(2S,3R)-1-((6R)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropan-1-one | 125760-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R)-1-((6R)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropan-1-one；(2S,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 125760-70-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄S
• 分子量: 377.505
• InChiKey: OUWZADZEGLXJJW-SOETTZPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-((6R)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  支撑聚酮化合物 (10R,11S) 构型的 Br-nanocystins 的立体发散全合成是效力的关键决定因素

  摘要：

  摘要继续我们对抗增殖大环纳米囊藻毒素的构效关系的研究，我们在此描述了 Br-纳米囊藻毒素的所有四种立体异构体的全合成以及在聚酮化合物 C10 和 C11 位置变化的简化类似物。这些化合物对 PANC1 癌细胞系的生物学评估表明，(10R,11S) 构型及其相关的两个取代基对于高效力至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.107
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-4-[(Z)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-10,10-dimethyl-3-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane 3,3-dioxide 在 氢氟酸 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 (2S,3R)-1-((6R)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的，结晶的“反”-醛醇，来自N-酰基冰片烷醇：中间体的叔丁基二甲基甲硅烷基-N，O-乙烯酮缩醛的醛醇化和结构。

  摘要：

  ø的-Silylation Ñ -propionylsultam提供纯ZO -silyl- N，O -ketene缩醛其经历路易斯酸促进加成的芳族和脂族醛，得到非对映异构纯的，结晶的“反”醛醇或它们的甲硅烷基醚。氢过氧化物辅助产品的水解/酯化收率对映体纯甲氧基羰基醛醇（，，，）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71218-4

文献信息

• Bornane sultam-directed asymmetric synthesis of crystalline, enantiomerically pure syn aldols
  作者：Wolfgang Oppolzer、Julian Blagg、Ines Rodriguez、Eric Walther

  DOI：10.1021/ja00163a045

  日期：1990.3

  La configuration absolue est controlee par le choix du centre ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames

  La configuration absolue est controlee par le choix du center ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames
• Efficient asymmetric synthesis of anti-aldols from bornanesultam derived boryl enolates
  作者：Wolfgang Oppolzer、Philippe Lienard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79339-7

  日期：1993.7

  O-Borylation of N-propionylsultam 1 provides in situ boryl enolate 6 which, at -78-degrees-C in the presence of TiCl4, reacts with aliphatic, aromatic and alpha, beta-unsaturated aldehydes giving mostly crystalline, diastereomerically pure anti-aldols 3.
• Stereodivergent total synthesis of Br-nannocystins underpinning the polyketide (10R,11S) configuration as a key determinant of potency
  作者：Yunfeng Tian、Jiyan Wang、Wenjie Liu、Xiaoya Yuan、Yang Tang、Jing Li、Yue Chen、Weicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.107

  日期：2019.4

  Abstract Continuing our investigation into the structure-activity relationship of antiproliferative macrocyclic nannocystins, we describe herein total synthesis of all four stereoisomers of Br-nannocystins as well as a simplified analogue varying at the polyketide C10 and C11 positions. Biological evaluation of these compounds against PANC1 cancer cell lines showed that both the (10R,11S) configuration

  摘要继续我们对抗增殖大环纳米囊藻毒素的构效关系的研究，我们在此描述了 Br-纳米囊藻毒素的所有四种立体异构体的全合成以及在聚酮化合物 C10 和 C11 位置变化的简化类似物。这些化合物对 PANC1 癌细胞系的生物学评估表明，(10R,11S) 构型及其相关的两个取代基对于高效力至关重要。
• Enantiomerically pure, crystalline ‘anti’-aldols from N-acylbornanesultams: aldolization and structure of intermediate t-butyldimethylsilyl-N,O-ketene acetal.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Starkemann、Inès Rodriguez、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71218-4

  日期：1991.1

  O-Silylation of N-propionylsultam provides pure Z O-silyl-N,O-ketene acetal which undergoes Lewis acid promoted addition of aromatic and aliphatic aldehydes to give diastereomerically pure, crystalline “anti” aldols or their silylethers . Hydroperoxide-assisted hydrolysis/esterification of products yields enantiomerically pure methoxycarbonyl aldols (, , , ).

  ø的-Silylation Ñ -propionylsultam提供纯ZO -silyl- N，O -ketene缩醛其经历路易斯酸促进加成的芳族和脂族醛，得到非对映异构纯的，结晶的“反”醛醇或它们的甲硅烷基醚。氢过氧化物辅助产品的水解/酯化收率对映体纯甲氧基羰基醛醇（，，，）。