3-chloro-1-iodobutane | 35979-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 3-chloro-1-iodobutane
• 英文别名: 3-chloro-1-iodo-butane；3-Chlor-1-jod-butan；3-Chlor-1-jodbutan
• CAS: 35979-71-6
• 化学式: C₄H₈ClI
• 分子量: 218.465
• InChiKey: FEKGDSARJXPSPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51.4 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.7505 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-iodobutane 、 二苯硫醚 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Chlorobutyldiphenylsulfonium
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyclopropyldiphenylsulfonium and 2-methylcyclopropyldiphenylsulfonium fluoroborate and their ylides. Stereochemistry of sulfur ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00797a034
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯正丁烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-chloro-1-iodobutane
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸盐和亚磺酰胺的分子内均质取代

  摘要：

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900942

文献信息

• Synthesis of natural quinazolinones and some of their analogues through radical cascade reactions involving N-acylcyanamides
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Max Malacria、Christine Courillon、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.058

  日期：2013.9

  can be prepared from the cascade cyclizations of alkyl-substituted N-acylcyanamide radicals, including 5-exo-dig or 6-exo-dig cyclizations onto the cyano group, followed by radical arylations of the resulting amidyl radicals. The fact that one can carry out the cascades from alkyl radicals in addition to aryl, vinyl and aminyl ones, shows the versatility of the method to rapidly access nitrogen-containing

  可以从烷基取代的N-酰基氰酰胺自由基的级联环化反应制备两个天然的喹唑啉酮和两个类似物，包括将5- exo - dig或6- exo - dig环化到氰基上，然后将所得的酰胺基自由基进行芳基化。除芳基，乙烯基和氨基基之外，还可以由烷基进行级联的事实表明，该方法具有多功能性，可以快速进入含氮多环结构。
• Hass; Huffman, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 1234
  作者：Hass、Huffman

  DOI：——

  日期：——
• Mamedow; Seinalow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1831,1834;engl.Ausg.S.1876
  作者：Mamedow、Seinalow

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Diphenylalkylcyclopentanones
  作者：Nelson R. Easton、Harry E. Reiff、George Svarnas、Velmer B. Fish

  DOI：10.1021/ja01121a510

  日期：1952.1
• Intramolecular Homolytic Substitution of Sulfinates and Sulfinamides
  作者：Julien Coulomb、Victor Certal、Marie-Hélène Larraufie、Cyril Ollivier、Jean-Pierre Corbet、Gérard Mignani、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200900942

  日期：2009.10.5

  synthesis of cyclic sulfinates and sulfinamides based on intramolecular homolytic substitution (SHi) at the sulfur atom by aryl or alkyl radicals is described. Both alkyl and benzofused compounds can be accessed directly from easily prepared acyclic precursors. Enantiomerically enriched sulfur‐based heterocycles were formed through an SHi process with inversion of configuration at the sulfur atom. Cyclization

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。