di-n-octyloxymethane | 16849-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di-n-octyloxymethane
• 英文别名: Octane, 1,1'-[methylenebis(oxy)]bis-；1-(octoxymethoxy)octane
• CAS: 16849-79-9
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂
• 分子量: 272.472
• InChiKey: LOCZZRMDGUPHQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-octyloxymethane 、 氰基乙酸辛酯 在 piperidine methanesulfonic acid salt 作用下， 反应 10.0h， 以52%的产率得到奥克立酯
  参考文献：
  名称：

  一种合成氰基丙烯酸酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成氰基丙烯酸酯的方法，步骤为：以氰基乙酸酯和二烷氧基甲烷为原料，在催化剂催化下进行缩合反应，得到含氰基丙烯酸酯低聚物和副产物醇的反应混合物；将副产物醇和未反应的二烷氧基甲烷分离出来，向剩余的反应混合物中加入稳定剂，进行减压裂解蒸馏，得氰基丙烯酸酯粗品；对粗品进行提纯，得到氰基丙烯酸酯成品。本发明不再使用固体多聚甲醛，减小了固体投料的难度，无须脱水步骤，也无须使用脱水剂，避免了常规合成氰基丙烯酸酯中的“使用固体多聚甲醛，使用溶剂连续脱水”的缩聚工艺的不足，反应过程更加容易控制，工艺简单，可操作性强，经济合理，大幅减少了三废排放和对环境的污染，具有良好的社会效益。

  公开号：

  CN105541664B
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 二溴甲烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82.17%的产率得到di-n-octyloxymethane
  参考文献：
  名称：

  相转移催化合成甲醛缩醛

  摘要：

  通过使用相转移催化，由醇和二溴甲烷在中等温度下反应合成甲醛缩醛。使用高碱浓度，反应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2149

文献信息

• A New and More Efficient Synthesis of Methylene Acetals
  作者：Chunbao Li、Guobiao Chu、Yanqiao Zhang、Yuqing Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1216992

  日期：2009.11

  A new and efficient synthesis of benzyl chlorides and methylene acetals by use of 2,4-dichloro-6-methoxy[1,3,5]triazine (MeOTCT) and dimethyl sulfoxide has been developed. Chlorides are the major products for benzyl alcohols, while methylene acetals are the major products for secondary alcohols. This procedure provides the highest yields so far for methylene acetals of steroids. A plausible mechanism

  已开发出一种新的有效的合成苄基氯和亚甲基​​乙缩醛的方法，是使用2,4-二氯-6-甲氧基[1,3,5]三嗪（MeOTCT）和二甲基亚砜。氯化物是苯甲醇的主要产品，而亚甲基缩醛是仲醇的主要产品。迄今为止，该方法为类固醇的亚甲基缩醛提供了最高的收率。在实验的基础上提出了一个合理的机制。 2,4-二氯-6-甲氧基[1,3,5]三嗪-二甲基亚砜-醇-苄基氯-亚甲基缩醛
• A New Synthesis of Dialkoxymethane. The Magnetic Nonequivalence of Methylene Protons in Certain Dialkoxymethane
  作者：Takeo Sato、Yoshitaka Saito、Masatsune Kainosho、Kazuo Hata

  DOI：10.1246/bcsj.40.391

  日期：1967.2

  in 50—80 and 30—40% yields respectively. Dimethyl disulfide, bis(methylthio) methane and methylthiomethyl ether and an oxidation product of the alcohol have been shown to be the main by-products in this reaction. The examination of the NMR spectra has revealed that the acetal methylene protons of dialkoxymethanes made from (±)-secondary alcohols are observed as an AB quartet and as a singlet, each

  已知二甲基亚砜 (DMSO) 在酸性条件下会产生甲醛，作为其分解产物之一。一种合成二烷氧基甲烷的新方法，包括用 DMSO-PPA（多磷酸）混合物处理醇，已被证明是方便且普遍适用的。在温和的条件下，五种伯醇和四种仲醇分别以 50-80% 和 30-40% 的产率转化为相应的缩甲醛。二甲基二硫化物、双（甲硫基）甲烷和甲硫基甲基醚以及醇的氧化产物已被证明是该反应的主要副产物。核磁共振谱的检查表明，由 (±)-仲醇制成的二烷氧基甲烷的乙缩醛亚甲基质子被观察为 AB 四重峰和单峰，
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Dialkoxymethane Ethers Utilizing Carbon Dioxide and Molecular Hydrogen
  作者：Katharina Thenert、Kassem Beydoun、Jan Wiesenthal、Walter Leitner、Jürgen Klankermayer

  DOI：10.1002/anie.201606427

  日期：2016.9.26

  The synthesis of dimethoxymethane (DMM) by a multistep reaction of methanol with carbon dioxide and molecular hydrogen is reported. Using the molecular catalyst [Ru(triphos)(tmm)] in combination with the Lewis acid Al(OTf)3 resulted in a versatile catalytic system for the synthesis of various dialkoxymethane ethers. This new catalytic reaction provides the first synthetic example for the selective

  据报道，通过甲醇与二氧化碳和分子氢的多步反应合成二甲氧基甲烷（DMM）。将分子催化剂[Ru（triphos）（tmm）]与路易斯酸Al（OTf）3结合使用可形成用于合成各种二烷氧基甲烷醚的通用催化体系。这种新的催化反应为将二氧化碳和氢气选择性转化为甲醛氧化水平提供了第一个合成实例，从而使用这种重要的C 1来源打开了进入新分子结构的途径。
• Utilization of Formic Acid as C1 Building Block for the Ruthenium‐Catalyzed Synthesis of Formaldehyde Surrogates
  作者：Kassem Beydoun、Katharina Thenert、Jan Wiesenthal、Corinna Hoppe、Jürgen Klankermayer

  DOI：10.1002/cctc.201902332

  日期：2020.4.6

  chemical intermediates, but the effective synthesis remains challenging. Herein, the catalytic synthesis of dialkoxymethane products using a molecular catalyst is reported. The catalytic system, comprising the [Ru(triphos)(tmm)] in combination with the Lewis acid Al(OTf)3, enables the direct synthesis of dialkoxymethane products with formic acid as C1 building block in high to excellent turnover numbers

  二烷氧基甲烷作为燃料添加剂，甲醛替代物和化学中间体正变得越来越重要，但是有效的合成仍然具有挑战性。本文中，报道了使用分子催化剂催化合成二烷氧基甲烷产物。包含[Ru（triphos）（tmm）]与路易斯酸Al（OTf）3结合的催化体系，能够以甲酸作为C1结构单元以高至极佳的周转率直接合成二烷氧基甲烷产物。
• PROCESS FOR PREPARING AN ALKOXYMETHYL ALKYNYL ETHER COMPOUND HAVING A TERMINAL TRIPLE BOND
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210198172A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention provides a process for preparing an alkoxymethyl alkynyl ether compound having a terminal triple bond of the following formula (4): H—C≡C(CH 2 ) a OCH 2 OCH 2 R (4), wherein R represents a hydrogen atom, an n-alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a phenyl group, and “a” represents an integer of 1 to 10, the method comprising subjecting an alkynol compound having a terminal triple bond of the following formula (1): H—C≡C(CH 2 ) a OH (1), wherein “a” is as defined above, to an alkoxymethylation with a halomethyl alkyl ether compound of the following formula (3): RCH 2 OCH 2 X (3), wherein X represents a halogen atom, and R is as defined above, in the presence of a dialkylaniline compound of the following formula (2): [CH 3 (CH 2 ) b ][CH 3 (CH 2 ) c ]NC 6 H 5 (2), wherein b and c represent, independently of each other, an integer of 0 to 9, to form the alkoxymethyl alkynyl ether compound (4) having a terminal triple bond.

  本发明提供了一种制备具有以下式(4)的末端三键的烷氧甲基炔基醚化合物的方法：H—C≡C(CH2)aOCH2OCH2R (4)，其中R代表氢原子、具有1至9个碳原子的n-烷基基团或苯基，而“a”代表1至10的整数，所述方法包括将具有以下式(1)末端三键的炔醇化合物进行烷氧甲基化，其中H—C≡C(CH2)aOH (1)，其中“a”如上所定义，与具有以下式(3)的卤甲基烷醚化合物进行反应：RCH2OCH2X (3)，其中X代表卤素原子，R如上所定义，在存在以下式(2)的二烷基苯胺化合物的情况下进行，[CH3(CH2)b][CH3(CH2)c]NC6H5(2)，其中b和c独立地代表0至9的整数，以形成具有末端三键的烷氧甲基炔基醚化合物(4)。