronate 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-pinanediol (2-azido-1-chloroethyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  含硼的拟肽药物-一类新型的选择性抗结核药物

  摘要：

  由于新的多抗性菌株的出现，如今结核病的医学治疗变得复杂，因此，迫切需要新的抗生素。在这里，我们报告了一种新型的高选择性抗菌含硼拟肽化合物的合成和体外测试，该类化合物具有对结核分枝杆菌表现出≤5μg/ mL的活性。开发出的新方法使合成具有高非对映选择性的各种取代的β-氨基硼酸及其衍生物成为可能。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12091
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 、 溴甲基硼酸二异丙基酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 α-bromomethyl pinanediolboronate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基硼酸酯合成（β-乙酰氨基-α-乙酰氧基乙基）硼酸酯

  摘要：

  由相应的（溴甲基）硼酸酯已经制备了1，2-二环己基-1，2-乙二醇（“叠氮基”）硼酸酯（“ DICHED”）和pin烷二醇。然后通过与（二卤甲基）锂反应转化为（2-叠氮基-1-氯-或溴乙基）硼酸酯。尝试用醇盐从DICHED（2-叠氮基-1-卤代乙基）硼酸酯中取代卤化物失败。pin烷二醇或DICHED（2-叠氮基-1-氯甲基）硼酸酯与乙酸钠在乙酸中的反应生成1-乙酰氧基衍生物，为约1：1的非对映异构体混合物，表明α-硼烷基碳正离子中间体可能参与其中。在氯化氢在二恶烷溶液中的铂上的pin烷二醇叠氮基硼酸酯在铂上的氢化伴随脱乙酰基化反应，形成不纯的（2-氨基-1-羟乙基）硼酸酯盐酸盐。尝试纯化该物质导致脱硼为乙醇胺。乙酰化得到pin二醇（2-乙酰氨基-1-乙酰氧基乙基）硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.03.031

文献信息

• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016003929A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Discovery of Cyclic Boronic Acid QPX7728, an Ultrabroad-Spectrum Inhibitor of Serine and Metallo-β-lactamases
  作者：Scott J. Hecker、K. Raja Reddy、Olga Lomovskaya、David C. Griffith、Debora Rubio-Aparicio、Kirk Nelson、Ruslan Tsivkovski、Dongxu Sun、Mojgan Sabet、Ziad Tarazi、Jonathan Parkinson、Maxim Totrov、Serge H. Boyer、Tomasz W. Glinka、Orville A. Pemberton、Yu Chen、Michael N. Dudley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01976

  日期：2020.7.23

  toward expanding the spectrum to allow treatment of a wider range of organisms. Through key structural modifications of a bicyclic lead, stepwise gains in spectrum of inhibition were achieved, ultimately resulting in QPX7728 (35). This compound displays a remarkably broad spectrum of inhibition, including class B and class D enzymes, and is little affected by porin modifications and efflux. Compound

  尽管β-内酰胺酶抑制剂领域取得了重大进展，但某些酶仍对最近引入的药物的抑制作用具有抵抗力。其中最重要的是肠杆菌科的B类（金属）酶NDM-1和鲍曼不动杆菌的D类（OXA）酶。继续实施导致vaborbactam的硼酸计划，努力扩大光谱范围，以治疗更广泛的生物。通过双环先导的关键结构修饰，抑制谱逐步提高，最终得到QPX7728（35）。该化合物显示出极大的抑制谱，包括B类和D类酶，几乎不受孔蛋白修饰和外排的影响。化合物35 是与β-内酰胺类抗生素组合使用的有前途的药物，可通过静脉内和口服给药治疗多种多重耐药性革兰氏阴性细菌感染。
• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021108023A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013056163A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed herein inter alia are Boron containing compounds and methods for treating infections related to antibiotic resistant microorganisms.

  本公开涉及含硼化合物和治疗与抗生素耐药微生物相关感染的方法。
• Concise synthesis of ω-borono-α-amino acids
  作者：Venkata Jaganmohan Reddy、J. Subash Chandra、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1039/b618750a

  日期：——

  A short protocol for the practical scale synthesis of several ω-borono-α-amino acids is described via the alkylation of benzophenone glycinimines with various electrophiles.

  本文描述了一种简短的协议，用于通过将苯基酮甘氨酸亚胺与多种电亲体烷基化，实用规模合成几种ω-硼烷-α-氨基酸。