8-acetylamino-6-chloro-5-nitroquinoline | 182357-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-acetylamino-6-chloro-5-nitroquinoline
• 英文别名: N-(6-chloro-5-nitro-[8]quinolyl)-acetamide；N-(6-Chlor-5-nitro-[8]chinolyl)-acetamid；N-(6-chloro-5-nitro-quinolin-8-yl)-acetamide；8-Acetamido-6-chloro-5-nitroquinoline；N-(6-chloro-5-nitroquinolin-8-yl)acetamide
• CAS: 182357-91-1
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₃
• 分子量: 265.656
• InChiKey: ZAGIYYLCWZAILF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  526.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetylamino-6-chloro-5-nitroquinoline 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以19%的产率得到8-acetylamino-5-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triazolo[4,5-f]quinolines. An Unusual Case of Displacement of Nitro Group in the Reaction of 8-Acetylamino-6-chloro-5-nitroquinoline with Hydrazine and Methylhydrazine

  摘要：

  Nitration of 1H-, 3-methyl- and 2-methyltriazolo[4,5-f]quinolines (6a-c) as a way to obtain the desired 4-aminotriazolo[4,5-f]quinolines (4) for a medicinal chemistry project was successful only in the case of 6c. Attempted building up of the triazole ring starting from 8-acetylamino-6-chloro-5-nitroquinoline (8) with ammonia, hydrazine and methylhydrazine at 150 degrees C in ethanol failed, However, the results obtained from these reactions allowed us to observe that, during nucleophilic aromatic substitution of chlorine by these bases an unusual displacement of the nitro group by hydrogen occurred. Comparison of these results with those obtained using different substrates allowed us to evaluate the influence of both para-acetylamino group and pyridine ring in this type of nucleophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)34
• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹啉-8-胺 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 苯 作用下， 生成 8-acetylamino-6-chloro-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  胞质周期蛋白类型的硫类似物：8-（-二乙氨基丙基氨基）-6-喹啉基甲基硫化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01212a060

文献信息

• Sulfonylquinolines as central nervous system and cardiovascular agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05552411A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Sulfonylquinolines are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as antiobesity agents and for the treatment of hypertension.

  磺酰基喹啉被描述，并提供了制备和药物组合物的方法，这些方法可用作中枢神经系统药物，特别适用于抗肥胖药物和治疗高血压。
• Some 6-Quinolyl Sulfides and Sulfones
  作者：Henry. Gilman、Gordon C. Gainer

  DOI：10.1021/ja01173a059

  日期：1949.5
• Substituted Quinolyl Dodecyl Sulfides
  作者：Henry. Gilman、Samuel P. Massie

  DOI：10.1021/ja01170a509

  日期：1949.2
• US5552411A
  申请人：——

  公开号：US5552411A

  公开（公告）日：1996-09-03
• [EN] SULFONYLQUINOLINES AS NEUROPEPTIDE Y1 ANTAGONISTS<br/>[FR] SULFONYLQUINOLEINES ANTAGONISTES DU NEUROPEPTIDE Y1
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1996037474A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) Sulfonylquinolines of formula (I) wherein R is aryl, or heteroaryl; R1 is -NO2, -CN, -CO2R3 wherein R3 is H, alkyl, or aryl, -SO2R3 wherein R3 is as defined above, (a) wherein R3 is as defined above, or (b) wherein R3 is as defined above; R2 is -NH2, -OH, or -SH; as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as antiobesity agents and for the treatment of hypertension.(FR) L'invention concerne des sulfonylquinoléines de la formule (I), dans laquelle R représente aryle ou hétéroaryle; R1 représente -NO2, -CN, -CO2R3 où R3 représente H, alkyle, ou aryle, -SO2R3 où R3 a la notation ci-dessus définie, (a) dans lequel R3 a la notation ci-définie, ou (b) dans lequel R3 a la notation ci-dessus définie; R2 représente NH2, -OH, ou -SH; ainsi que des procédés de préparation et une composition pharmaceutique les contenant. Les sulfonylquinoléines de l'invention sont utiles en tant qu'agents agissant sur le système nerveux central et elles sont particulièrement utiles en tant qu'agents anti-obésité ainsi que dans le traitement de l'hypertension.