2-methylenenonanal | 99977-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenenonanal
• 英文别名: 2-Methylene nonanal；2-methylidenenonanal
• CAS: 99977-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: LLCLJBFJOXCPLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenenonanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到2-庚基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一碳源：一种从相应的末端烯烃制备环状和无环α-亚甲基或α-酮酸衍生物的通用方法

  摘要：

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.013
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 臭氧 、 二乙胺 、 二溴甲烷 作用下， 生成 2-methylenenonanal
  参考文献：
  名称：

  一种由末端烯烃制备α-酮酸衍生物的高效通用方法

  摘要：

  末端烯烃的臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，得到α-取代的丙烯醛，可以在非常温和的反应条件下分三步将其转化为α-酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01638-x

文献信息

• Synthesis and evaluation of phospholipid analogs as inhibitors of cobra venom phospholipase A2
  作者：Wei Yuan、Richard J. Berman、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/ja00260a020

  日期：1987.12

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situe en 2 est remplace par des oxo-2 alkyle ou des hydroxy-2 alkyle

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基
• Asymmetric Nitrocyclopropanation of α-Substituted α,β-Enals Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether for the Construction of All-Carbon Quaternary ­Stereogenic Centers
  作者：Yujiro Hayashi、Tatsuya Yamazaki、Yuki Nakanishi、Tsuyoshi Ono、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1002/ejoc.201500838

  日期：2015.9

  The diphenylprolinol silyl ether mediated asymmetric nitrocyclopropanation of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes with bromonitromethane, followed by base-promoted isomerization was found to afford trans-nitrocyclopropanecarbaldehydes with all-carbon quaternary stereogenic centers with excellent diastereo- and enantioselectivities. DFT calculations indicated that the s-trans conformer of the iminium

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的 α-取代的 α,β-不饱和醛与溴硝基甲烷的不对称硝基环丙烷化，然后是碱促进的异构化，可提供具有全碳四元立体中心的反式硝基环丙烷甲醛，具有优异的非对映选择性和对映选择性。DFT 计算表明亚胺离子中间体的 s-反式构象异构体比 s-顺式构象异构体更稳定。此外，计算出溴硝基甲烷阴离子对亚胺离子中间体的亲核攻击优先发生在吡咯烷亚胺中间体的大取代基的相反侧。
• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• Synthesis and Structural Reassignment of Plakinidone
  作者：Ze-Jun Xu、Dong-Xing Tan、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02599

  日期：2015.10.16

  In connection with its first synthesis, plakinidone was structurally revised to a five-membered lactone. The key evidence for the previous assignment of this natural product as a perlactone was proven to be a misinterpretation of the MS data because of unawareness of a facile air oxidation. The synthetic samples also allowed for detection of differences in 13C NMR for diastereomers of remote stereogenic

  在其首次合成过程中，将plakinidone结构上修改为五元内酯。以前将该天然产物指定为过内酯的关键证据被证明是对MS数据的误解，因为它不知道容易的空气氧化作用。合成样品还允许检测遥远的立体成因中心的非对映异构体的13 C NMR差异，以及空气氧化对旋光性的影响。
• [EN] ODORANTS AND COMPOSITIONS COMPRISING ODORANTS<br/>[FR] ODORISANTS ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES ODORISANTS
  申请人：S H KELKAR AND COMPANY LTD

  公开号：WO2021209944A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention relates to new classes of odorous 3-(2- methylenealkoxy)alkanenitrile derivatives of formula (I) which are useful as fragrance or flavor materials in particular in providing dry, woody, dusty, earthy, and/or patchouli notes together with optional coriander, aldehydic, citrus, mandarin, pear, cinnamon, and/ or petal floral-like notes to perfume, aroma or deodorizing/masking compositions.

  本发明涉及一种新的类别的具有公式(I)的气味性3-(2-亚甲基烯氧基)烷腈衍生物，其可用作香料或风味材料，特别是在提供干燥、木质、灰尘、泥土和/或广藿香音符以及可选的香菜、醛类、柑橘、柑橘、梨、肉桂和/或花瓣般的花香音符给香水、香氛或除臭/掩蔽组合物方面。